(E)-N-(2-formylphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-formylphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-(2-formylphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: SGTDBRKXTNZFOJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-formylphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲酸 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (6S,6aR,12bR)-6-phenyl-6,6a,8,12b-tetrahydro-1H,7H-oxazolo[5,4,3-ij]quinolino[4,3-b]quinoline-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化分子内Aza-Diels-Alder反应

  摘要：

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201705746
• 作为产物：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-N-(2-formylphenyl)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅串联 Oxa-Michael-Aldol 序列轻松获得 Quinolin-2(1H)-ones

  摘要：

  已开发出一种合成多种喹啉-2(1H)-one 衍生物的有效策略。该反应从肉桂酰胺衍生物在NaOH存在下通过串联反应进行，以良好至极好的产率提供相应的2-喹啉-2(1H)-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588470

文献信息

• Easy Access to Quinolin-2(1H)-ones via a One-Pot Tandem Oxa-Michael–Aldol Sequence
  作者：Lucie Jarrige、Jeremy Merad、Siwar Zaied、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1055/s-0036-1588470

  日期：2017.9

  An efficient strategy for the synthesis of a variety of quinolin-2(1H)-one derivatives has been developed. The reaction proceeded from cinnamide derivatives via a tandem reaction in the presence of NaOH to afford the corresponding 2- quinolin-2(1H)-one derivatives in good to excellent yields.

  已开发出一种合成多种喹啉-2(1H)-one 衍生物的有效策略。该反应从肉桂酰胺衍生物在NaOH存在下通过串联反应进行，以良好至极好的产率提供相应的2-喹啉-2(1H)-酮衍生物。
• Antimikrobiell wirksame Verbindungen zur Behandlung von Mundgeruch
  申请人：Symrise GmbH & Co. KG

  公开号：EP1886662A1

  公开（公告）日：2008-02-13

  Die Erfindung betrifft primär bestimmte Verwendungen einer Verbindung der Formel 1 oder von Mischungen aus zwei oder mehr unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1, insbesondere zur Herstellung eines antimikrobiell wirkenden Mittels und Mittels gegen Mundgeruch sowie entsprechende Verfahren. Ferner betrifft die Erfindung bestimmte Produkte, insbesondere Mundhygieneprodukte, umfassend oder bestehend aus einer Verbindung der Formel 1 oder einer Mischung aus zwei oder mehreren unterschiedlichen Verbindungen der Formel 1 wobei für die Reste der Verbindung der Formel 1 bzw. jeder Verbindung der Formel 1 in der Mischung in der vorliegenden Beschreibung definiert sind.

  本发明主要涉及式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物混合物的某些用途，特别是用于制备抗菌剂和口臭剂，以及相应的方法。此外，本发明还涉及某些产品，特别是口腔卫生产品，这些产品包含或由式 1 化合物或两种或两种以上不同式 1 化合物的混合物组成。 其中式 1 化合物或混合物中每种式 1 化合物的基团在本说明中定义。
• ANTHRANILLIC ACID AMIDES AND DERIVATIVES THEREOF AS COSMETIC AND PHARMACEUTICAL ACTIVE COMPOUNDS
  申请人：Schmaus Gerhard

  公开号：US20120315233A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The use of specific compounds of the Formula 1 (and also corresponding mixtures) in particular as cosmetic agents for the inhibition of the substance P-induced release of histamine from mast cells is described.
• Enantioselective Organocatalytic Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction
  作者：Lucie Jarrige、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.201705746

  日期：2017.8.21

  A highly efficient catalytic enantioselective intramolecular Povarov reaction was developed with primary anilines as 2‐azadiene precursors. A wide variety of angularly fused azacycles were obtained without column chromatography in high to excellent yields and with excellent diastereo‐ and enantioselectivity (d.r.>99:1 and up to e.r. 99:1). Furthermore, the catalyst loading could be lowered to 1 mol %

  开发了一种高效的催化对映选择性分子内Povarov反应，以伯苯胺作为2-氮杂二烯的前体。无需柱色谱，即可获得各种成角度的稠合氮杂环化合物，高产率至优异产率，非对映异构体和对映异构体选择性高（dr> 99：1，最高可达er er 99：1）。此外，催化剂负载量可以降低至1mol％，并且所获得的氮杂环化合物可以用作进一步转化以产生额外的分子多样性的关键中间体。