2-(4-amino-2-chlorophenoxy)ethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-amino-2-chlorophenoxy)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-(4-amino-2-chloro-phenoxy)-ethanol；3-chloro-4-(2-hydroxyethoxy)aniline；2-(4-amino-2-chlorophenoxy)ethanol
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂
• 分子量: 187.626
• InChiKey: GNWWOMXOWQKKEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-amino-2-chlorophenoxy)ethan-1-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4-difluoro-N-(5-(4-((3-chloro-4-(2-hydroxyethoxy)phenyl)amino)quinazolin-6-yl)-2-methoxypyridin-3-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物学评估一些新型的4-氨基喹唑啉作为Pan-PI3K抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列含有亲水基团的4-氨基喹唑啉衍生物，并将其鉴定为有效的Pan-PI3K抑制剂。体外抗增殖试验的结果表明，该系列化合物对肿瘤的生长具有较强的抑制作用，尤其是对MCF-7细胞的化合物7b具有抑制作用，而对正常细胞的抑制作用较弱。PI3K激酶测定法显示7b对三种PI3K亚型具有很高的活性，其picomole的IC50值为。蛋白质印迹分析表明7b可以剂量依赖性方式降低磷酸化Akt（S473）。进一步的实验表明7b可以诱导MCF-7细胞凋亡。在7b与PI3K激酶的对接中发现了四个关键的氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-硝基苯酚 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 2-(4-amino-2-chlorophenoxy)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  醌亚胺缩酮的催化不对称Diels-Alder反应：位点扩散法

  摘要：

  本文报道了醌亚胺缩酮与轴向手性二元羧酸催化的二烯氨基甲酸酯的催化不对称Diels-Alder反应。使用此方法，可以使用以前在不对称醌Diels–Alder反应中未应用的各种伯和仲烷基取代的醌衍生物。更重要的是，我们成功地开发了一种策略，可将不对称的3烷基醌亚胺缩酮中的反应位点从固有的未取代的CC键转移至不利的烷基取代的CC键。

  DOI：

  10.1002/anie.201410957

文献信息

• [EN] PROTEIN KINASE C INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE KINASE C ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：RIGEL PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013152198A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  This disclosure concerns compounds which are useful as inhibitors of protein kinase C (PKC) and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of PKC. This disclosure also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  这份披露涉及一些化合物，这些化合物可用作蛋白激酶C（PKC）的抑制剂，因此可用于治疗通过PKC的活性介导或维持的各种疾病和紊乱。这份披露还涉及包含这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和紊乱的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• 4,6-dianilino-pyrimidine derivatives, their preparation and their use as
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05880130A1

  公开（公告）日：1999-03-09

  The invention concerns pyrimidine derivatives of formula wherein m is 1, 2 or 3; each R.sup.1 is independently hydrogen, hydroxy, (un)substituted amino, nitro, halogeno, cyano, carboxy, (un)substituted carbamoyl, ureido, (1-4C) alkoxycarbonyl, (un)substituted (1-4C)alkyl, (un)substituted (1-4C)alkoxy, (1-3C)alkylenedioxy, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkyl-sulphonyl, (2-4C)alkanoyloxy; n is 1, 2 or 3; and each R.sup.2 is independently hydrogen, hydroxy, halogeno, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, amino, nitro, cyano, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylamino, di-\x9b(1-4C)alkyl!amino, (1-4C)alkylthio, (1-4C)alkylsulphinyl, (1-4C)alkylsulphonyl, (2-4C)alkanoylamino, (2-4C)alkanoyl or (1-3C)alkylenedioxy; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof; processes for their preparation; pharmaceutical compositions containing them; and the use of the receptor tyrosine kinase inhibitory properties of the compounds in the treatment of cell-proliferation diseases.

