octakis[6-(2-aminopropylamino)-6-deoxy]-γCD | 1040373-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octakis[6-(2-aminopropylamino)-6-deoxy]-γCD
• 英文别名: (1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,20,25,30,35,40-octakis[(3-aminopropylamino)methyl]-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontane-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecol
• CAS: 1040373-29-2
• 化学式: C₇₂H₁₄₄N₁₆O₃₂
• 分子量: 1746.02
• InChiKey: NEESKLGAVLBXHG-UKBJXFRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -19.8
• 重原子数：
  120
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  30.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  776
• 氢给体数：
  32
• 氢受体数：
  48

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein isothiocyanate 、 octakis[6-(2-aminopropylamino)-6-deoxy]-γCD 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.058 g的产率得到2-(3,6-dihydroxy-9H-xanthen-9-yl)-5-[3-[[(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,38R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R,50R,51R,52R,53R,54R,55R,56R)-5,10,15,25,30,35,40-heptakis[(3-aminopropylamino)methyl]-41,42,43,44,45,46,47,48,49,50,51,52,53,54,55,56-hexadecahydroxy-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34,37,39-hexadecaoxanonacyclo[36.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31.233,36]hexapentacontan-20-yl]methylamino]propylcarbamothioylamino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 八-(6-溴-6-脱氧)-gamma-环糊精 80.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 72.0h， 以79%的产率得到octakis[6-(2-aminopropylamino)-6-deoxy]-γCD
  参考文献：
  名称：

  环糊精的合成，表征和出色的生物学特性，其环末端带有胍基烷基氨基和氨基烷基氨基。

  摘要：

  在β-和γ-环糊精（CD）的伯侧引入氨基烷基氨基和胍基烷基氨基取代基，产生了一系列新颖的化合物，这些化合物已通过NMR光谱学和质谱学进行了广泛表征。β-和γ-CD伯侧的溴化，并与纯亚烷基二胺在7 atm的压力下反应，得到氨基烷基氨基衍生物，然后将其在伯氨基上进行鸟苷化，得到相应的胍基烷基氨基-CD。这些化合物是水溶性的，并显示pK（a）值，使它们在中性pH值下大多能质子化。例如，对于氨基乙基氨基-β-CD，pK（a（1））约为6.4，pK（a（2））约为9.5，对于pK（a（1））约为7.8，对于pK（a（2））约为11.0。胍基乙基氨基-β-CD。标题CD是刚性的，环状α-D-吡喃葡萄糖低聚物（七聚体或八聚体），其分支类似于赖氨酸和精氨酸侧链，能够与合适的底物进行多次相互作用。因此，它们与已知的穿透细胞的肽具有相似性。确实，已发现这些化合物穿过HeLa细胞膜并迅速渗透到细胞质内部，在15

  DOI：

  10.1002/chem.200701650

文献信息

• Cellular delivery and enhanced anticancer activity of berberine complexed with a cationic derivative of γ–cyclodextrin
  作者：Iwona Popiołek、Anna Niziołek、Kamil Kamiński、Urszula Kwolek、Maria Nowakowska、Krzysztof Szczubiałka

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.042

  日期：2019.4

  A cationic derivative of gamma-cyclodextrin (GCD) modified with propylenediamine (PDA) was synthesized. It was shown that the derivative (GCD-PDA) is mucoadhesive and resistant to the digestion with gamma-amylase indicating that it may constitute an efficient oral delivery vehicle. GCD-PDA formed an inclusion complex with berberine (BBR), an alkaloid displaying a multitude of beneficial physiological effects. The complexed BBR penetrates a lipid membrane easier than the free one. Both uncomplexed BBR and that complexed with GCD-PDA was delivered to normal (NMuMG) and cancerous (4T1) murine mammary gland cells. In the normal cells both free and complexed BBR was homogeneously dispersed in the cytoplasm and was nontoxic up to 131 mu M. In the cancerous cells uncomplexed BBR was also homogeneously dispersed but it was toxic to about 25% of cells at 131 mu M, while the GCD-PDA/BBR complex was preferably localized in lysosomes and its toxicity doubled at this concentration compared to that of free BBR. Moreover, free BBR and GCD-PDA/BBR showed even more efficient inhibitory effect against murine melanoma (B16-F10) cells than against 4T1 cells.