4-(5-(4-(bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-(5-(4-(bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-[5-[4-[bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl]phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenol
• 化学式: C₃₁H₂₀Cl₂N₄O₂
• 分子量: 551.431
• InChiKey: PBNSQHFRYWPHCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)benzoate 在 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(5-(4-(bis(5-chloro-1H-indol-3-yl)methyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  合理设计双吲哚甲烷-恶二唑杂化物作为胸苷磷酸化酶抑制剂

  摘要：

  为了设计和开发用于治疗肿瘤疾病的新药物，对胸苷磷酸化酶（TP）的抑制作用一直在进行研究。作为鉴定TP抑制剂的一部分，我们对化合物的收集物进行了基于结构的虚拟筛选（SBVS）。基于从虚拟筛选片段的结构中获得的见识，以1,3,4-恶二唑为基本结构特征设计了支架，并进行了SAR研究以优化该支架。设计，合成和研究了二十五个新颖的双吲哚连接的1,3,4-恶二唑类化合物（7 – 31），并针对大肠杆菌TP（Ec TP）进行了体外测试。化合物7出现为强效TP抑制剂，IC 50值为3.50±0.01μM。使用GOLD软件对来自人（h TP）和大肠杆菌（Ec TP）的胸苷磷酸化酶进行了对接研究。在设计的分子和研究的酶的活性位点氨基酸残基之间观察到各种氢键，疏水相互作用和π-π堆积。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.046

文献信息

• Rational design of bis-indolylmethane-oxadiazole hybrids as inhibitors of thymidine phosphorylase
  作者：Muhammad Taha、Umer Rashid、Syahrul Imran、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.05.046

  日期：2018.7

  4-oxadiazoles (7–31) were designed, synthesized and tested in vitro against E. coli TP (EcTP). Compound 7 emerged as potent TP inhibitor with an IC50 value of 3.50 ± 0.01 μM. Docking studies were carried out using GOLD software on thymidine phosphorylase from human (hTP) and E. coli (EcTP). Various hydrogen bonding, hydrophobic interactions, and π-π stacking were observed between designed molecules and the

  为了设计和开发用于治疗肿瘤疾病的新药物，对胸苷磷酸化酶（TP）的抑制作用一直在进行研究。作为鉴定TP抑制剂的一部分，我们对化合物的收集物进行了基于结构的虚拟筛选（SBVS）。基于从虚拟筛选片段的结构中获得的见识，以1,3,4-恶二唑为基本结构特征设计了支架，并进行了SAR研究以优化该支架。设计，合成和研究了二十五个新颖的双吲哚连接的1,3,4-恶二唑类化合物（7 – 31），并针对大肠杆菌TP（Ec TP）进行了体外测试。化合物7出现为强效TP抑制剂，IC 50值为3.50±0.01μM。使用GOLD软件对来自人（h TP）和大肠杆菌（Ec TP）的胸苷磷酸化酶进行了对接研究。在设计的分子和研究的酶的活性位点氨基酸残基之间观察到各种氢键，疏水相互作用和π-π堆积。