八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精 | 53784-84-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精
• 中文别名: 八(6-溴-6-去氧)-Γ-环糊精
• 英文名称: octakis(6-bromo-6-deoxy)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: 6-per-deoxy-6-per-bromo-γ-cyclodextrin；Octakis-6-bromo-6-deoxy-gamma-cyclodextrin；(1S,3S,5S,6S,8S,10S,11S,13S,15S,16S,18S,20S,21S,23S,25S,26S,28S,30S,31S,33S,35S,36S,38S,40S,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis(bromomethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 53784-84-2
• 化学式: C₄₈H₇₂Br₈O₃₂
• 分子量: 1800.31
• InChiKey: ONWAJCGYJSVQSX-HSEONFRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  213-217°C
• 密度：
  1.948±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Soluble in DMF, DMSO. Insoluble in water, methanol, chloroform.
• LogP：
  3.5 at 20℃
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  88
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  471
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  32

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处。

制备方法与用途

生物活性

Octakis-(6-溴-6-脱氧)-γ-环糊精是一种在伯侧全溴化的γ-环糊精，也是环糊精改性中常用的中间体。

体外研究

Octakis-(6-溴-6-脱氧)-γ-环糊精沿a轴头对头堆叠形成柱状结构。该化合物的特点是在晶体中交替形成了疏水性和亲水性的层状结构。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精 在 硫脲 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 八-(6-巯基-6-去氧)-γ-环糊精
  参考文献：
  名称：

  6-Mercapto-cyclodextrin derivatives:reversal agents for drug-induced neuromuscular block

  摘要：

  揭示了一种具有通式（I）的6-巯基环糊精衍生物，其中m为0-7，n为1-8，且m＋n=7或8；R为（C1-6）烷基，可选地取代有1-3个OH基团，或（CH2）o-苯基-（CH2）p—；o和p独立地为0-4；X为COOH，CONHR1，NHCOR2，SO2OH，PO（OH）2，O（CH2—CH2—O）q—H，OH或四唑-5-基；R1为H或（C1-3）烷基；R2为羧基苯基；q为1-3；或其药学上可接受的盐。这种6-巯基环糊精衍生物非常适合用于逆转药物诱导的神经肌肉阻滞。

  公开号：

  US06670340B1
• 作为产物：
  描述：

  gamma-cyclodextrin 在 三丁基膦 、 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARATION OF SUGAMMADEX SODIUM

  摘要：

  本发明提供了一种改进的琥珀胆碱钠制备方法。

  公开号：

  US20190062459A1

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS OF POLYANIONIC AND NON-IONIC CYCLODEXTRIN-BASED DENDRIMERS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE DENDRIMÈRES À BASE DE CYCLODEXTRINE POLYANIONIQUE ET NON-IONIQUE ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：LING CHANG-CHUN

  公开号：WO2016161501A1

  公开（公告）日：2016-10-13

  The present application provides pharmaceutical compositions comprising polyanionic and polynon-ionic cyclodextrin-based dendrimers. The compositions can be used as excipients, or to bind to compounds such as in the use as a rescue medicine to remove undesired drugs and metabolites from a subject. Methods of use in treating a subject are also provided.

  当前申请提供了包含多阴离子和多非离子环糊精基树枝状聚合物的药物组合物。这些组合物可以用作辅料，或者用于结合化合物，例如用作救援药物以从主体中去除不需要的药物和代谢物。还提供了用于治疗主体的方法。
• An improved synthesis of 6-deoxyhalo cyclodextrins via halomethylenemorpholinium halides Vilsmeier-Haack type reagents
  作者：Kazimierz Chmurski、Jacques Defaye

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10019-3

  日期：1997.10

  Per(6-bromo-6-deoxy)cyclomalto-hexaose, -heptaose, and -octaose and the corresponding per(6-chloro-6-deoxy) derivatives were prepared in high yield by reaction of bromomethylenemorpholinium bromide or chloromethylenemorpholinium chloride, respectively, with cyclomaltohexaose, cyclomaltoheptaose and cyclomaltooctaose in dimethylformamide.

