八-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-γ-环糊精 | 123155-06-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 环糊精
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 八-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-γ-环糊精
• 英文名称: 6^A,6^B,6^C,6^D,6^E,6^F,6^G,6^H-octa-O-(tert-butyldimethylsiloxy)-γ-cyclodextrin
• 英文别名: octakis(8-tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin；per-6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-γ-cyclodextrin；octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose；octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltooctaose；per-6-O-tert-butyldimethylsilyl-γ-cyclodextrin；Octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)-gamma-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 123155-06-6
• 化学式: C₉₆H₁₉₂O₄₀Si₈
• 分子量: 2211.24
• InChiKey: MKSDSPVSZRMRNY-YKBAZCJNSA-N

物化性质

• 熔点：
  300-305 °C
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵循规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  144
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  545
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  40

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存放于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-γ-环糊精 生成 octakis(2,3-di-O-acetyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  γ-环糊精 生成 八-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-γ-环糊精
  参考文献：
  名称：

  TAKEO, KENICHI;MITOH, HISAYOSHI;UEMURA, KAZUHIKO, CARBOHYDR. RES., 187,(1989) N, C. 203-221

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic 6-<i>O</i>-Methylglucose-Containing Polysaccharides (<i>s</i>MGPs):  Design and Synthesis
  作者：Malte Meppen、Yonghui Wang、Hwan-Sung Cheon、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/jo061990v

  日期：2007.3.1

  With the hope of mimicking the chemical and biological properties of natural 6-O-methyl-d-glucose-containing polysaccharides (MGPs), synthetic 6-O-methyl-d-glucose-containing polysaccharides (sMGPs) were designed and synthesized from α-, β-, and γ-cyclodextrins (CDs). The synthetic route proved to be flexible and general, to furnish a series of sMGPs ranging from 6-mer to 20-mer. A practical and scalable

  与模拟的化学和生物特性的希望自然6- ö甲基d多糖（MGPS），含葡萄糖-合成6- ö甲基d多糖（含葡萄糖-小号MGPS），设计并合成从α-，β-和γ-环糊精（CD）。被证明是灵活和通用的合成路线，以提供一系列的小号MGP的范围从6聚体到20聚体。发现了一种实用且可扩展的方法，其选择性地裂解CD衍生物并将线性前体提供给糖基供体和受体。采用Mukaiyama糖苷化将糖基供体与糖基受体偶联。不像在3- Ò甲基d多糖（含有甘露糖-小号MMP）系列，在所要求的向山酸的量小号MGP系列随着衬底尺寸的增加; 也就是说，对于大的低聚物，需要多于一当量的酸。
• New cyclodextrin dimers and trimers capable of forming supramolecular adducts with shape-specific ligands
  作者：Silvio Aime、Eliana Gianolio、Francesca Arena、Alessandro Barge、Katia Martina、George Heropoulos、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1039/b812172a

  日期：——

  supramolecular adducts. A series of CD dimers and trimers was prepared in good yields by carrying out the critical synthetic steps under power ultrasound (US) or microwave (MW) irradiation. Starting from azide and acetylenic CD derivatives, we exploited an efficient MW-promoted Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition in the presence of Cu(I) salts. The resulting bridged CD derivatives gave stable adducts with m

  桥接的环糊精二聚体和三聚体（其中两个和三个疏水性腔非常靠近）显示出比亲代环糊精（CD）高得多的结合亲和力和分子选择性。通过将βCD单元与插入在不同位置（2-2'，3-2'，6-2'或6-2'-6''）的链节连接，并插入不同长度和形状的间隔物，可以合成多腔结构，精确定制以适合特定的客体分子。该酶模拟策略也可用于产生稳定的超分子加合物。通过在功率超声（US）或微波（MW）照射下进行关键的合成步骤，可以高收率制备一系列CD二聚体和三聚体。从叠氮化物和炔属CD衍生物开始，我们开发了一种有效的MW促进的Huisgen 1，在Cu（I）盐存在下的3-偶极环加成反应。所得的桥接CD衍生物与含有g（III）螯合物的磁共振成像造影剂（MRI CA）形成稳定的加合物。发现这些包合物与βCD形成的包合物相比稳定2至3个数量级，并且具有高弛豫值。
• Selective chemical modification of cyclomalto-oligosaccharides via tert-butyldimethylsilylation
  作者：Kenichi Takeo、Hisayoshi Mitoh、Kazuhiko Uemura

  DOI：10.1016/0008-6215(89)80004-7

  日期：1989.4

  Abstract Selective reaction of cyclomaltoheptaose and cyclomalto-octaose with tert-butylchlorodimethylsilane in N,N-dimethylformamide in the presence of imidazole gave the heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (21) and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl) (27) derivatives in yields of 70 and 67%, respectively. The twelve partially methylated regioisomers of cyclomalto-oligosaccharides, namely, hexakis(2-

  摘要在咪唑存在下，在N，N-二甲基甲酰胺中将环麦芽庚糖和环麦芽八糖与叔丁基氯二甲基硅烷选择性反应，得到七（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）（21）和八（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）。 （27）的衍生物的收率分别为70％和67％。环麦芽寡糖的十二个部分甲基化的区域异构体，即六（2-和3-O-甲基，以及2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽六糖，七（2-，3-和-） 6-O-甲基和2,3-，2,6-和3,6-二-O-甲基）环麦芽糖酶和八（6-O-甲基和2,3-二-O-甲基）环麦芽糖酶，分别通过六（6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基）环麦芽六糖（2），21和27作为关键中间体，通过明确的路线制备了晶体。
• Synthesis of heptakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose and octakis(6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomalto-octaose
  作者：Péter Fügedi

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85197-3

  日期：1989.10

  Les composes du titre ont ete synthetises a partir de cycloheptaamylose ou de cyclooctaamylose et de t-butyl chloro dimethyl silane

  合成了环庚基直链淀粉或环辛基直链淀粉以及叔丁基氯二甲基硅烷的一部分
• Synthesis and characterisation of sulfated amphiphilic α-, β- and γ-cyclodextrins: application to the complexation of acyclovir
  作者：Alix Dubes、Ghania Degobert、Hatem Fessi、Hélène Parrot-Lopez

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00356-2

  日期：2003.10

  The synthesis of sulfated amphiphilic alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins was achieved according to the standard protection-deprotection procedure. The formation of inclusion complexes between the amphiphilic alpha-, beta- and gamma-cyclodextrins and an antiviral molecule, acyclovir (ACV) was investigated by UV-visible spectroscopy (UV-Vis) and electrospray ionisation mass spectrometry (ESIMS). UV-Vis

  硫酸化的两亲性α-，β-和γ-环糊精的合成是根据标准的保护-去保护程序完成的。通过紫外可见光谱法（UV-Vis）和电喷雾电离质谱法（ESIMS）研究了两亲性α-，β-和γ-环糊精与抗病毒分子无环鸟苷（ACV）之间包合物的形成。UV-Vis光谱法可以确定配合物的化学计量和稳定性常数，而ESIMS（一种软电离技术）可以检测夹杂物。结果表明，非硫酸化的两亲环糊精与阿昔洛韦的化学计量比为1：2，而除γ-环糊精以外的硫酸化的两亲环糊精的化学计量比为1：1，表明失去了一个相互作用位点。阿昔洛韦和未硫酸化的两亲环糊精之间的非共价相互作用似乎同时发生在环糊精腔内和烷酰基链产生的疏水区内部。相反，在硫酸化的两亲环糊精的情况下，相互作用似乎仅涉及烷酰基链的疏水区域。