3-oxo-2-phenylethyl (E)-5-phenylpent-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-2-phenylethyl (E)-5-phenylpent-2-enoate
• 英文别名: phenacyl (E)-5-phenylpent-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: HAFSUEIPLZATTC-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-2-phenylethyl (E)-5-phenylpent-2-enoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper diacetate 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(+/-)-(3R,4R)-4-hydroxy-4-phenyl-3-(3-phenylpropyl)tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones

  摘要：

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol051649h
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-2(E)-pentenoic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-oxo-2-phenylethyl (E)-5-phenylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones

  摘要：

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.

  DOI：

  10.1021/ol051649h

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu

  DOI：10.1021/ol051649h

  日期：2005.9.1

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.