2-benzyl-2-(2'-phenylallyl)-malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 2-benzyl-2-(2'-phenylallyl)-malononitrile
• 英文别名: 2-Benzyl-2-(2-phenylprop-2-enyl)propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂
• 分子量: 272.349
• InChiKey: ZXCYMLNEVCSQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-(2'-phenylallyl)-malononitrile 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-benzyl-2-cyano-4-phenyl-pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic processes for the functionalisation and desymmetrisation of malononitrile derivatives

  摘要：

  Palladium catalysed 3-component cascades are described involving aryl/heteroaryl iodides, allene and benzyl malononitrile. Catalytic monohydration and monoamination of malononitriles to the corresponding monoamides and monoamidines are also described together with several examples of mono-oxazoline formation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.048
• 作为产物：
  描述：

  在 三甲基硅烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 以94 %的产率得到2-benzyl-2-(2'-phenylallyl)-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过 (Z)-5-Iodo-4-戊烯腈的 Pd(0) 催化还原环化获得环戊烯酮

  摘要：

  在 HCO 2 H 还原剂的帮助下，实现了无配体 Pd(0) 催化的 (Z)-5-碘-4-戊烯腈环化，随后进行亚胺水解，以中等至良好的产率提供环戊烯酮衍生物。对照实验清楚地指出，最初来自HCO 2 H的质子对所得亚氨基-Pd 2+中间体的质子化起着至关重要的作用。该方案具有条件温和、操作简单、官能团耐受性广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03999

文献信息

• Catalytic processes for the functionalisation and desymmetrisation of malononitrile derivatives
  作者：Ronald Grigg、Anuch Hasakunpaisarn、Colin Kilner、Boonsong Kongkathip、Ngampong Kongkathip、Alan Pettman、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.048

  日期：2005.9

  Palladium catalysed 3-component cascades are described involving aryl/heteroaryl iodides, allene and benzyl malononitrile. Catalytic monohydration and monoamination of malononitriles to the corresponding monoamides and monoamidines are also described together with several examples of mono-oxazoline formation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Access to Cyclopentenone via Pd(0)-Catalyzed Reductive Cyclization of (Z)-5-Iodo-4-pentenenitrile
  作者：Ming Dong、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03999

  日期：2024.1.12

  A ligand-free Pd(0)-catalyzed cyclization of (Z)-5-iodo-4-pentenenitrile has been realized with the help of HCO2H reductant, which is followed by imine hydrolysis to afford cyclopentenone derivatives in moderate to good yields. Control experiments clearly points out that the proton originally came from HCO2H plays a crucial role on protonation of the resultant imido-Pd2+ intermediate. This protocol

  在 HCO 2 H 还原剂的帮助下，实现了无配体 Pd(0) 催化的 (Z)-5-碘-4-戊烯腈环化，随后进行亚胺水解，以中等至良好的产率提供环戊烯酮衍生物。对照实验清楚地指出，最初来自HCO 2 H的质子对所得亚氨基-Pd 2+中间体的质子化起着至关重要的作用。该方案具有条件温和、操作简单、官能团耐受性广的特点。