2-(azidomethyl)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)furan
• 化学式: C₅H₅N₃O
• 分子量: 123.114
• InChiKey: QEQAMKKRBKQSPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)furan 400.0~450.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 以78%的产率得到N,N'-di[(2-furanyl)methylidene](2-furanyl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解芳基甲基叠氮化物合成N，N-二（芳基亚甲基）芳基甲烷二胺

  摘要：

  闪蒸真空热解芳基甲基叠氮化物7a - d得到高产率（76-92％）的2,4-二氮杂戊二烯5a - d。的热环化5A - d得到顺-imidazolines 1A - d，进一步加热或Swern氧化1A - d给脱氢产物，咪唑2A - d。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.082
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 在 sodium azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(azidomethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  利用肽偶联剂轻松合成 1-烷氧基-1H-苯并三唑和 7-氮杂苯并三唑、机理研究和合成应用。

  摘要：

  (1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸盐(BOP)，1H-苯并[d][1,2,3]三唑-1-基4-甲基苯磺酸盐 (Bt-OTs) 和 3H-[1,2,3]三唑并[4,5-b]吡啶-3-基 4-甲基苯磺酸盐 (At-OTs) 通常用于肽合成中形成酰胺键。然而，这些化合物与醇在碱存在下发生先前未描述的反应，产生1-烷氧基-1H-苯并-(Bt-OR)和7-氮杂苯并三唑(At-OR)。尽管 BOP 与醇反应生成 1-烷氧基-1H-苯并三唑，但 Bt-OT 被证明更优越。伯醇和仲醇都在通常温和的反应条件下进行反应。相应地，由At-OTs合成了1-烷氧基-1H-7-氮杂苯并三唑。从机理上讲，这些肽偶联剂可通过三种途径与醇发生反应。从(31)P{(1)H}、[(18)O]-标记和其他化学实验来看，醇的鏻和甲苯磺酸衍生物似乎是中间体。然后它们与原位产生的 BtO(-) 和

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.200

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides
  作者：Zhen Zhang、Zongyang Li、Bin Fu、Zhenhua Zhang

  DOI：10.1039/c5cc05981j

  日期：——

  A palladium-catalyzed cross-coupling reaction of azides with isocyanides is developed, providing a general synthetic route to unsymmetric carbodiimides.

  一种钯催化的偶联反应方法已经开发出来，可以将叠氮化合物与异氰酸酯进行偶联，从而提供了一种合成非对称碳二亚胺的通用途径。
• INHIBITION AND DISPERSION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE-TRIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090263438A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Disclosure is provided for imidazole-triazole derivative compounds that prevent, remove and/or inhibit the formation of biofilms, compositions comprising these compounds, devices comprising these compounds, and methods of using the same.

  披露了咪唑-三唑衍生物化合物，用于防止、移除和/或抑制生物膜的形成，包含这些化合物的组合物，包含这些化合物的设备，以及使用这些化合物的 methods。
• A New Multicomponent Multicatalyst Reaction (MC)²R: Chemoselective Cycloaddition and Latent Catalyst Activation for the Synthesis of Fully Substituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Kosuke Yamamoto、Theodora Bruun、Jung Yun Kim、Lei Zhang、Mark Lautens

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00975

  日期：2016.6.3

  A multicomponent multicatalyst reaction (MC)2R for constructing fully substituted 1,2,3-triazoles is reported. An application of chemoselectivity and latent catalysis in a sequence of multicatalytic reactions confers control over a number of undesired processes, where all of the reagents coexist in the same reaction vessel. The sequence of a chemoselective copper-catalyzed azide alkyne cycloaddition

  的多组分multicatalyst反应（MC）2 R代表构建完全取代的1,2,3-三唑报道。化学选择性和潜在催化在一系列多催化反应中的应用赋予了许多不希望有的过程控制权，在这些过程中所有试剂共存于同一反应容器中。化学选择性铜催化的叠氮化物炔烃环加成的顺序，然后钯/铜催化的Sonogashira交叉偶联，可以选择性地从1,2-3-三唑以高收率和高收率提供广泛的应用范围。
• Phosphine-Based Redox Catalysis in the Direct Traceless Staudinger Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Andrew D. Kosal、Erin E. Wilson、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1002/anie.201206533

  日期：2012.11.26

  Redox catalysis: Aryl amides, imides, lactams, and dipeptides are obtained through a direct Staudinger ligation mediated by phosphine‐based redox catalysis (see scheme). Mechanistic studies indicate the involvement of a phosphonium carboxylate intermediate that leads to a 1,3‐acyl migration and thus results in CN bond formation.

  氧化还原催化：芳基酰胺，酰亚胺，内酰胺和二肽是通过基于膦的氧化还原催化（见方案）介导的Staudinger直接连接获得的。机理研究表明，羧酸intermediate中间体的参与会导致1,3-酰基迁移，从而导致形成CN键。
• Copper(I)-Catalyzed Three-Component Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones, Alkynes and Azides: Synthesis of Trisubstituted 1,2,3-Triazoles
  作者：Zhikun Zhang、Qi Zhou、Fei Ye、Ying Xia、Guojiao Wu、Mohammad Lokman Hossain、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.201500377

  日期：2015.7.6

  The copper(I)‐catalyzed three‐component reaction of N‐tosylhydrazones, terminal alkynes and azides has been realized in an efficient and regioselective manner. This reaction constitutes a convenient method for the synthesis of 1,4,5‐trisubstituted 1,2,3‐triazoles from simple starting substrates. Mechanistically, the reaction involves the trapping of the copper(I) triazolide intermediate to form a copper

  N-甲苯磺酰hydr，末端炔烃和叠氮化物在铜（I）催化下的三组分反应已经以高效且区域选择性的方式实现。该反应构成了从简单的起始底物合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的便捷方法。从机理上讲，该反应涉及捕获三氮杂铜（I）中间体以形成卡宾铜并随后迁移插入和质子化。