9-isobutoxynon-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-isobutoxynon-1-ene
• 英文别名: 9-(2-Methylpropoxy)non-1-ene
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: GLIAHRRSBSAXEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isobutoxynon-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 氢气 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  合成的和选择性的2-epi-jaspine B类似物作为鞘氨醇激酶1抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  2-Epi-jaspine B是天然产物Jaspine B的异构体，对SphK1具有一定的选择性，并具有强大的抗肿瘤活性。基于SphK1的晶体结构，我们转化了2-epi-jaspine B的结构，并修饰了疏水侧链，获得了一系列2-epi-jaspine B类似物。使用MTT测定法检查这些类似物的抗肿瘤活性。我们确定了一种新型的2-表麻素B类似物YHR17，其对测试的细胞系具有有效的抗增殖活性，IC50值介于0.68至5.68μM之间，并通过影响细胞周期和凋亡来抑制A375细胞系的增殖。此外，YHR17抑制SphK1的选择性是SphK2的125倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103369
• 作为产物：
  描述：

  异丁醇 、 9-溴-1-壬烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到9-isobutoxynon-1-ene
  参考文献：
  名称：

  合成的和选择性的2-epi-jaspine B类似物作为鞘氨醇激酶1抑制剂的生物学评估。

  摘要：

  2-Epi-jaspine B是天然产物Jaspine B的异构体，对SphK1具有一定的选择性，并具有强大的抗肿瘤活性。基于SphK1的晶体结构，我们转化了2-epi-jaspine B的结构，并修饰了疏水侧链，获得了一系列2-epi-jaspine B类似物。使用MTT测定法检查这些类似物的抗肿瘤活性。我们确定了一种新型的2-表麻素B类似物YHR17，其对测试的细胞系具有有效的抗增殖活性，IC50值介于0.68至5.68μM之间，并通过影响细胞周期和凋亡来抑制A375细胞系的增殖。此外，YHR17抑制SphK1的选择性是SphK2的125倍以上。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103369

文献信息

• US4160846A
  申请人：——

  公开号：US4160846A

  公开（公告）日：1979-07-10
• US4260552A
  申请人：——

  公开号：US4260552A

  公开（公告）日：1981-04-07
• Synthesis and biological evaluation of 2-epi-jaspine B analogs as selective sphingosine kinase 1 inhibitors
  作者：Haoran Yang、Ying Li、Huining Chai、Takayuki Yakura、Bo Liu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103369

  日期：2020.5

  2-Epi-jaspine B is an isomer of the natural product jaspine B and shows certain selectivity for SphK1 and potent antitumor activity. Based on the crystal structure of SphK1, we transformed the structure of 2-epi-jaspine B and modified the hydrophobic side chain to obtain a series of 2-epi-jaspine B analogs. The MTT assay was used to examine the antitumor activities of these analogs. We identified a

  2-Epi-jaspine B是天然产物Jaspine B的异构体，对SphK1具有一定的选择性，并具有强大的抗肿瘤活性。基于SphK1的晶体结构，我们转化了2-epi-jaspine B的结构，并修饰了疏水侧链，获得了一系列2-epi-jaspine B类似物。使用MTT测定法检查这些类似物的抗肿瘤活性。我们确定了一种新型的2-表麻素B类似物YHR17，其对测试的细胞系具有有效的抗增殖活性，IC50值介于0.68至5.68μM之间，并通过影响细胞周期和凋亡来抑制A375细胞系的增殖。此外，YHR17抑制SphK1的选择性是SphK2的125倍以上。