3-cyclohexylallyl acetate | 172990-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexylallyl acetate
• 英文别名: [(E)-3-cyclohexylprop-2-enyl] acetate
• CAS: 172990-75-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: ISHIVMHODHNUTK-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclohexylallyl acetate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以74%的产率得到(2RS,3RS)-3-cyclohexyl-2,3-dihydroxypropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The acid accelerated ruthenium-catalysed dihydroxylation. Scope and limitations

  摘要：

  最近，我们发现在烯烃双羟基化反应中，通过添加布朗斯台德酸，RuO4催化的反应速率显著加快，并且催化剂负载量降低至仅0.5摩尔%。本文详细阐述了优化程序，揭示了质子酸的有益影响，并着重描述了不同反应参数对反应活性和选择性的影响。在第二部分，将展示对范围和限制的深入研究。本文提供的结果可能有助于更深入地理解影响RuO4催化双羟基化反应选择性的竞争过程。

  DOI：

  10.1039/b316546a
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-cyclohexylallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a

文献信息

• 2-FLUORO-1,3-BENZODITHIOL 1,1,3,3-TETRAOXIDE DERIVATIVE, PRODUCTION METHOD THEREOF, AND PRODUCTION METHOD OF MONOFLUOROMETHYL GROUP-CONTAINING COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shibata Norio

  公开号：US20110319637A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethyl group introduction agent that is effective as an intermediate in pharmaceutical and agrochemical synthesis, a production method thereof, and a production method of a monofluoromethyl group-containing compound using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative are provided. The 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative represented by the following general formula (1) (wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 each independently represent a hydrogen atom, a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a straight-chain or branched alkyloxy group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, a nitro group, or a cyano group), the production method thereof, and various monofluoromethyl group-containing compounds are manufactured using this 2-fluoro-1,3-benzodithiol 1,1,3,3-tetraoxide derivative as a monofluoromethylating agent.

  一种2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基基团引入剂，可作为制药和农药合成中间体，提供其生产方法，以及使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物制备含单氟甲基基团的化合物的生产方法。所述2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物由下述通用式（1）表示（其中R1、R2、R3和R4各自独立地表示氢原子、具有1至4个碳原子的直链或支链烷基基团、具有1至4个碳原子的直链或支链烷氧基基团、卤素原子、硝基团或氰基团），提供其生产方法，并使用该2-氟-1,3-苯二硫醚-1,1,3,3-四氧化物衍生物作为单氟甲基化剂制造各种含单氟甲基基团的化合物。
• Allylic C−H Acetoxylation with a 4,5-Diazafluorenone-Ligated Palladium Catalyst: A Ligand-Based Strategy To Achieve Aerobic Catalytic Turnover
  作者：Alison N. Campbell、Paul B. White、Ilia A. Guzei、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja105829t

  日期：2010.11.3

  Pd-catalyzed C-H oxidation reactions often require the use of oxidants other than O(2). Here we demonstrate a ligand-based strategy to replace benzoquinone with O(2) as the stoichiometric oxidant in Pd-catalyzed allylic C-H acetoxylation. Use of 4,5-diazafluorenone (1) as an ancillary ligand for Pd(OAc)(2) enables terminal alkenes to be converted to linear allylic acetoxylation products in good yields

  Pd 催化的 CH 氧化反应通常需要使用 O(2) 以外的氧化剂。在这里，我们展示了一种基于配体的策略，在 Pd 催化的烯丙基 CH 乙酰氧基化中用 O(2) 作为化学计量氧化剂替换苯醌。使用 4,5-二氮杂芴酮 (1) 作为 Pd(OAc)(2) 的辅助配体可使末端烯烃在 1 atm O(2) 下以良好的产率和选择性转化为线性烯丙基乙酰氧基化产物。机理研究表明，1 促进了 π-烯丙基-Pd(II) 中间体的 CO 还原消除，从而消除了这一关键催化步骤中对苯醌的需求。
• Ruthenium-catalysed linear-selective allylic alkylation of allyl acetates
  作者：Motoi Kawatsura、Fumio Ata、Shohei Wada、Shuichi Hayase、Hidemitsu Uno、Toshiyuki Itoh

  DOI：10.1039/b614015g

  日期：——

  The regioselectivity in the ruthenium-catalysed allylic alkylation of mono substituted allyl acetates with the malonate anion was highly controlled by Ru3(CO)12 with 2-(diphenylphosphino)benzoic acid, and the linear-type alkylated product was obtained.

  通过Ru 3（CO）12与2-（二苯基膦基）苯甲酸的Ru3（CO）12高度控制钌被丙二酸根阴离子单取代的乙酸烯丙酯的烯丙基烷基化反应中的区域选择性，从而获得线性烷基化产物。
• Development of a New Class of Chiral Phosphorus Ligands:  P-Chirogenic Diaminophosphine Oxides. A Unique Source of Enantioselection in Pd-Catalyzed Asymmetric Construction of Quaternary Carbons
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Takamasa Masuda、Takayoshi Matsumoto、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1021/jo050800y

  日期：2005.9.1

  phosphorus compounds have been successfully applied to Pd-catalyzed asymmetric construction of tertiary and quaternary carbons. The actual ligand structure was the trivalent phosphorus species 17, which was generated in situ by BSA-induced P(V) to P(III) transformation of 6, the preligand. Detailed mechanistic studies, including asymmetric amplification and initial rate kinetics, revealed that complex 18

  我们最近开发了新的一类手性磷配体：P-手性二氨基膦氧化物。这些五价磷化合物已成功地应用于Pd催化的叔碳和季碳的不对称结构。实际的配体结构是三价磷物质17，它是由BSA诱导的6（前配体）的P（V）到P（III）转化原位生成的。详细的力学研究，包括不对称扩增和初始速率动力学，揭示了复杂的18 [Pd- 17（1：2）络合物]是活性催化剂。还阐明了配体侧臂上氮原子的重要功能。不对称季碳结构中对映体的来源是由N-Zn配位介导的次级配体底物相互作用。
• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。