  该发明涉及以下结构的嘧啶衍生物，其中m为1、2或3；每个R.sup.1独立地为氢、羟基、（未）取代的氨基、硝基、卤素、氰基、羧基、（未）取代的氨甲酰基、脲基、（1-4C）烷氧羰基、（未）取代的（1-4C）烷基、（未）取代的（1-4C）烷氧基、（1-3C）烷二氧基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰氧基；n为1、2或3；每个R.sup.2独立地为氢、羟基、卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、硝基、氰基、（1-4C）烷基、（1-4C）烷氧基、（1-4C）烷基氨基、二-(1-4C)烷基氨基、（1-4C）烷基硫氧基、（1-4C）烷基砜基、（1-4C）烷基磺酰基、（2-4C）烷酰胺基、（2-4C）烷酰基或（1-3C）烷二氧基；或其药学上可接受的盐；它们的制备方法；含有它们的药物组合物；以及利用这些化合物的受体酪氨酸激酶抑制性能治疗细胞增殖性疾病。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] THIO-UREES INHIBITRICES DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034268A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (I) wherein A is heteroaryl; R9-R12 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 4 carbon atoms, halogen, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, or cyano, or R9 and R10 or R11 and R12 may be taken together to form aryl of 5 to 7 carbon atoms; W is O, NR6, or is absent; G is aryl or heteroaryl; and X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; and J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; or a pharmaceutical salt thereof, useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的式子（I），其中A是杂环芳基；R9-R12独立地是氢，1到4个碳原子的烷基，1到4个碳原子的全氟烷基，卤素，1到4个碳原子的烷氧基，或氰基，或者R9和R10或R11和R12可以结合成5到7个碳原子的芳基；W是O，NR6，或不存在；G是芳基或杂环芳基；X是键，-NH，1到6个碳原子的烷基，1到6个碳原子的烯基，1到6个碳原子的烷氧基，1到6个碳原子的硫代烷基，1到6个碳原子的烷基氨基，或（CH）J；J是1到6个碳原子的烷基，3到7个碳原子的环烷基，苯基或苄基；n是1到6的整数；或其药用盐，用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒，单纯疱疹病毒，埃普斯坦-巴尔病毒，水痘-带状疱疹病毒，人类疱疹病毒6和7，以及卡波西疱疹病毒。
• [EN] THIOUREA INHIBITORS OF HERPES VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS DE THIO-UREE DES VIRUS DE L'HERPES
  申请人：AMERICAN HOME PROD

  公开号：WO2000034269A1

  公开（公告）日：2000-06-15

  Compounds of formula (1) wherein, R1-R5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, -CN, -NO2, -CO2R6,-COR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, -CONR7R8, -NR6N(R7R8), -N(R7R8) or W-Y-(CH2)n-Z; or R2 and R3 or R3 and R4, taken together from a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R6 and R7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R7 and R8, taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; A is heteroaryl; W is O, NR6, or is absent; Y is -(CO)- or -(CO2)-, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, -CN, -CO2R6, COR6, -CONR7R8, -OCOR6, -NR6COR7, -OCONR6, -OR6, -SR6, -SOR6, -SO2R6, SR6N(R7R8), -N(R7R8) or phenyl; G is aryl or heteroaryl; X is a bond, -NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpes viruses -6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  式子（1）的化合物，其中R1-R5独立地选择自氢、1至6个碳原子的烷基、2至6个碳原子的烯基、2至6个碳原子的炔基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个碳原子的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-(CH2)n-Z;或R2和R3或R3和R4，一起来自3至7个成员的杂环烷基或3至7个成员的杂芳基;R6和R7独立地为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基或芳基;R8为氢、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的全氟烷基、3至10个碳原子的环烷基、3至10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起可以形成3至7个成员的杂环烷基;A为杂芳基;W为O、NR6或不存在;Y为-(CO)-或-(CO2)-，或不存在;Z为1至4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基;G为芳基或杂芳基;X为键、-NH、1至6个碳原子的烷基、1至6个碳原子的烯基、1至6个碳原子的烷氧基、1至6个碳原子的硫代烷基、1至6个碳原子的烷基氨基或（CH）J;J为1至6个碳原子的烷基、3至7个碳原子的环烷基、苯基或苄基; n为1至6的整数;在治疗与疱疹病毒相关的疾病中有用，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。
• Alpha-methylbenzyl-containing thiourea inhibitors of herpes viruses containing a phenylenediamine group
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US20010039348A1

