(2S,3R,4S)-1-benzyl-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine | 929208-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-1-benzyl-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine
• 英文别名: (3aR,4S,6aS)-5-benzyl-2,2-dimethyl-4-(phenylmethoxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole
• CAS: 929208-90-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃
• 分子量: 353.461
• InChiKey: HYQZFHFFKNTLHB-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-1-benzyl-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 碘苯二乙酸 、 氢气 、 碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl (2R,3R,4S)-2-allyl-3,4-O-isopropylidene-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2S,3R,4S)-1-benzyl-2-[(benzyloxy)methyl]-3,4-(isopropylidenedioxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  通过伯烷氧基自由基的 β-断裂从 β-氨基醇合成生物碱类似物

  摘要：

  伯烷氧基的裂解通常是夺氢和其他竞争反应的次要过程。然而，当使用 β-氨基醇作为底物时，断裂以良好到极好的产率进行，并且没有观察到副反应。断裂可以与烯丙基化或烷基化反应相结合，以得到生物碱类似物和官能化的氮杂环。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600720