(1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-D-glucitol | 1469910-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-D-glucitol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R)-2-(4-Chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl)-5-((R)-1,2-dihydroxyethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2S,3R,4R,5R)-2-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-5-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1469910-70-0
• 化学式: C₂₁H₂₅ClO₆
• 分子量: 408.879
• InChiKey: RRYZEJFQBYDTNH-SSSFQFABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醚 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S)-1,4-anhydro-1-[4-chloro-3-(4-ethoxybenzyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors

  摘要：

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.067

文献信息

• 化合物及其制备方法及用途
  申请人：中美华世通生物医药科技（武汉）有限公司

  公开号：CN106279072A

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明提供了式I所示化合物及其制备方法以及采用高效液相色谱分析对列净类药物进行检测的方法，其中，制备方法以3,5,6-三苄基-D-呋喃葡萄糖为原料，经甲基化反应、苄基取代反应、脱去甲基、缩酮反应，再与卤代物中间体进行亲核加成反应，与三乙基硅烷和三氟化硼乙醚接触，最后再与乙硫醇和三氟化硼乙醚接触，即可得到该目标杂质产物。利用本发明提供的方法使该目标产物的合成实现定向制备，该目标产物为工业化生产列净系列糖尿病治疗药物产品的质量研究及杂质定量控制提供了可靠的杂质对照品。
• Synthesis and biological evaluation of novel C-aryl d-glucofuranosides as sodium-dependent glucose co-transporter 2 inhibitors
  作者：Tzung-Sheng Lin、Ya-Wen Liw、Jen-Shin Song、Tsung-Chih Hsieh、Hsien-Wei Yeh、Lih-Ching Hsu、Chun-Jung Lin、Szu-Huei Wu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.067

  日期：2013.11

  Novel C-aryl-D-glucofuranosides were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit human sodium-dependent glucose co-transporter 2 (hSGLT2) and hSGLT1. Compound 21q demonstrated the best in vitro inhibitory activity against SGLT2 in this series (EC50 = 0.62 mu M). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.