八氢姜黄素 | 36062-07-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 八氢姜黄素
• 英文名称: octahydrocurcumin
• 英文别名: 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane-3,5-diol；OHC
• CAS: 36062-07-4
• 化学式: C₂₁H₂₈O₆
• 分子量: 376.45
• InChiKey: OELMAFBLFOKZJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75℃ (dichloromethane )
• 沸点：
  623.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：100 mg/mL（265.65 mM；需要超声波）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

概述

八氢姜黄素，又称姜黄色素，是一种天然的黄色色素。它源自多年生草本植物姜黄（或称郁金）的根茎，不仅味道独特且香气浓郁，还可用作天然食用香料。

生物活性

八氢姜黄素（Octahydrocurcumin）是姜黄素的一种氢化衍生物，并且是其代谢产物。

化学性质

八氢姜黄素是一种黄色结晶粉末，能溶于甲醇、乙醇和DMSO等有机溶剂。它来源于姜科植物的根茎，包括姜黄（Curcuma Longa L.）和姜（Zinger officinale Rosc.）。

用途

八氢姜黄素具有抗氧化、抗炎和抗癌等多种生物活性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  八氢姜黄素 、 丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以59.3%的产率得到1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,6-heptadiene-3,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Gomes, Denise De C. F.; Alegrio, Leila Vilela; Freire de Lima, Marco Edilson, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2002, vol. 52, # 2, p. 120 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 27.0h， 以91.8%的产率得到八氢姜黄素
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

  摘要：

  从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.06.058

文献信息

• Different Curcuminoids Inhibit T-Lymphocyte Proliferation Independently of Their Radical Scavenging Activities
  作者：Michael Deters、Heiko Knochenwefel、Daniel Lindhorst、Therese Koal、Hartmut H. Meyer、Wolfram Hänsel、Klaus Resch、Volkhard Kaever

  DOI：10.1007/s11095-008-9579-2

  日期：2008.8

  We investigated the inhibitory effects of curcumin, curcumin derivatives and degradation products on OKT3-induced human peripheral blood mononuclear cell (PBMC) proliferation and the role of their radical scavenging activity. OKT3-induced human PBMC proliferation was determined by measuring 3H-thymidine incorporation. Radical scavenging activity was evaluated by using an in vitro DPPH assay. OKT3-induced PBMC proliferation was inhibited by curcumin, isocurcumin, bisdesmethoxy-, diacetyl-, tetrahydro-, hexahydro-, and octahydrocurcumin as well as by vanillin, ferulic acid, and dihydroferulic acid with IC50-values of 2.8, 2.8, 6.4, 1.0, 25, 38, 82, 729, 457, and >1,000 μM, respectively. The investigated substances with the strongest effect on radical scavenging were tetrahydro-, hexahydro-, and octahydrocurcumin with IC50 values of 10.0, 11.7, and 12.3 μM, respectively. IC50-values of dihydroferulic acid, ferulic acid, and curcumin were 19.5, 37, and 40 μM. The substances with the lowest radical scavenging activities were vanillin, isocurcumin, diacetylcurcumin, and bisdesmethoxycurcumin with IC50 values higher than 100 μM each. Curcuminoid-induced inhibition of OKT3-induced PBMC proliferation depends on the number of carbon atoms and double bonds of the 1,6-heptadiene-3,5-dione structure as well as on the phenolic ring substitutes of the curcuminoids but is not correlated to their respective radical scavenging activity.

  我们研究了姜黄素、姜黄素衍生物和降解产物对OKT3诱导的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的抑制作用及其自由基清除活性所扮演的角色。通过测定3H-胸苷掺入量来确定OKT3诱导的人PBMC增殖。使用体外DPPH assay评估自由基清除活性。OKT3诱导的PBMC增殖被姜黄素、异姜黄素、双去甲氧基姜黄素、二乙酰姜黄素、四氢姜黄素、六氢姜黄素、八氢姜黄素、香兰素、阿魏酸和二氢阿魏酸以IC50值分别为2.8、2.8、6.4、1.0、25、38、82、729、457和>1000 μM抑制。研究中自由基清除效果最强的物质是四氢姜黄素、六氢姜黄素和八氢姜黄素，IC50值分别为10.0、11.7和12.3 μM。二氢阿魏酸、阿魏酸和姜黄素的IC50值分别为19.5、37和40 μM。自由基清除活性最低的物质是香兰素、异姜黄素、二乙酰姜黄素和双去甲氧基姜黄素，其IC50值均高于100 μM。姜黄素类化合物诱导的OKT3诱导PBMC增殖抑制依赖于1,6-庚二烯-3,5-二酮结构中的碳原子数目和双键，以及姜黄素类化合物的酚环取代基，但与其各自的自由基清除活性无相关性。
• [EN] A PERSONAL CARE COMPOSITION<br/>[FR] COMPOSITION DE SOINS PERSONNELS
  申请人：UNILEVER NV

  公开号：WO2018149578A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Disclosed is a personal care composition and a method of providing antiperspirant and anti-inflammation using certain curcuminoid derivatives. The composition comprises: (i) a compound of the Formula 1 Ar-CHnCHn-X.C(R)2-X.CHnCHn-Ar (Formula 1) wherein Ar is a substituted or unsubstituted phenyl group; R is H or CH3; X is CH(OH) group or C=O group; n has the value 1 or 2; and, (ii) a topically acceptable base comprising at least 0.1% of a fragrance wherein, when n=1, the compound of (Formula 1) is 1E,6E)-1,7-bis(3,4- dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylhepta-1,6-diene-3,5-dione (Formula 2), and when n=2, the compound of (Formula 1) is 1,7-bis(4-hydroxy-3- methoxyphenyl) heptane-3,5-diol (Formula 4) or is 1,7-bis (3,4-dimethoxyphenyl)-4,4-dimethylheptane-3,5-diol (Formula 5).

