3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
• 英文别名: 5,9-Dimethyl-3,7,11-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),4,9-tetraene
• 化学式: C₁₀H₈S₃
• 分子量: 224.372
• InChiKey: XKEQNULQCBITIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(3-bromo-2-methyl-5-thienyl)-3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  具有结晶相中光致变色性能的双噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩单元的不对称二噻吩基乙烯

  摘要：

  设计并合成了四种新型的含有二噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]噻吩单元的非对称光致变色二芳基乙烯化合物，以研究其光致变色特性。X射线晶体学分析表明，所有这些分子在单晶中均具有光活性反平行构象，并且在溶液和结晶相中均表现出出色的光致变色现象。

  DOI：

  10.1002/chem.201202520
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dicarboethoxy-3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以69%的产率得到3,5-dimethyldithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  机械敏感的低聚噻吩并噻吩类化合物：硫属键合级联的跨膜阴离子运输。

  摘要：

  描述了多功能二噻吩并[3,2- b ; 2'，3'- d ]噻吩（DTT）三聚体的设计，合成和评估。由一个DTT受体和两个DTT供体组成的扭曲推拉或供体-供体-受体（DDA）三聚体在脂质双层膜中表现出很强的机械变色作用。激发的红移而不是发射和荧光恢复随膜序的增加而变化，这与扭曲的超长机械基团在基态下的平面化一致。具有深σ的互补拉挽或AAA三聚体整个支架上的孔在膜上不是机械变色的，但在亚微摩尔阴离子运输活性方面表现出色。沿硫族元素键的跨膜字符串进行阴离子传输是前所未有的，并完成了先前在跨膜级联反应上的结果，跨膜级联具有同样非正统的相互作用，如卤素键和阴离子-π相互作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800014

文献信息

• Synthesis and photochromic reactivity of a new class of photochromic diarylethene dimer-containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene
  作者：Hongke Wang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.026

  日期：2012.10

  Novel photochromic diarylethene dimers containing dithieno[3,2-b:2′3′-d]thiophene were synthesized and their photochromic properties were studied in solution as well as in the crystalline phase. Only the isomer with the diarylethene units one in open-form and one in closed-form was produced upon irradiation with ultraviolet light because of the intramolecular excitation energy transfer in this isomer

  合成了含有二噻吩并[3,2- b：2'3'- d ]噻吩的新型光致变色二芳基乙烯二聚体，并在溶液和结晶相中研究了它们的光致变色性能。由于在该异构体中分子内激发能的转移，因此在紫外线照射下仅产生具有二芳基乙烯单元的一种异构体，一种为开放形式，一种为封闭形式。还与计算研究相关地研究了它们的电化学性质。
• Twisted Push-Pull Probes with Turn-On Sulfide Donors
  作者：Quentin Verolet、Marta Dal Molin、Adai Colom、Aurélien Roux、Laure Guénée、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/hlca.201600328

  日期：2017.2

  According to Hammett constants, we thought that sulfides could provide access to such a conceptually innovative donor‐acceptor switch. To elaborate on this hypothesis, we here describe the design, synthesis and evaluation of a comprehensive series of twisted push‐pull probes with turn‐on sulfide donors. Their planarization is explored in lipid bilayer membranes of different thickness and fluidity from liquid‐disordered

  可平面化和可极化的二噻吩并[3,2- b ; 2'，3'- d ]噻吩（DTT）二聚体最近作为荧光探针被报道，该荧光探针报道了膜流动性随激发红移，即。在基态平面化。在这项研究中，我们详细阐述了以下假设：在一个非正统取代基的情况下，扭曲推挽式探针可能会发挥最佳性能，该取代基可充当富电子的弱受体和贫电子的芳族化合物的强供体。根据哈米特常数，我们认为硫化物可以为这种概念上创新的供体-受体转换提供途径。为了详细说明这一假设，我们在此描述具有开启的硫化物供体的一系列全面的扭曲推挽式探针的设计，合成和评估。在不同厚度和流动性的脂双层膜中研究了它们的平面化，从液乱相到液序相和固序相。将膜的结果与不同直径的晶体，蛋白质和环糊精大环中的开启机制的平面化进行比较。
• Design and Synthesis of Mixed Oligomers with Thiophenes, Dithienothiophene <i>S</i> ,<i>S</i> -Dioxides, Thieno[3,4]pyrazines and 2,1,3-Benzothiadiazoles: Flipper Screening for Mechanosensitive Systems
  作者：Quentin Verolet、Saeideh Soleimanpour、Kaori Fujisawa、Marta Dal Molin、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1002/open.201402139

