1-(3-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-yl-but-3-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-yl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol；1-(3-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-ylbut-3-en-1-ol
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂S
• 分子量: 260.357
• InChiKey: JQMAIWQMXHRUEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘噻吩 、 丙二烯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 indium 、 palladium diacetate 哌啶 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-3-thiophen-2-yl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C = X功能的三组分双金属（Pd / In）介导的级联烯丙基化：第1部分。醛和酮的范围和1类实例

  摘要：

  描述了一种新的通用三组分Pd / In双金属级联反应，该合成涉及涉及芳基碘化物，丙二烯和C = X化合物的四个合成变体，均提供作为产物的均烯丙基醇/胺，用于第1类工艺（分子间Pd-分子间步骤）。在胺添加剂的存在下，观察到产率和反应速率的显着增加。当采用2-羟基环己酮优良diastereoselection展，和半经验和从头计算用于合理化观察到的顺式：反非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.047

文献信息

• Additive effects in palladium–indium mediated Barbier type allylations
  作者：Laura A.T Cleghorn、Ian R Cooper、Ronald Grigg、William S MacLachlan、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.103

  日期：2003.10

  The effect of adding 1 equiv. of an amine or 0,2 equiv. of CuI to a Pd/In bimetallic cascade reaction is described. In the class 1 cascade reaction of aldehydes, aryl iodides and allene, generating homoallylic alcohols, the reaction time is reduced from 16 to 2 h and is accompanied by an impressive increase in yield. (C) 2003 Published by Elsevier Ltd.