  公开（公告）日：2001-11-08

  Compounds having the formula: 1 wherein R 1 -R 5 are independently selected from hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 carbon members, aryl, heteroaryl, halogen, —CN, —NO 2 , —CO 2 R 6 , —COR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , —CONR 7 R 8 , —NR 6 N(R 7 R 8 ), —N(R 7 R 8 ) or W-Y-(CH 2 ) n -Z provided that at least one of R 1 -R 5 is not hydrogen; or R 1 and R 2 or R 3 and R 4 , taken together form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl or 3 to 7 membered heteroaryl; R 6 and R 7 are independently hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, or aryl; R 8 is hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, perhaloalkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 10 carbon atoms, heterocycloalkyl of 3 to 10 members, aryl or heteroaryl, or R 7 and R 8 , taken together may form a 3 to 7 membered heterocycloalkyl; W is O, NR 6 , or is absent; Y is —(CO)— or —(CO 2 )—, or is absent; Z is alkyl of 1 to 4 carbon atoms, —CN, —CO 2 R 6 , COR 6 , —CONR 7 R 8 , —OCOR 6 , —NR 6 COR 7 , —OCONR 6 , —OR 6 , —SR 6 , —SOR 6 , —SO 2 R 6 , SR6N(R7R8), —N(R 7 R 8 ) or phenyl; G is aryl or fused bicyclic heteroaryl; X is a bond, —NH, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkenyl of 1 to 6 carbon atoms, alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, thioalkyl of 1 to 6 carbon atoms, alkylamino of 1 to 6 carbon atoms, or (CH)J; J is alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, phenyl or benzyl; and n is an integer from 1 to 6; useful in the treatment of diseases associated with herpes viruses including human cytomegalovirus, herpes simplex viruses, Epstein-Barr virus, varicella-zoster virus, human herpesviruses-6 and -7, and Kaposi herpesvirus.

  化合物的化学式为1，其中R1-R5独立选择自氢、1到6个碳原子的烷基、2到6个碳原子的烯基、2到6个碳原子的炔基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个碳成员的杂环烷基、芳基、杂芳基、卤素、-CN、-NO2、-CO2R6、-COR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、-CONR7R8、-NR6N（R7R8）、-N（R7R8）或W-Y-（CH2）n-Z，其中至少一个R1-R5不是氢；或R1和R2或R3和R4，一起形成3到7个成员的杂环烷基或3到7个成员的杂芳基；R6和R7独立地为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基或芳基；R8为氢、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的全卤烷基、3到10个碳原子的环烷基、3到10个成员的杂环烷基、芳基或杂芳基，或R7和R8一起形成3到7个成员的杂环烷基；W为O、NR6或不存在；Y为-CO-或-CO2-，或不存在；Z为1到4个碳原子的烷基、-CN、-CO2R6、COR6、-CONR7R8、-OCOR6、-NR6COR7、-OCONR6、-OR6、-SR6、-SOR6、-SO2R6、SR6N（R7R8）、-N（R7R8）或苯基；G为芳基或融合的双环杂芳基；X为键、-NH、1到6个碳原子的烷基、1到6个碳原子的烯基、1到6个碳原子的烷氧基、1到6个碳原子的硫代烷基、1到6个碳原子的烷基氨基或（CH）J；J为1到6个碳原子的烷基、3到7个碳原子的环烷基、苯基或苄基；n为1到6的整数。该化合物可用于治疗与疱疹病毒相关的疾病，包括人类巨细胞病毒、单纯疱疹病毒、EB病毒、水痘-带状疱疹病毒、人类疱疹病毒-6和-7以及卡波西疱疹病毒。