(E)-N-benzyl-2-bromo-2-methyl-N-(2-methylbut-1-en-1-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-2-bromo-2-methyl-N-(2-methylbut-1-en-1-yl)propanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-bromo-2-methyl-N-[(E)-2-methylbut-1-enyl]propanamide
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO
• 分子量: 324.261
• InChiKey: GTUMJPBYJQLLSS-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-benzyl-2-bromo-2-methyl-N-(2-methylbut-1-en-1-yl)propanamide 在 三(2-吡啶基甲基)胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到1-Benzyl-4-(1-bromo-1-methyl-propyl)-3,3-dimethyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用CuBr（三吡啶胺）配合物通过4-外向原子转移自由基环化反应有效合成β-内酰胺

  摘要：

  三吡啶胺铜（I）卤化物络合物介导溴-酰胺的原子转移自由基环化，仅生成β-内酰胺，而不会形成γ-内酰胺。初始产物7来自4- exo溴原子转移，但消除反应可通过与DBU反应以高产率（92-98％）提供烯烃8来轻松实现。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00737-7
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醛 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 、 苄胺 在 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以15%的产率得到(E)-N-benzyl-2-bromo-2-methyl-N-(2-methylbut-1-en-1-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Cu0 促进不饱和 α-卤代酰胺环化生成 β- 和 γ-内酰胺

  摘要：

  在 EtOAc/EtOH (3:1) 的混合溶剂中，由 CuO（铜线）与三吡啶基甲亚胺配体（TPMA；1 mol-%）介导的 13 种不饱和 α-卤代酰胺的有效 5-exo-trig 原子转移自由基环化是报告 (89–98%)，回收铜线。当将 Na2CO3 (5 mol-%) 添加到反应混合物中时，转化率和选择性得到显着改善。CuO 在 SARA-ATRC 工艺中充当辅助活化剂和还原剂。该方案扩展到炔烃的环化和β-内酰胺的形成，尽管这些反应的产率较低（35-76%）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600249

文献信息

• Cu⁰-Promoted Cyclisation of Unsaturated α-Halogeno Amides To Give β- and γ-Lactams
  作者：Andrew J. Clark、Jonathan N. Duckmanton、Fulvia Felluga、Armando Gennaro、Franco Ghelfi、Jack R. D. Hardiman、Abdirisak A. Isse、Claudia Manferdini、Domenico Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.201600249

  日期：2016.5

  Efficient 5-exo-trig atom-transfer radical cyclisation of 13 unsaturated α-halogeno amides mediated by Cu0 (copper wire) with tripyridylmethanimine ligand (TPMA; 1 mol-%) in a mixed solvent of EtOAc/EtOH (3:1) is reported (89–98 %), with recycling of the copper wire. A substantial improvement in conversion and selectivity was obtained when Na2CO3 (5 mol-%) was added to the reaction mixture. The Cu0

  在 EtOAc/EtOH (3:1) 的混合溶剂中，由 CuO（铜线）与三吡啶基甲亚胺配体（TPMA；1 mol-%）介导的 13 种不饱和 α-卤代酰胺的有效 5-exo-trig 原子转移自由基环化是报告 (89–98%)，回收铜线。当将 Na2CO3 (5 mol-%) 添加到反应混合物中时，转化率和选择性得到显着改善。CuO 在 SARA-ATRC 工艺中充当辅助活化剂和还原剂。该方案扩展到炔烃的环化和β-内酰胺的形成，尽管这些反应的产率较低（35-76%）。
• Efficient β-lactam synthesis via 4-exo atom transfer radical cyclisation using CuBr(tripyridylamine) complex
  作者：Andrew J Clark、Gary M Battle、Andrew Bridge

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00737-7

  日期：2001.6

  The tripyridylamine copper(I) halide complex mediates the atom transfer radical cyclisation of bromo-enamides to give β-lactams exclusively with no formation of γ-lactams. Initial products 7 arise from 4-exo bromine atom transfer but elimination can be readily achieved by reaction with DBU to furnish alkenes 8 in high yields (92–98%).

  三吡啶胺铜（I）卤化物络合物介导溴-酰胺的原子转移自由基环化，仅生成β-内酰胺，而不会形成γ-内酰胺。初始产物7来自4- exo溴原子转移，但消除反应可通过与DBU反应以高产率（92-98％）提供烯烃8来轻松实现。