(E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile；2-[3-cyano-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: MAOLNUBGDBDCHT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 (E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(E)-4-(2-(4-cyano-5-(dicyanomethylene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3yl)vinyl)phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Long-wavelength TCF-based fluorescence probes for the detection and intracellular imaging of biological thiols

  摘要：

  两种基于TCF的荧光探针被开发用于检测生物硫醇（TCF-GSH和TCFCl-GSH）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01661e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  长波荧光硼酸探针用于过亚硝酸盐的检测和细胞内成像

  摘要：

  已经开发出两种硼酸荧光探针用于检测过氧亚硝酸盐（TCFB1和TCFB2）。TCFB1对过亚硝酸盐的敏感性较低，并且在水溶液中的溶解性较差，而TCFB2对过亚硝酸盐和线粒体的定位具有很高的敏感性，能够检测活细胞中外源和内源性过氧亚硝酸盐（Hep-G2，RAW 264.7，HeLa和A459）。

  DOI：

  10.1039/c7cc07845e

文献信息

• Long-wavelength fluorescent boronate probes for the detection and intracellular imaging of peroxynitrite
  作者：Adam C. Sedgwick、Hai-Hao Han、Jordan E. Gardiner、Steven D. Bull、Xiao-Peng He、Tony D. James

  DOI：10.1039/c7cc07845e

  日期：——

  Two boronate fluorescent probes have been developed for the detection of peroxynitrite (TCFB1 and TCFB2). TCFB1 was shown to have a low sensitvity towards peroxynitrite and have a poor solubility in aqueous solution whereas TCFB2 demonstrated high sensitivity towards peroxynitrite and mitochondria localisation with the ability to detect exogenous and endogenous peroxynitrite in live cells (Hep-G2,

  已经开发出两种硼酸荧光探针用于检测过氧亚硝酸盐（TCFB1和TCFB2）。TCFB1对过亚硝酸盐的敏感性较低，并且在水溶液中的溶解性较差，而TCFB2对过亚硝酸盐和线粒体的定位具有很高的敏感性，能够检测活细胞中外源和内源性过氧亚硝酸盐（Hep-G2，RAW 264.7，HeLa和A459）。
• A TCF-based colorimetric and fluorescent probe for palladium detection in an aqueous solution
  作者：Xiaoxu Teng、Mingyu Tian、Jinwen Zhang、Lijun Tang、Junna Xin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.016

  日期：2018.7

  (TCF) skeleton has been developed. Probe TCF-AC exhibits highly selective and sensitive detection toward Pd0 in EtOH/H2O (1:1, v/v, PBS 20 mM, pH = 7.4) solution with fluorescence “turn on” and colorimetric changes. The Pd0 detection by TCF-AC holds some advantages including good anti-interference ability, a relative large Stokes shift (>100 nm), and a low detection limit (7.05 × 10−7 M). Cell imaging

  已经开发出一种新的荧光探针（TCF-AC），该探针包含2-二氰基亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃（TCF）骨架。探针TCF-AC在EtOH / H 2 O（1：1，v / v，PBS 20 mM，pH = 7.4）溶液中对Pd 0表现出高度选择性和灵敏的检测，并具有荧光“打开”和比色变化的特性。TCF-AC检测Pd 0具有一些优势，包括良好的抗干扰能力，较大的斯托克斯位移（> 100 nm）和较低的检测极限（7.05×10 -7  M）。细胞成像研究表明TCF-AC适用于检测Pd 0 在活的HeLa细胞中。
• TCF-based fluorescent probe for monitoring superoxide anion produced in bacteria under chloramphenicol- and heat-induced stress
  作者：Kai-Cheng Yan、Bethany L. Patenall、Jordan E. Gardiner、Rachel A. Heylen、Naing Thet、Xiao-Peng He、Adam C. Sedgwick、Tony D. James、A. Toby A. Jenkins

  DOI：10.1039/d2cc04662h

  日期：——

  We report on a superoxide anion (O₂˙⁻) responsive fluorescent probe called TCF-OTf.

  我们报告了一种超氧阴离子（O₂˙⁻）响应性荧光探针，称为TCF-OTf。
• A TCF-based fluorescent probe to determine nitroreductase (NTR) activity for a broad-spectrum of bacterial species
  作者：Kai-Cheng Yan、Jordan E. Gardiner、Adam C. Sedgwick、Naing Thet、Rachel A. Heylen、Tony D. James、A. Toby A. Jenkins、Xiao-Peng He

  DOI：10.1039/d3cc00462g

  日期：——

  A nitroreductase (NTR) responsive fluorescent probe with long wavelength fluorescence emission was used to determine the NTR activity of a selection of bacterial species under a range of different bacterial growth conditions.

  利用一种具有长波长荧光发射的硝基还原酶（NTR）响应荧光探针，在一系列不同的细菌生长条件下测定了部分细菌物种的 NTR 活性。
• Long-wavelength TCF-based fluorescence probes for the detection and intracellular imaging of biological thiols
  作者：Adam C. Sedgwick、Jordan E. Gardiner、Gyoungmi Kim、Maksims Yevglevskis、Matthew D. Lloyd、A. Toby A. Jenkins、Steven D. Bull、Juyoung Yoon、Tony D. James

  DOI：10.1039/c8cc01661e

  日期：——

  Two ‘turn on’ TCF-based fluorescence probes were developed for the detection of biological thiols (TCF-GSH and TCFCl-GSH).

  两种基于TCF的荧光探针被开发用于检测生物硫醇（TCF-GSH和TCFCl-GSH）。