(Z)-3-benzylidene-5-bromo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one | 1610881-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-5-bromo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-5-bromo-2-quinolin-8-ylisoindol-1-one
• CAS: 1610881-80-5
• 化学式: C₂₄H₁₅BrN₂O
• 分子量: 427.3
• InChiKey: HATSJFFIOBIPSA-HMAPJEAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 在 新铜试剂 、 氧气 、 cesium acetate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-3-benzylidene-5-bromo-2-(quinolin-8-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Directed arene/alkyne annulation reactions via aerobic copper catalysis

  摘要：

  我们描述了一种简便的协议，使用催化量的CuBr2和分子氧，在各种芳烃和末端炔烃之间实现顺畅的去氢环化反应。3-甲基烯基异吲哚啉衍生物以高产率制备。

  DOI：

  10.1039/c4ob01312c

文献信息

• An Approach to Five-Membered Lactams from Aliphatic Amides and Terminal Acetylenes by Nickel Catalysis
  作者：Cong Lin、Jitan Zhang、Zhengkai Chen、Yue Liu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201600080

  日期：2016.6.2

  diverse five‐membered lactams from aliphatic amides and terminal acetylenes with the assistance of an 8‐aminoquinolyl auxiliary has been achieved. A broad range of terminal acetylenes and aliphatic amides proved to be the efficient coupling partners, furnishing the corresponding lactams in moderate to good yields. The transformation is proven to undergo an oxidative alkynylation followed by the intramolecular

  在8-氨基喹啉基助剂的帮助下，已经实现了由脂肪族酰胺和末端乙炔的镍催化轻松合成结构多样的五元内酰胺。广泛的末端乙炔和脂族酰胺被证明是有效的偶联伙伴，以中等到良好的产率提供了相应的内酰胺。证实该转化经历了氧化炔基化，然后进行了分子内环化过程。该方法可以扩展到芳族酰胺和丙烯酰胺，这为构建各种异吲哚啉酮和吡咯烷酮衍生物提供了有效而直接的方案。
• Copper-Mediated Tandem Oxidative C(sp²)–H/C(sp)–H Alkynylation and Annulation of Arenes with Terminal Alkynes
  作者：Jiaxing Dong、Fei Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/ol501023n

  日期：2014.6.6

  The copper-mediated tandem oxidative C(sp2)–H/C(sp)–H cross-coupling and intramolecular annulation of arenes with terminal alkynes has been developed, which offers a highly efficient approach to the 3-methyleneisoindolin-1-one scaffold. In this oxidative coupling process, Cu(OAc)2 acts as both the promoter and the terminal oxidant. This protocol features a wide substrate scope; high functional group

  已经开发了铜介导的串联氧化C（sp 2）–H / C（sp）–H交叉偶联和芳烃与末端炔烃的分子内环化反应，这为3-亚甲基异吲哚啉-1-酮的高效反应提供了一种方法。脚手架。在该氧化偶联过程中，Cu（OAc）2既充当促进剂又充当末端氧化剂。该协议具有广泛的底物范围。高官能团耐受性；独有的化学选择性，区域选择性和立体选择性；和简单，容易获得且便宜的反应系统。该转化首次证明了Cu（OAc）2在经历氧化反应后可以再生。
• Co(II)-Catalyzed Desilylative Annulation of Benzamides and Acrylamides with Alkynylsilanes: Access to 3-Methyleneisoindolin-1-one and 5-Methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one Derivatives
  作者：Cong Lin、Liang Shen、Jingyu Wang、Qiuxun Teng、Fei Gao、Xiuhong Liu

  DOI：10.1055/s-0039-1690848

  日期：2020.7

  The cobalt-catalyzed desilylative annulation of C(sp2)–H bonds of benzamides and acrylamides with alkynylsilanes assisted by an 8-aminoquinolyl directing group is reported. A variety of benzamides and acrylamides were compatible in this protocol to construct various 3-methyleneisoindolin-1-one and 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives with Z-configuration selectivity in moderate to high yields.

  报告了辅助8-氨基喹啉基导向基的钴催化的苯甲酰胺和丙烯酰胺与炔基硅烷的去硅烷环化反应，可以构建各种3-亚甲基异吲哚-1-酮和5-亚甲基-1H-吡咯-2(5H)-酮衍生物，产率中等至高，且具有Z构型选择性。
• Ni-Catalyzed desilylative annulation of benzamides and acrylamides with alkynylsilanes: Access to 3-Methyleneisoindolin-1-one and 5-Methylene-1<i>H</i>-pyrrol-2(<i>5H</i>)-one derivatives
  作者：Wenjing Wang、Qifan Guan、Cong Lin、Fei Gao、Xiuhong Liu、Liang Shen

  DOI：10.1080/00397911.2020.1761392

  日期：2020.7.2

  8-aminoquinolyl directing group has been reported. A variety of benzamides and acrylamides were compatible in this protocol to construct various 3-methyleneisoindolin-1-one and 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one derivatives with Z-configuration selectivity in moderate to high yields. Graphical Abstract

  摘要 已经报道了镍催化苯甲酰胺和丙烯酰胺的 C(sp2)-H 键与炔基硅烷在 8-氨基喹啉导向基团的辅助下脱甲硅烷基化环化。各种苯甲酰胺和丙烯酰胺在该协议中兼容，以中等至高产率构建各种具有 Z 构型选择性的 3-methyleneisoindolin-1-one 和 5-methylene-1H-pyrrol-2(5H)-one 衍生物。图形概要
• Directed arene/alkyne annulation reactions via aerobic copper catalysis
  作者：Yi Zhang、Qian Wang、Huidong Yu、Yong Huang

  DOI：10.1039/c4ob01312c

  日期：——

  We describe a straightforward protocol for a smooth dehydrogenative annulation reaction between various arenes and terminal alkynes using a catalytic amount of CuBr2 and molecular oxygen. 3-Methyleneisoindoline derivatives are prepared in high yields.

  我们描述了一种简便的协议，使用催化量的CuBr2和分子氧，在各种芳烃和末端炔烃之间实现顺畅的去氢环化反应。3-甲基烯基异吲哚啉衍生物以高产率制备。