(E)-1-cyclohexyl-1-heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-1-heptene
• 英文别名: (E)-1-cyclohexylhept-1-ene；1-Cyclohexylheptene；[(E)-hept-1-enyl]cyclohexane
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: FMPLSIBZVZBNCH-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  n-溴代已基三苯基膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  可调节的立体选择性烯烃的合成，方法是用不稳定的亚磷鎓盐处理活化的亚胺。

  摘要：

  各种容易获得的N-磺酰基亚胺在温和的条件下与不稳定的烷基化物进行烯化反应，从而以良好的收率获得了一系列1,2-二取代的烯烃，烯丙醇和烯丙基胺的Z-异构体和E-异构体。具有大于99：1的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c0cc04739b

文献信息

• Screening of ligands in the asymmetric metallocenethiolatocopper(I)-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents
  作者：Hanna K. Cotton、Jakob Norinder、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.100

  日期：2006.6

  Screening of metallocenethiolate ligands for copper(I)-catalyzed substitution of allylic acetates with Grignard reagents has been carried out. The previously used ligand, lithium (R,Sp)-2-(1-dimethylaminoethyl)ferrocenylthiolate (4a), possessing both central and planar chirality, was the starting point for the screening. It was found that the diastereomeric ligand lithium (R,Rp)-2-(1-dimethylamino

  已经进行了用格氏试剂对铜（I）催化的烯丙基乙酸酯取代的金属茂硫醇盐配体的筛选。先前使用的具有中心和平面手性的配体锂（R，S p）-2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁硫醇锂（4a）是筛选的起点。已发现，显示出相反的平面手性的非对映体配体锂（R，R p）-2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁基硫醇锂（4b），至少当使用乙酸肉桂酯作为底物时，在烯丙基取代中增加了对映选择性。钌茂金属基配体锂（R，S p）-2-（1-二甲基氨基乙基）钌烯基硫醇盐（4c）提高了反应速率，但手性诱导降低。使用二硫化物双[（R，S p）-2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁基]二硫化物（7a）作为配体前体效果很好，但对映选择性较低。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective Dehydrohalogenation of Alkyl Halides with Dimethylphenylsilylmethylmagnesium Chloride
  作者：Tsuneyuki Kobayashi、Hirohisa Ohmiya、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ja804277x

  日期：2008.8.27

  dimethylphenylsilylmethylmagnesium chloride result in highly regioselective dehydrohalogenation. The reaction does not follow the conventional E2 elimination mechanism but includes beta-hydride elimination from the corresponding alkylcobalt intermediate. The interesting reaction mechanism of the cobalt-catalyzed dehydrohalogenation offered unique transformations that are otherwise difficult to attain.

  卤代烷烃与二甲基苯基甲硅烷基甲基氯化镁的钴催化反应导致高度区域选择性的脱卤化氢。该反应不遵循传统的 E2 消除机制，但包括从相应的烷基钴中间体中消除 β-氢化物。钴催化脱卤化氢的有趣反应机制提供了否则难以实现的独特转化。
• Enantioselective Copper-Mediated Allylic Substitution with Grignard Reagents Employing a Chiral Reagent-Directing Leaving Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1055/s-2004-831247

  日期：——

  Enantioselective copper-mediated allylic substitution with Grignard reagents was achieved employing the ortho-diphenylphosphanylferrocene carboxylate (o-DPPF) system as a planar chiral reagent-directing leaving group. Careful optimization of reaction parameters resulted in excellent regioselectivities and enantioselectivies of up to 95% ee.

  利用邻二苯基膦酰二茂铁羧酸酯（邻DPPF）体系作为平面手性试剂导向离去基团，实现了铜介导的烯丙基取代格氏试剂的对映体选择性。通过对反应参数的精心优化，获得了极佳的区域选择性和高达 95% ee 的对映选择性。
• Karlström; Huerta; Meuzelaar, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 923 - 926
  作者：Karlström、Huerta、Meuzelaar、Bäckvall

  DOI：——

  日期：——
• Grignard allylic substitution reaction catalyzed by 1,2,3-triazol-5-ylidene magnesium complexes
  作者：Ryosuke Nomura、Yuji Tsuchiya、Hiroyuki Ishikawa、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.124

  日期：2013.3

  Allylic chlorides and phosphates reacted with alkyl-Grignard reagent in an S(N)2'-selective manner in the presence of a catalytic amount of 1,2,3-triazol-5-ylidenes to provide a-branched alkenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.