tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-O-isopropylidene-1-pyrrolidinecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-O-isopropylidene-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3aR,4R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenacyl-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: WZXDOOJHSNICGH-HYVNUMGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 碘苯二乙酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-3,4-O-isopropylidene-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720

文献信息

• Synthesis of alkaloids from aminol derivatives by β-fragmentation of primary alkoxyl radicals
  作者：Alicia Boto、Rosendo Hernández、Adriana Montoya、Ernesto Suárez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.003

  日期：2004.2

  The fragmentation of primary alkoxyl radicals, often described as low yielding and plagued by side reactions, proceeded in good to excellent yields when aminol derivatives were used as substrates. Remarkably, no side reactions such as hydrogen abstraction or oxidation were observed. The fragmentation can be coupled with an alkylation reaction to give 2-substituted pyrrolidine and piperidine rings such

  当将氨基衍生物用作底物时，通常被描述为低产率并受副反应困扰的伯烷氧基自由基的裂解以良好至优异的产率进行。值得注意的是，未观察到副反应，例如氢提取或氧化。该断裂可以与烷基化反应偶联，得到2-取代的吡咯烷和哌啶环，例如生物碱类似物和官能化的手性氮杂环。