7-Methylsulfonyl-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Methylsulfonyl-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
• 英文别名: (+/-)-(3aS*,6aS*,11bS*)-3-toluenesulfonyl-7-methanesulfonyl-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-1H-pyrrolo[2,3,d]carbazole；(3aS,6aS,11bR)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-7-methylsulfonyl-2,3a,4,5,6,6a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄S₂
• 分子量: 446.591
• InChiKey: SVQQIMYFHSQNBH-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(丙-2-烯基)环己-2-烯-1-酮 在 1,3-丙二硫醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper acetylacetonate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 四硫富瓦烯 、 cerium(III) chloride 、 水 、 potassium carbonate 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 234.09h， 生成 7-Methylsulfonyl-3-(4-methylphenylsulfonyl)-2,3,3a,4,5,6,6a,7-octahydro-1H-pyrrolo<2,3-d>carbazole
  参考文献：
  名称：

  Fletcher, Rodney; Kizil, Murat; Lampard, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2341 - 2351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of the tetrathiafulvalene mediated radical-polar crossover reaction directed toward the total synthesis of alkaloid natural products
  作者：Murat Kizil、Christopher Lampard、John A. Murphy

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00306-1

  日期：1996.4

  The carbon skeleton of octahydro-1H-pyrrolo[2,3-d]carbazole (4), a tetracylic sub-unit which is common to a wide range of alkaloid natural products has been prepared by two approaches which exploit the one-pot radical-polar crossover chemistry mediated by tetrathiafulvalene. Both approaches proceed with complete stereoselectivity.

  八氢-1 H-吡咯并[2,3- d ]咔唑（4）的碳骨架是广泛应用于多种生物碱天然产物的四环亚单元，它是通过两种方法制备的：由四硫富瓦烯介导的自由基-极性交换化学。两种方法都具有完全的立体选择性。
• Stereoselective preparation of the ABCE tetracycle of aspidospermidine and related alkaloids
  作者：Murat Kizil、John A. Murphy

  DOI：10.1039/c39950001409

  日期：——

  Tandem radical cyclisation affords Stereoselective access to the ABCE tetracyclic substructure of aspidospermidine and related alkaloids.

  串联自由基环化技术可立体选择性地获得阿司匹南苷和相关生物碱的 ABCE 四环亚结构。
• Tandem Radical Cyclizations on Iodoaryl Azides:  Synthesis of the Core Tetracycle of <i>Aspidosperma</i> Alkaloids
  作者：Murat Kizil、Balaram Patro、Owen Callaghan、John A. Murphy、Michael B. Hursthouse、Dai Hibbs

  DOI：10.1021/jo990891x

  日期：1999.10.1

  A new stereoselective approach to the tetracyclic core of Aspidosperma, alkaloids is described. Selective attack by tristrimethylsilylsilyl radicals on the aryl carbon-iodine bond of iodoaryl azides was first demonstrated on the simple model 15, thus both extending the recent discoveries of Kim and co-workers on aliphatic C-I bonds and demonstrating that the selectivity can be exploited in cascade radical cyclizations. Extension to the more complex substrate 25 afforded the core ABCE tetracyclic skeleton of the alkaloids in excellent yield and with efficient control of relative stereochemistry.
• Fletcher, Rodney; Kizil, Murat; Lampard, Christopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 15, p. 2341 - 2351
  作者：Fletcher, Rodney、Kizil, Murat、Lampard, Christopher、Murphy, John A.、Roome, Stephen J.

  DOI：——

  日期：——