  通过分别使溴化亚甲基吗啉溴化物或氯代亚​​甲基吗啉鎓反应高产率地制备每（6-溴-6-脱氧）环麦芽六糖，-庚糖和-八糖以及相应的每-（6-氯-6-脱氧）衍生物，在二甲基甲酰胺中含有环麦芽六糖，环麦芽七糖和环麦芽八糖。
• Efficient perfacial derivatization of cyclodextrins at the primary face
  作者：Boris I. Gorin、Richard J. Riopelle、Gregory R.J. Thatcher

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00916-1

  日期：1996.7

  Synthesis of thirteen cyclodextrin (CD) derivatives via the per-6-bromo-6-deoxy-CD is reported in order to demonstrate the efficiency and ease of perfacial functionalization of α, β and γCD employing a Vilsmeier-Haack reagent.

  为了证明使用Vilsmeier-Haack试剂对α，β和γCD进行表面官能化的效率和易用性，已报道了通过全6-溴6-脱氧CD合成13种环糊精（CD）衍生物。
• Efficient mechanochemical synthesis of regioselective persubstituted cyclodextrins
  作者：Laszlo Jicsinszky、Marina Caporaso、Katia Martina、Emanuela Calcio Gaudino、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.3762/bjoc.12.230

  日期：——

  A number of per-6-substituted cyclodextrin derivative syntheses have been effectively carried out in a planetary ball mill under solvent-free conditions. The preparation of Bridion(R) and important per-6-amino/thiocyclodextrin intermediates without polar aprotic solvents, a source of byproducts and persistent impurities, could be performed. Isolation and purification processes could also be simplified

  许多全6位取代环糊精衍生物的合成已在行星式球磨机中在无溶剂条件下有效地进行。Bridion(R) 和重要的全6-氨基/硫代环糊精中间体的制备无需极性非质子溶剂（副产物和持久性杂质的来源）。分离和纯化过程也可以简化。与硫脲或叠氮化物反应相比，要达到完全反应，需要相当低的烷基硫醇/卤化物比率。虽然所提出的机械化学合成是在毫摩尔规模上进行的，但它们很容易扩展。
• Bilayer Vesicles of Amphiphilic Cyclodextrins: Host Membranes That Recognize Guest Molecules
  作者：Patrick Falvey、Choon Woo Lim、Raphael Darcy、Tobias Revermann、Uwe Karst、Marcel Giesbers、Antonius T. M. Marcelis、Adina Lazar、Anthony W. Coleman、David N. Reinhoudt、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.200400905

  日期：2005.2.4

  Molecular recognition of a hydrophobic anion (adamantane carboxylate) by the cyclodextrin vesicles was investigated by using capillary electrophoresis, thereby exploiting the increase in electrophoretic mobility that occurs when the hydrophobic anions bind to the nonionic cyclodextrin vesicles. It was found that in spite of the presence of oligo(ethylene glycol) substituents, the beta-cyclodextrin vesicles

  两亲环糊精家族（6、7）是通过α-，β-和γ-环糊精（PEG =聚（乙二醇））。这些环糊精在水溶液中形成非离子双层囊泡。通过透射电子显微镜，动态光散射，染料封装和毛细管电泳对双层囊泡进行了表征。通过使用沉积在玻璃上的双层的小角度X射线衍射和在空气-水界面上从Langmuir单层获得的压力-面积等温线，研究了两亲环糊精的分子堆积。双层厚度取决于链长，而平均分子表面积与环糊精环的大小成比例。双层中环糊精的烷基链深交指。通过使用毛细管电泳研究了环糊精囊泡对疏水性阴离子（金刚烷羧酸酯）的分子识别，从而利用了当疏水性阴离子与非离子环糊精囊泡结合时发生的电泳迁移率的增加。发现尽管存在低聚（乙二醇）取代基，β-环糊精囊泡仍保持其对金刚烷羧酸盐的特征亲和力（缔合常数K（a）= 7.1 x 10（3）M（-1））， γ-环糊精囊泡的亲和力较小（K（a）= 3.2 x 10（3）M（-1）），而α-环糊精或非