(E)-(3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane | 58649-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (E)-(3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane
• 英文别名: [(E)-3-chloroprop-1-enyl]cyclohexane
• CAS: 58649-21-1
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: YHESGWGUAHIMSR-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  53 °C(Press: 1.3 Torr)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane 在 C₃₃H₄₂N₂O₂PRu⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以87%的产率得到(R)-1-cyclohexyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-(3-chloroprop-1-en-1-yl)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  铑（ii）催化的二烯基三唑的分子内形式[4 + 3]环加成反应：快速获得稠合的2,5-二氢a庚因†

  摘要：

  已开发出铑（II）催化的二烯基三唑的分子内[4 + 3]环加成反应，可有效合成各种稠合的2,5-二氢a庚因。从机理上讲，标题反应是通过有趣的串联环丙烷化/氮杂应付的重排进行的。

  DOI：

  10.1039/c4ob01910e

文献信息

• Gold-Catalyzed Asymmetric Thioallylation of Propiolates via Charge-Induced Thio-Claisen Rearrangement
  作者：Hanbyul Kim、Jiwon Jang、Seunghoon Shin

  DOI：10.1021/jacs.0c09783

  日期：2020.12.9

  A gold(I)-catalyzed enantioselective thioallylation of propiolates with allyl sulfides is described. The key mechanistic element is a sulfonium-induced Claisen rearrangement which helps minimize the allyl dissociation and render higher enantioselectivity. This protocol features remarkable scope of the allyl moiety, allowing enantiocontrolled synthesis of all-carbon quaternary centers, and exhibits

  描述了金 (I) 催化的丙炔酸酯与烯丙基硫化物的对映选择性硫代烯丙基化。关键的机制元素是锍诱导的克莱森重排，这有助于最大限度地减少烯丙基离解并提供更高的对映选择性。该协议具有显着的烯丙基部分范围，允许全碳四元中心的对映控制合成，并与许多路易斯碱和 π 键表现出卓越的官能团兼容性。Claisen 重排的这种分子间变体同时形成 CS 和 CC 键，为获得有趣的光学活性有机硫化合物提供了有效的途径，这些化合物可以通过乙烯基硫化物作为功能手柄进一步转化。对于烯丙基硫化物，反应速率为零级，这表明可逆抑制，为催化剂提供静止状态。哈米特图显示了与 σp 值的相关性，表明限制周转的 σ 重排，其中硫上电子密度的降低加速了重排。
• Palladium-Catalyzed Regio- and Enantioselective Fluorination of Acyclic Allylic Halides
  作者：Matthew H. Katcher、Allen Sha、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja206960k

  日期：2011.10.12

  This report describes the Pd(0)-catalyzed fluorination of linear allylic chlorides and bromides, yielding branched allylic fluorides in high selectivity. Many of the significant synthetic limitations previously associated with the preparation of these products are overcome by this catalytic method. We also demonstrate that a chiral bisphosphine-ligated palladium catalyst enables highly enantioselective

  本报告描述了 Pd(0) 催化的线性烯丙基氯化物和溴化物的氟化，以高选择性产生支化的烯丙基氟化物。这种催化方法克服了以前与这些产品的制备相关的许多重要的合成限制。我们还证明了手性双膦连接的钯催化剂能够高度对映选择性地获得一类支链烯丙基氟化物，这些氟化物可以很容易地多样化为有价值的氟化产品。
• Expedient access to branched allylic silanes by copper-catalysed allylic substitution of linear allylic halides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b920793g

  日期：——

  An unprecedented copper-catalysed allylic transposition enables the regioselective synthesis of branched allylic silanes from linear allylic halides through direct C-Si bond formation.

  前所未有的铜催化的烯丙基转座能够通过直接的C-Si键形成从线性烯丙基卤化物进行区域选择性合成支链烯丙基硅烷。
• Copper-Catalyzed Regioselective Allylic Cyanation of Allylic Compounds with Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Motoi Kawatsura、Daisuke Munemori、Hiroaki Tsuji、Kenta Uchida、Tomoaki Suzuki、Kazuki Isa、Maki Minakawa

  DOI：10.1055/s-0034-1378322

  日期：——

  radical pathway. The copper-catalyzed regioselective allylic cyanation of allylic compounds with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is described. Copper(I) iodide (CuI), copper(I) cyanide (CuCN) and copper(II) chloride (CuCl2) are shown to effectively catalyze the cyanation of various allylic substrates to afford the corresponding allylic cyanides in good yields and high regioselectivities. The reaction in

  摘要 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。 描述了用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）进行的铜催化的烯丙基化合物的区域选择性烯丙基氰化。碘化铜（I），氰化铜（I），氯化铜（II）（CuCl 2）被证明可有效催化各种烯丙基底物的氰化反应，从而以高收率和高区域选择性提供相应的烯丙基氰化物。在2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基自由基（TEMPO）存在下的反应表明，氰化反应是通过自由基途径进行的。
• Copper-Catalyzed SiB Bond Activation in Branched-Selective Allylic Substitution of Linear Allylic Chlorides
  作者：Devendra J. Vyas、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201004658

  日期：2010.11.2

  The harder they come, the better they leave! Chloride is superior to all common leaving groups in the γ‐selective allylic substitution of linear precursors. This approach involves a novel copper‐catalyzed SiB bond activation (see scheme; γ/α≥98:2, 7 examples; Si=SiMe2Ph and B=Bpin with pin=pinacolato).

  他们来得越难，就越会离开！在线性前体的γ-选择性烯丙基取代中，氯化物优于所有常见的离去基团。这种方法涉及一种新型的铜催化的Si 乙键活化（参见方案;γ/α≥98：2,7例子;硅=森达2 P h和乙= BPIN与销=频哪醇）。