14-O-[(4-amino-6-hydroxy-pyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 14-O-[(4-amino-6-hydroxy-pyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin
• 英文别名: 14-O-[(4-amino-6-hydroxylpyrimidin-2-yl)thioacetyl]mutilin；[(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[(4-amino-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl)sulfanyl]acetate
• 化学式: C₂₆H₃₇N₃O₅S
• 分子量: 503.663
• InChiKey: GUVBGAAMUUDQHR-HQLHNDLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 14-O-[(4-amino-6-hydroxy-pyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of novel pleuromutilin derivatives with a substituted pyrimidine moiety

  摘要：

  A series of novel pleuromutilin derivatives possessing 6-hydroxy pyrimidine moieties were synthesized via acylation reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MASA), methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), Bacillus subtilis (B. subtilis), and Escherichia coli (E. coli) were tested by the agar dilution method. The majority of the screened compounds displayed potent activities. Compounds 3 and 6a were found to be the most active antibacterial agents against MRSA and MRSE. Moreover, in the vivo experiment, compound 6a showed comparable antibacterial activity to that of tiamulin, with ED50 of 5.47 mg/kg body weight against MRSA. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.034
• 作为产物：
  描述：

  截短侧耳素 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 14-O-[(4-amino-6-hydroxy-pyrimidine-2-yl)thioacetyl]mutilin
  参考文献：
  名称：

  一种具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物及其 应用

  摘要：

  本发明公开一种具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物，该衍生物具有如下结构式：其中，所述R1为C1‑C4烷氧基或羟基；所述R2为氨基或酰氨基；所述R3为氢或C1‑C4烷基。本发明的化合物可用于制备抗菌药物，特别是用于制备抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、抗耐甲氧西林表皮葡萄球菌和/或抗枯草芽孢杆菌药物，抑菌效果优于泰秒菌素。

  公开号：

  CN104803926B

文献信息

• 一种具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物及其 应用
  申请人：中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所

  公开号：CN104803926B

  公开（公告）日：2017-05-03

  本发明公开一种具有嘧啶侧链的截短侧耳素衍生物，该衍生物具有如下结构式：其中，所述R1为C1‑C4烷氧基或羟基；所述R2为氨基或酰氨基；所述R3为氢或C1‑C4烷基。本发明的化合物可用于制备抗菌药物，特别是用于制备抗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、抗耐甲氧西林表皮葡萄球菌和/或抗枯草芽孢杆菌药物，抑菌效果优于泰秒菌素。
• 一种截短侧耳素类化合物、制备方法、多晶型及多晶型的制备方法
  申请人：中国农业科学院兰州畜牧与兽药研究所

  公开号：CN105399684A

  公开（公告）日：2016-03-16

  本发明公开了一种截短侧耳素类化合物的制备方法、多晶型及多晶型的制备方法。所述一种截短侧耳素类化合物，包括结构式（ⅰ）所示的14-O-[(4-氨基-6-羟基-嘧啶-2-基)巯乙酰基]姆体林，和/或其另一构象即结构式（ⅱ）所示的14-O-[(4-氨基-6-酮-嘧啶-2-基)巯乙酰基]姆体林。本发明的新型截短侧耳素化合物对多种耐药菌如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌和表皮球菌，以及兽医临床中常见的致病菌如大肠杆菌和无乳链球菌等有显著的抑制作用，因此，本发明的截短侧耳素化合物可以在制备抗菌药物，尤其是抗耐药菌药物中应用。
• Synthesis and evaluation of novel pleuromutilin derivatives with a substituted pyrimidine moiety
  作者：Yunpeng Yi、Guanzhou Yang、Chao Zhang、Jiongran Chen、Jianping Liang、Ruofeng Shang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.034

  日期：2015.8

  A series of novel pleuromutilin derivatives possessing 6-hydroxy pyrimidine moieties were synthesized via acylation reactions under mild conditions. The in vitro antibacterial activities of the synthesized derivatives against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MASA), methicillin-resistant Staphylococcus epidermidis (MRSE), Bacillus subtilis (B. subtilis), and Escherichia coli (E. coli) were tested by the agar dilution method. The majority of the screened compounds displayed potent activities. Compounds 3 and 6a were found to be the most active antibacterial agents against MRSA and MRSE. Moreover, in the vivo experiment, compound 6a showed comparable antibacterial activity to that of tiamulin, with ED50 of 5.47 mg/kg body weight against MRSA. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.