(3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-vinylpent-4-yn-1-yl)-trimethylsilane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-vinylpent-4-yn-1-yl)-trimethylsilane
• 英文别名: (3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-vinylpent-4-yn-1-yl)trimethylsilane；[3-(4-Chlorophenyl)-2-ethenyl-5-phenylpent-4-ynyl]-trimethylsilane；[3-(4-chlorophenyl)-2-ethenyl-5-phenylpent-4-ynyl]-trimethylsilane
• 化学式: C₂₂H₂₅ClSi
• 分子量: 352.979
• InChiKey: UPCNJRUOSNZECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)2-butene 、 (碘乙炔基)苯 、 4-氯苯甲醛 在 二氯二茂钛 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 锌 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(3-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2-vinylpent-4-yn-1-yl)-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  氧化还原和路易斯酸中继催化：多组分偶联反应发展中的钛茂/锌催化平台。

  摘要：

  本文描述了钛茂催化的多组分偶联。使用催化的钛茂，膦和锌粉，可以从相应的碘代炔烃生成乙炔锌，从而影响向芳香族醛的连续亲核加成。中间体炔丙基醇盐被原位捕获用乙酸酐，乙酸酐在用各种富含电子的物质处理后易发生第二次亲核取代，这些富含电子的物质包括乙炔化物，烯丙基硅烷，富电子芳族化合物，甲硅烷基烯醇醚和甲硅烷基烯酮缩醛。另外，使用环丙烷甲醛导致碘掺入导致开环产物。综上所述，这些结果构成了三组分偶联反应新模式的基础，该模式允许在单个合成操作中快速获得增值产品。

  DOI：

  10.1021/jo501890z

文献信息

• Relay Redox and Lewis Acid Catalysis in the Titanocene- Catalyzed Multicomponent Assembly of 1,5-Enynes
  作者：Antonio J. Lepore、David M. Pinkerton、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/adsc.201300359

  日期：2013.5.17

  Herein we describe a direct, multicomponent assembly of 1,5‐enynes. The titanocene‐catalyzed coupling of an aryl aldehyde, iodoalkyne, and allylsilane enables the convergent and rapid synthesis of this versatile architectural motif in good to excellent yields.

  在这里，我们描述了1,5-烯炔的直接，多组分组装。钛醛催化的芳基醛，碘代炔烃和烯丙基硅烷的偶合使该多功能建筑图案的聚合和快速合成以良好至极佳的收率实现。