L-[N-(benzyloxycarbonyl)phenylthioalanyl]methyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: L-[N-(benzyloxycarbonyl)phenylthioalanyl]methyl chloride
• 英文别名: Benzyl 2-[(4-chloro-3-oxobutan-2-yl)amino]sulfanylbenzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈ClNO₃S
• 分子量: 363.865
• InChiKey: MHPMIOQXDDARNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-N-(benzyloxycarbonyl)phenylthioalanine methyl ester 、 正丁基氯化镁 、 sodium monochloroacetic acid 在 硫酸 、 氮 、 氯化镁 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到L-[N-(benzyloxycarbonyl)phenylthioalanyl]methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Processes for producing .alpha.-halo ketones, .alpha.-halohydrins and

  摘要：

  工业规模上高效生产α-卤代酮、α-卤代醇和环氧化合物的方法。这些方法包括通过脱羧一种由一般公式(1)的羧酸衍生物与由一般公式(2)的α-卤代乙酸或其可接受的盐制得的金属烯醇盐的反应产物来生产一般公式(3)的α-卤代酮的一种方法，通过还原α-卤代酮(3)来生产α-卤代醇的一种方法，以及通过用碱处理α-卤代醇(11)以实现环闭合来生产环氧化合物(13)的一种方法。上述过程特别适用于从相应的α-氨基酸衍生物生产光学活性的α-卤代酮、α-卤代醇和环氧化合物。

  公开号：

  US05929284A1

文献信息

• PROCESSES FOR PRODUCING ALPHA-HALO KETONES, ALPHA-HALOHYDRINS AND EPOXIDES
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：EP0754669A1

  公开（公告）日：1997-01-22

  Processes for efficiently producing α-halo ketones, α-halohydrins and epoxides on an industrial scale. The prosesses include one for producing an α-halo ketone of general formula (3) by decarboxylating a product of reaction between a carboxilic acid derivative of general formula (1) and a metal enolate prepared from an α-haloacetic acid of general formula (2) or an acceptable salt thereof, one for producing an by reducing the α-halo ketone (3), and one for producing an epoxide (13) by treating the α-halohydrin (11) with a base to effect ring closure. The above prosesses are particularly suitable for producing optically active α-halo ketones, α-halohydrins and epoxides from the corresponding α-amino acid derivatives.         R1COA     (1)

  在工业规模上高效生产α-卤酮、α-卤素和环氧化物的工艺。这些工艺包括通过对通式（1）的羧酸衍生物与通式（2）的α-卤乙酸或其可接受的盐制备的金属烯醇反应产物进行脱羧来生产通式（3）的α-卤酮的工艺，通过还原α-卤酮（3）来生产环氧化物的工艺，以及通过用碱处理α-卤水林（11）以实现闭环来生产环氧化物（13）的工艺。上述方法特别适用于从相应的α-氨基酸衍生物中生产光学活性α-卤酮、α-卤代卤素和环氧化物。 R1COA (1)