5-isopropyl-2-methylindan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-isopropyl-2-methylindan-1-one
• 英文别名: 2-Methyl-5-propan-2-yl-2,3-dihydroinden-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: WGAIKEHHOKCOJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyl-2-methylindan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 dicyclohexyl(3,5-dimethoxybiphenyl-4-yl)phosphine, 、 ammonium acetate 、 potassium nitrate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (6-isopropyl-2-methyl-4-(4-tert-butylphenyl)-1H-inden-5-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  Ansa-zirconocenes bearing 5-NR2-6-alkyl-4-hydrocarbyl-2-methylindenyl moieties: Synthesis, structure, stereoselective polymerization of propylene

  摘要：

  A series of C-2-symmetric SiMe2-bridged bis-indenyl zirconium complexes containing 2-methyl-4-aryl/isopropyl-5-amino/pyrrolyl-6-alkylindenyl fragments have been synthesized and unambiguously characterized. These complexes activated by MAO demonstrated high catalytic activity in homo- and heterogeneous polymerization of propylene outperforming the traditional Spaleck system. The degree of electronic interaction of aminogroup in pos. 5 with indenyl ring system was tested via computational investigations, and notable influence of aminogroup on electronic structure of the complexes is witnessed by C (indenyl)-N bond order and a sum of NAC of the ZrCl2 fragment. (c) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.027
• 作为产物：
  描述：

  异丙苯 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-isopropyl-2-methylindan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ansa-zirconocenes bearing 5-NR2-6-alkyl-4-hydrocarbyl-2-methylindenyl moieties: Synthesis, structure, stereoselective polymerization of propylene

  摘要：

  A series of C-2-symmetric SiMe2-bridged bis-indenyl zirconium complexes containing 2-methyl-4-aryl/isopropyl-5-amino/pyrrolyl-6-alkylindenyl fragments have been synthesized and unambiguously characterized. These complexes activated by MAO demonstrated high catalytic activity in homo- and heterogeneous polymerization of propylene outperforming the traditional Spaleck system. The degree of electronic interaction of aminogroup in pos. 5 with indenyl ring system was tested via computational investigations, and notable influence of aminogroup on electronic structure of the complexes is witnessed by C (indenyl)-N bond order and a sum of NAC of the ZrCl2 fragment. (c) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2019.04.027

文献信息

• Verfahren zur Herstellung substituierter Indene und ihre Verwendung als Ligandsysteme für Metallocen-Katalysatoren
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0545304A1

  公开（公告）日：1993-06-09

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel IV oder IVa worin R¹-R⁵ bevorzugt Wasserstoff oder Alkyl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung I mit einer Verbindung II worin X¹ und X² bevorzugt Halogen bedeuten, zu den entsprechenden Indanonen umsetzt, die durch Reduktion und Dehydratisierung in die Verbindungen IV und IVa überführt werden. Die Verbindungen IV und IVa sind wichtige Zwischenprodukte für die Herstellung von chiralen Metallocenkomplexen, die als Katalysatorkomponenten für die Olefinpolymerisation geeignet sind.

  本发明涉及一种制备式 IV 或 IVa 化合物的工艺 其中 R¹-R⁵ 优选为氢或烷基，其特征在于化合物 I 与化合物 II 其中 X¹ 和 X² 最好是卤素、 得到相应的茚酮，然后通过还原和脱水转化为化合物 IV 和 IVa。化合物 IV 和 IVa 是制备手性茂金属络合物的重要中间体，可用作烯烃聚合的催化剂组分。
• Verfahren zur Herstellung einer Indenverbindung und deren Verwendung zur Herstellung eines Metallocenkatalysator
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0770587A2

  公开（公告）日：1997-05-02

  Ein sehr wirksames Katalysatorsystem zur Olefinpolymerisation besteht aus einem Cokatalysator, vorzugsweise ein Aluminoxan, und einem Metallocen der Formel I worin bevorzugt M1 Zr oder Hf, R1 und R2 Alkyl oder Halogen, R3 Wasserstoff, R4 bis R6 Alkyl oder Aryl, -(CR8R9)m-R7-(CR8R9)n- eine ein oder mehrgliedrige Kette, bei der R7 auch ein (subst.) Heteroatom sein kann, und m + n null oder 1 bedeuten.

  一种非常有效的烯烃聚合催化剂体系由助催化剂（最好是氧化铝）和式 I 的茂金属组成。 其中 M1 最好是 Zr 或 Hf，R1 和 R2 是烷基或卤素，R3 是氢，R4 至 R6 是烷基或芳基，-(CR8R9)m-R7-(CR8R9)n- 是单链或多链，其中 R7 也可以是（亚）杂原子，m + n 是 0 或 1。
• Direct Oxidative Cyclization of 3-Arylpropionic Acids to 3,4-Dihydrocoumarins: Reinvestigation of the Reaction Mechanism
  作者：Huiyi Zeng、Zihao Ye、An Chai、You Jiang、Yue Zou、Fanhong Wu、Zhiming Li、Lijun Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02645

  日期：2024.4.19

  Instigated by olfactory analysis of odorant molecules, the constitutions of 3,4-dihydrocoumarins prepared by PIFA-based oxidative cyclizations of 3-arylpropionic acids were revised by means of 2D NMR and X-ray analysis. Supported by computational analysis, the migratory mechanism of intermediate spirolactonic cations has been amended: 1,2-alkyl shifts instead of 1,2-carboxylic shifts were selectively obtained

  在气味分子嗅觉分析的启发下，通过 2D NMR 和 X 射线分析对 3-芳基丙酸基于 PIFA 的氧化环化制备的 3,4-二氢香豆素的组成进行了修正。在计算分析的支持下，中间体螺内酯阳离子的迁移机制得到了修正：选择性地获得了1,2-烷基位移而不是1,2-羧基位移。
• Verfahren zur Herstellung eines hochmolekularen Olefinpolymers
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0545303B1

  公开（公告）日：1997-10-01
• SUPPORTED METALLOCENE CATALYST SYSTEMS FOR THE POLYMERIZATION OF OLEFINS, PREPARATION AND USE THEREOF
  申请人：EXXON CHEMICAL PATENTS INC.

  公开号：EP0705281B1

  公开（公告）日：1998-03-11