1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)urea
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: XOEMQNPLZHDPHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)urea 、 N,N’-bis(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)urea 在 hydridotetakis(triphenylphosphine)rhodium(I) 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到N-(4,6-dimethyl-2-pyrimidyl)-N’-(3,5-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  涉及平衡位移的不对称二(杂芳基)脲的铑催化合成

  摘要：

  不对称二(杂芳基)脲如HetAr 1 -NHCONH-HetAr 2由两种对称脲HetAr 1 -NHCONH-HetAr 1和HetAr 2 -NHCONH-HetAr 2通过铑催化交换反应有效合成。一些反应中的平衡可以通过分子间和分子内氢键形成的二聚体的聚集转移到不对称脲的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03485
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-bis(3,5-dimethylphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  三乙胺还原中间体异氰酸酯简单高效合成二芳基脲

  摘要：

  从芳胺和三光气以三乙胺作为中间体异氰酸酯的还原剂合成了三十种对称的二芳基脲衍生物，收率中等至极好。重要的是，部分产物可以在没有柱色谱的情况下以几乎定量的收率收集。在温和的反应条件下，该过程可以容忍广泛的官能团。化合物的结构通过NMR、MS和X-射线晶体学分析确定。

  DOI：

  10.3184/174751913x13663925002708

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Carbonylation of Amines Enables the Synthesis of Unsymmetrical N,N′-Disubstituted Ureas
  作者：Honglan Zeng、Hongyan Du、Wei Han、Xu Gong、Jie Zhang

  DOI：10.1055/a-1500-9673

  日期：2021.7

  A ligand-free palladium-catalyzed aerobic oxidative carbonylation of amines for the synthesis of ureas, particular unsymmetrically N,N′-disubstituted ureas, which cannot be accessed by any other palladium-catalyzed oxidative carbonylation of amines to date, is presented. An array of symmetrical and unsymmetrical ureas were straightforwardly synthesized by using inexpensive, readily available, stable

  提出了用于合成脲的无配体的钯催化的胺的好氧氧化羰基化反应，特别是不对称的N，N'-二取代的脲，迄今为止，其他任何钯催化的胺的氧化羰基化反应均无法获得。通过使用廉价，易于获得，稳定和安全的胺，在1个大气压下以良好或优异的收率直接合成了一系列对称和不对称的脲。这种新颖的方法采用氧气作为唯一氧化剂，为基于过渡金属的氧化剂系统提供了有吸引力的替代方法
• 一种N,N’-二取代脲类化合物及其合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN109535037B

  公开（公告）日：2021-10-29

  本发明公开了一种N,N’‑二取代脲类化合物及其制备方法，以N‑烃酰氧基酰胺为原料，在有机溶剂中，以二氯(对甲基异丙苯)钌(II)二聚体配合物为催化剂，在醋酸银的存在下，反应制得N,N’‑二取代脲类化合物。与现有方法相比，该方法仅使用酰胺衍生物作为原料，反应条件温和，底物适用范围广，操作简便，催化剂价格低廉，产物选择性高。
• Organic ligand-free carbonylation reactions with unsupported bulk Pd as catalyst
  作者：Shujuan Liu、Hongli Wang、Xingchao Dai、Feng Shi

  DOI：10.1039/c8gc00740c

  日期：——

  ligand-free conditions, namely, hydroaminocarbonylation of olefins, aminocarbonylation of aryl iodides and oxidative carbonylation of amines, which almost cover all the known mechanisms in carbonylation reactions. Notably, the bulk Pd catalyst system exhibited better catalytic activity than the classical homogeneous PdCl2/(2-OMePh)3P catalyst system. This study will create a momentous and new field of green

  在此，给出了大量的Pd催化的羰基化反应的令人惊讶的结果。在无有机配体的条件下可以有效地实现三种类型的羰基化反应，即烯烃的氢氨基羰基化，芳基碘化物的氨基羰基化和胺的氧化羰基化，这几乎涵盖了羰基化反应中的所有已知机理。值得注意的是，本体Pd催化剂体系表现出比经典的均相PdCl 2 /（2-OMePh）3 P催化剂体系更好的催化活性。这项研究将为绿色羰基化反应创造一个重要的新领域。
• Synthetic Studies on<scp>l</scp>-Proline and (4<b> <i>R</i> </b>)-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline Derivatives
  作者：Cristina Minguillón、Teresa González、Olga Abad、M. Carmen Santano

  DOI：10.1055/s-2004-822384

  日期：——

  The preparation of a number of l-proline and (4R)-hydroxy-l-proline derivatives to assess their enantioselectivity when applied to several techniques and experimental conditions is described. All the derivatives prepared incorporated at least one 3,5-disubstituted aromatic ring that contained nitro, chloro or methyl groups and were obtained by classical methods. In spite of the difficulties that arise from the presence of rotational isomers in most cases, the compounds studied are fully described by their 1H and 13C NMR spectra.

  本文介绍了一些 l-脯氨酸和（4R）-羟基-l-脯氨酸衍生物的制备方法，以评估它们在应用多种技术和实验条件时的对映选择性。所有制备的衍生物都包含至少一个含有硝基、氯基或甲基的 3,5-二取代芳环，并通过经典方法获得。尽管在大多数情况下旋转异构体的存在会带来一些困难，但所研究的化合物都能通过其 1H 和 13C NMR 光谱得到完整的描述。
• 二芳基脲类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104725280B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种如式I所示的二芳基脲类化合物的合成方法：式II所示的苯胺类化合物、双(三氯甲基)碳酸酯加入反应溶剂中，0～5℃下反应1～2小时，然后加入ETS‑10分子筛催化剂，加热至70～100℃下反应，TLC跟踪检测至反应完全，反应液后处理制得如式I所示的二芳基脲类化合物。本发明催化效率高，原料转化率100％，收率95％以上，纯度高，所用催化剂无毒无味、可以重复使用，节约成本。