2-O-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-9-(diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-O-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-9-(diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: [9-(Diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl] 2,4-dinitrobenzenesulfonate；[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl] 2,4-dinitrobenzenesulfonate
• 化学式: C₂₆H₂₀N₄O₉S
• 分子量: 564.532
• InChiKey: OATNFSFEMMHTII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-9-(diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 尼罗红
  参考文献：
  名称：

  Nile-Red-Based Fluorescence Probe for Selective Detection of Biothiols, Computational Study, and Application in Cell Imaging

  摘要：

  基于尼罗红色团的新型比色和荧光探针NRSH已开发出来，用于生物硫醇的检测，对生物硫醇具有高选择性，而对其他干扰物质则不敏感。NRSH在与生物硫醇反应后，吸收峰向蓝色移动，从587nm到567nm，引起明显的颜色变化，从蓝色变为粉红色，并在红色发射范围内的645nm处展现35倍的荧光增强。NRSH对H2S的响应速度快（<1分钟），比其他生物硫醇（>5分钟）更快。探针NRSH对生物硫醇的检测限非常低（H2S 22.05nM，Cys 34.04nM，GSH 107.28nM和Hcy 113.65nM）。此外，NRSH细胞毒性低，可成功应用于HeLa细胞中实时监测生物硫醇的生物成像工具。此外，通过理论计算，进一步了解了探针NRSH的荧光机制。

  DOI：

  10.3390/molecules25204718
• 作为产物：
  描述：

  5-(二乙氨基)-2-(亚硝基苯酚) 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2-O-(2,4-dinitrobenzenesulfonyl)-9-(diethylamino)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Molecular engineering of benzenesulfonyl analogs for visual hydrogen polysulfide fluorescent probes based on Nile red skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122658

文献信息

• 以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合 成方法及应用
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN104370848B

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明公开了一种以羟基尼罗红为母体的硫离子荧光探针的合成方法及应用。该荧光探针是以羟基尼罗红(NR‑OH)、2，4‑二硝基苯磺酰氯为原料，以N，N‑二异丙基乙胺(DIEA)为缚酸剂，以二氯甲烷为溶剂，室温下经一步反应制备而成。该探针能对硫离子实行高灵敏度、高选择性的荧光检测。与现有的有机小分子荧光探针相比，本发明得到的荧光探针具有较长的发射波长，变色明显，可在THF‑H2O溶剂体系中实现对微量硫离子的高灵敏度、高选择性检测；且合成路线简单，易于纯化，适于放大合成和实际生产应用，在生物和环境检测领域有着巨大的应用前景。
• Nile-Red-Based Fluorescence Probe for Selective Detection of Biothiols, Computational Study, and Application in Cell Imaging
  作者：Xiang Rong、Zhong-Yong Xu、Jin-Wu Yan、Zhi-Zhong Meng、Bin Zhu、Lei Zhang

  DOI：10.3390/molecules25204718

  日期：——

  A new colorimetric and fluorescence probe NRSH based on Nile-red chromophore for the detection of biothiols has been developed, exhibiting high selectivity towards biothiols over other interfering species. NRSH shows a blue shift in absorption peak upon reacting with biothiols, from 587 nm to 567 nm, which induces an obvious color change from blue to pink and exhibits a 35-fold fluorescence enhancement at 645 nm in red emission range. NRSH displays rapid (<1 min) response for H2S, which is faster than other biothiols (>5 min). The detection limits of probe NRSH towards biothiols are very low (22.05 nM for H2S, 34.04 nM for Cys, 107.28 nM for GSH and 113.65 nM for Hcy). Furthermore, NRSH is low cytotoxic and can be successfully applied as a bioimaging tool for real-time monitoring biothiols in HeLa cells. In addition, fluorescence mechanism of probe NRSH is further understood by theoretical calculations.

  基于尼罗红色团的新型比色和荧光探针NRSH已开发出来，用于生物硫醇的检测，对生物硫醇具有高选择性，而对其他干扰物质则不敏感。NRSH在与生物硫醇反应后，吸收峰向蓝色移动，从587nm到567nm，引起明显的颜色变化，从蓝色变为粉红色，并在红色发射范围内的645nm处展现35倍的荧光增强。NRSH对H2S的响应速度快（<1分钟），比其他生物硫醇（>5分钟）更快。探针NRSH对生物硫醇的检测限非常低（H2S 22.05nM，Cys 34.04nM，GSH 107.28nM和Hcy 113.65nM）。此外，NRSH细胞毒性低，可成功应用于HeLa细胞中实时监测生物硫醇的生物成像工具。此外，通过理论计算，进一步了解了探针NRSH的荧光机制。
• Molecular engineering of benzenesulfonyl analogs for visual hydrogen polysulfide fluorescent probes based on Nile red skeleton
  作者：Qian Feng、Yiming Song、Yixuan Ma、Yan Deng、Pengyue Xu、Kangjia Sheng、Yongmin Zhang、Jianli Li、Shaoping Wu

  DOI：10.1016/j.saa.2023.122658

  日期：2023.8