3-cyclohexyl-1-heptene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-cyclohexyl-1-heptene
• 英文别名: 3-cyclohexylhept-1-ene；Hept-1-en-3-ylcyclohexane
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: IKDVYJJBKSVZES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-cyclohexyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Persson, Eva S. M.; Baeckvall, Jan-E., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 12, p. 899 - 906

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Screening of ligands in the asymmetric metallocenethiolatocopper(I)-catalyzed allylic substitution with Grignard reagents
  作者：Hanna K. Cotton、Jakob Norinder、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.100

  日期：2006.6

  Screening of metallocenethiolate ligands for copper(I)-catalyzed substitution of allylic acetates with Grignard reagents has been carried out. The previously used ligand, lithium (R,Sp)-2-(1-dimethylaminoethyl)ferrocenylthiolate (4a), possessing both central and planar chirality, was the starting point for the screening. It was found that the diastereomeric ligand lithium (R,Rp)-2-(1-dimethylamino

  已经进行了用格氏试剂对铜（I）催化的烯丙基乙酸酯取代的金属茂硫醇盐配体的筛选。先前使用的具有中心和平面手性的配体锂（R，S p）-2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁硫醇锂（4a）是筛选的起点。已发现，显示出相反的平面手性的非对映体配体锂（R，R p）-2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁基硫醇锂（4b），至少当使用乙酸肉桂酯作为底物时，在烯丙基取代中增加了对映选择性。钌茂金属基配体锂（R，S p）-2-（1-二甲基氨基乙基）钌烯基硫醇盐（4c）提高了反应速率，但手性诱导降低。使用二硫化物双[（R，S p）-2-（1-二甲基氨基乙基）二茂铁基]二硫化物（7a）作为配体前体效果很好，但对映选择性较低。
• Enantioselective Copper-Mediated Allylic Substitution with Grignard Reagents Employing a Chiral Reagent-Directing Leaving Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1055/s-2004-831247

  日期：——

  Enantioselective copper-mediated allylic substitution with Grignard reagents was achieved employing the ortho-diphenylphosphanylferrocene carboxylate (o-DPPF) system as a planar chiral reagent-directing leaving group. Careful optimization of reaction parameters resulted in excellent regioselectivities and enantioselectivies of up to 95% ee.

  利用邻二苯基膦酰二茂铁羧酸酯（邻DPPF）体系作为平面手性试剂导向离去基团，实现了铜介导的烯丙基取代格氏试剂的对映体选择性。通过对反应参数的精心优化，获得了极佳的区域选择性和高达 95% ee 的对映选择性。
• Grignard allylic substitution reaction catalyzed by 1,2,3-triazol-5-ylidene magnesium complexes
  作者：Ryosuke Nomura、Yuji Tsuchiya、Hiroyuki Ishikawa、Sentaro Okamoto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.124

  日期：2013.3

  Allylic chlorides and phosphates reacted with alkyl-Grignard reagent in an S(N)2'-selective manner in the presence of a catalytic amount of 1,2,3-triazol-5-ylidenes to provide a-branched alkenes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Persson, Eva S. M.; Baeckvall, Jan-E., Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 12, p. 899 - 906
  作者：Persson, Eva S. M.、Baeckvall, Jan-E.

  DOI：——

  日期：——