  日期：2015.6

  push–pull oligomers to create membrane probes with high mechanosensitivity and long fluorescence lifetime. Here, the synthesis and characterization of thieno[3,4]pyrazines and 2,1,3‐benzothiadiazoles are described in comparison with the original dithienothiophene S,S‐dioxides. Dithienothiophene S,S‐dioxide flippers are confirmed as the best reported so far, and poor results with single flipper probes support

  具有大表面积和高量子产率的单体，即荧光鳍状肢，已被工程化为扭曲的推挽式低聚物，以产生具有高机械敏感性和长荧光寿命的膜探针。在这里，与原始的二噻吩并噻吩S，S-二氧化物相比，描述了噻吩并[3,4]吡嗪和2,1,3-苯并噻二唑的合成和表征。迄今为止，二硫代噻吩S，S-二氧化锡脚蹼已被证实是最好的报道，而单个脚蹼探针的结果较差则表明需要两个脚蹼才能使探针真正“游动”，即具有较高的机械敏感性。
• Photochromism of diarylethenes containing dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene
  作者：Hongke Wang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2013.01.011

  日期：2013.5

  Novel photochromic diarylethene and diarylethene dimer containing dithieno[3,2-b:2′,3′-d]thiophene were designed and synthesized to compare their photochromic properties. Photochromism in solution and in the crystalline phase, fluorescence, electrochemical character, and theoretical calculations of the two compounds were studied. Both of them showed remarkable photochromic performance in the solution

  设计并合成了含有二噻吩并[3,2-b：2'，3'-d]噻吩的新型光致变色二芳基乙烯和二芳基乙烯二聚体，以比较它们的光致变色性能。研究了溶液和结晶相中的光致变色，荧光，电化学特性以及这两种化合物的理论计算。它们在溶液以及结晶相中均显示出显着的光致变色性能。在光平稳状态下，通过HPLC分析估计在辐照下溶液和结晶相中从开环异构体到闭环异构体的转化率。然而，对于二芳基乙烯二聚体，由于分子内激发的能量转移，其显示出更高的荧光调制效率，而其光环化仅发生在两个二芳基乙烯单元之一上。
• 1,2-Bis (3,5-dimethyl dithioene [3,2-b:2′,3′-d]thiophene -2-yl) perfluorocyclopentene: synthesis and photochromic reaction in solution and LB films
  作者：Hui Lin、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1039/b913149c

  日期：——

  A new photochromic compound 1,2-Bis (3,5-dimethyl dithioene [3,2-b:2′,3′-d]thiophene -2-yl) perfluorocyclopentene (BDDTP) was synthesized with an improved procedure. The photochromic reaction of this compound was investigated by UV–visible absorption spectroscopy, 1H NMR spectroscopy and electrochemical characterizations in solution. Thin films of BDDTP were prepared using Langmuir–Blodgett (LB) technology. A photobleaching reaction accompanied by conductance changes was observed when LB films were prepared from the BDDTP solution in a photostationary state under UV photoirradiation. Quantum chemical simulations were applied for understanding the color changes in the photochromic reaction.

  采用改进的工艺合成了新型光致变色化合物1,2-双(3,5-二甲基二硫烯[3,2-b:2α,3α-d]噻吩-2-基)全氟环戊烯(BDDTP)。通过紫外-可见吸收光谱、1H NMR 光谱和溶液中的电化学表征研究了该化合物的光致变色反应。 BDDTP 薄膜是使用 Langmuir-Blodgett (LB) 技术制备的。当在紫外光照射下以光稳定状态的 BDDTP 溶液制备 LB 膜时，观察到伴随电导变化的光漂白反应。应用量子化学模拟来理解光致变色反应中的颜色变化。