  本文揭示了一种个人护理组合物和利用特定姜黄素衍生物提供止汗剂和抗炎作用的方法。该组合物包括：(i) 公式1 Ar-CHnCHn-X.C(R)2-X.CHnCHn-Ar（公式1）中的化合物，其中Ar是取代或未取代的苯基；R是H或CH3；X是CH(OH)基团或C=O基团；n的取值为1或2；以及，(ii) 至少含有0.1%香料的局部可接受基质，当n=1时，化合物（公式1）为1,7-双（3,4-二甲氧基苯基）-4,4-二甲基庚烯-1,6-二烯-3,5-二酮（公式2），当n=2时，化合物（公式1）为1,7-双（4-羟基-3-甲氧基苯基）庚烷-3,5-二醇（公式4）或为1,7-双（3,4-二甲氧基苯基）-4,4-二甲基庚烷-3,5-二醇（公式5）。
• Isoxazole analogs of curcuminoids with highly potent multidrug-resistant antimycobacterial activity
  作者：Chatchawan Changtam、Poonpilas Hongmanee、Apichart Suksamrarn

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.07.003

  日期：2010.10

  bisdemethoxycurcumin (3), the curcuminoid constituents of the medicinal plant Curcuma longa L., have been structurally modified to 55 analogs and antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis has been evaluated. Among the highly active curcuminoids, the isoxazole analogs are the most active group, with mono-O-methylcurcumin isoxazole (53) being the most active compound (MIC 0.09 μg/mL). It was

  姜黄素（1），去甲氧基姜黄素（2）和双去甲氧基姜黄素（3）（药用植物姜黄的姜黄素成分）已在结构上修饰为55个类似物，并已评估了其对结核分枝杆菌的抗分枝杆菌活性。在高活性姜黄素类化合物中，异恶唑类似物是活性最高的基团，单-O-甲基姜黄素异恶唑（53）是活性最高的化合物（MIC 0.09μg/ mL）。它的活性比母体化合物姜黄素（1）高1131倍，分别比标准药物卡那霉素和异烟肼高18倍和2倍。化合物53还显示出对耐多药结核分枝杆菌临床分离株的高活性，MIC值为0.195–3.125μg/ mL。姜黄素类似物表现出抗分枝杆菌活性的结构要求是在异戊基环上存在一个异恶唑环和两个不饱和键。紧密连接于异恶唑环的氮官能团的芳环上合适的对烷氧基的存在和另一个芳环上的游离对羟基的存在增强了生物活性。
• Structures of antifungal diarylheptenones, gingerenones A, B, C and isogingerenone B, isolated from the rhizomes of Zingiber officinale
  作者：Katsuya Endo、Emi Kanno、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1016/0031-9422(90)80021-8

  日期：——

  Four new diarylheptenones, 1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one (gingerenone A), 7-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl) hept-4-en-3-one(gingerenone B), 1-(3,5-dimethoxy-4-hydroxyphenyl)-7-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one (isogingerenone B) and 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-(4-hydroxyphenyl)hept-4-en-3-one (gingerenone C) have been isolated from the rhizomes

  摘要 四种新的二芳基庚烯酮、1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)hept-4-en-3-one(姜烯酮A)、7-(3,5-二甲氧基-4-羟基苯基)-1-( 4-羟基-3-甲氧基苯基）hept-4-en-3-one（姜烯酮 B），1-（3,5-二甲氧基-4-羟基苯基）-7-（4-羟基-3-甲氧基苯基）hept-4 -en-3-one (isogingerenone B) 和 1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-(4-羟基苯基)hept-4-en-3-one (gingerenone C) Zingiber officinale 及其通过光谱方法和一些化学转化建立的结构。结果表明姜黄素成分的代谢命运与姜科植物的芳基链烷酸（脱氢姜二酮 → 姜酚 → 姜酚）的代谢命运相似。姜烯酮A在体外表现出中等的抗球虫活性，对稻瘟病菌有很强的抗真菌作用。
• 姜黄素衍生物的用途
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN110327315A

  公开（公告）日：2019-10-15

  本发明提供了姜黄素衍生物的用途。具体提供了式Ⅰ所示姜黄衍生物，或其盐在制备抗炎性疾病的药物和/或COX抑制剂的用途。本发明姜黄素衍生物具有良好COX抑制活性和抗炎活性，可用于制备COX抑制剂和抗炎药物。其中，化合物6和化合物7对于COX‑2抑制活性和抗炎活性的效果最优。可用于制备COX‑2抑制剂和抗炎药物。