(E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-Cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile；2-[3-cyano-4-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethylfuran-2-ylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃N₃O₂
• 分子量: 303.32
• InChiKey: MAOLNUBGDBDCHT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯磺酰氯 、 (E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(E)-4-(2-(4-cyano-5-(dicyanomethylene)-2,2-dimethyl-2,5-dihydrofuran-3yl)vinyl)phenyl 2,4-dinitrobenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Long-wavelength TCF-based fluorescence probes for the detection and intracellular imaging of biological thiols

  摘要：

  两种基于TCF的荧光探针被开发用于检测生物硫醇（TCF-GSH和TCFCl-GSH）。

  DOI：

  10.1039/c8cc01661e
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-甲基-2-丁酮 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (E)-2-(3-cyano-4-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  长波荧光硼酸探针用于过亚硝酸盐的检测和细胞内成像

  摘要：

  已经开发出两种硼酸荧光探针用于检测过氧亚硝酸盐（TCFB1和TCFB2）。TCFB1对过亚硝酸盐的敏感性较低，并且在水溶液中的溶解性较差，而TCFB2对过亚硝酸盐和线粒体的定位具有很高的敏感性，能够检测活细胞中外源和内源性过氧亚硝酸盐（Hep-G2，RAW 264.7，HeLa和A459）。

  DOI：

  10.1039/c7cc07845e

文献信息

• A TCF-based colorimetric and fluorescent probe for palladium detection in an aqueous solution
  作者：Xiaoxu Teng、Mingyu Tian、Jinwen Zhang、Lijun Tang、Junna Xin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.016

  日期：2018.7

  (TCF) skeleton has been developed. Probe TCF-AC exhibits highly selective and sensitive detection toward Pd0 in EtOH/H2O (1:1, v/v, PBS 20 mM, pH = 7.4) solution with fluorescence “turn on” and colorimetric changes. The Pd0 detection by TCF-AC holds some advantages including good anti-interference ability, a relative large Stokes shift (>100 nm), and a low detection limit (7.05 × 10−7 M). Cell imaging

  已经开发出一种新的荧光探针（TCF-AC），该探针包含2-二氰基亚甲基-3-氰基-4,5,5-三甲基-2,5-二氢呋喃（TCF）骨架。探针TCF-AC在EtOH / H 2 O（1：1，v / v，PBS 20 mM，pH = 7.4）溶液中对Pd 0表现出高度选择性和灵敏的检测，并具有荧光“打开”和比色变化的特性。TCF-AC检测Pd 0具有一些优势，包括良好的抗干扰能力，较大的斯托克斯位移（> 100 nm）和较低的检测极限（7.05×10 -7  M）。细胞成像研究表明TCF-AC适用于检测Pd 0 在活的HeLa细胞中。
• TCF-based fluorescent probe for monitoring superoxide anion produced in bacteria under chloramphenicol- and heat-induced stress
  作者：Kai-Cheng Yan、Bethany L. Patenall、Jordan E. Gardiner、Rachel A. Heylen、Naing Thet、Xiao-Peng He、Adam C. Sedgwick、Tony D. James、A. Toby A. Jenkins

  DOI：10.1039/d2cc04662h

  日期：——

  We report on a superoxide anion (O₂˙⁻) responsive fluorescent probe called TCF-OTf.

  我们报告了一种超氧阴离子（O₂˙⁻）响应性荧光探针，称为TCF-OTf。
• A TCF-based fluorescent probe to determine nitroreductase (NTR) activity for a broad-spectrum of bacterial species
  作者：Kai-Cheng Yan、Jordan E. Gardiner、Adam C. Sedgwick、Naing Thet、Rachel A. Heylen、Tony D. James、A. Toby A. Jenkins、Xiao-Peng He

  DOI：10.1039/d3cc00462g

  日期：——

  A nitroreductase (NTR) responsive fluorescent probe with long wavelength fluorescence emission was used to determine the NTR activity of a selection of bacterial species under a range of different bacterial growth conditions.

  利用一种具有长波长荧光发射的硝基还原酶（NTR）响应荧光探针，在一系列不同的细菌生长条件下测定了部分细菌物种的 NTR 活性。
• Fluorescent Phenotyping of Blood Cells Using a Differential Sensing Strategy: Differentiating Physiological Aging Stages and Neuro‐Degenerative Disease Drugs
  作者：Jung Hoon Lee、Hey Young Yoon、Hye‐Jin Lee、Dong Min Kang、Yecheol Bak、Ina Biazruchka、Sungsu Lim、Sehoon Kim、Yun Kyung Kim、Dong‐Hoon Kim、Jun‐Seok Lee

  DOI：10.1002/chem.202302916

  日期：2024.1.22

  Blood continually contributes to the maintenance of homeostasis of the body and contains information regarding the health state of an individual. However, current hematological analyses predominantly rely on a limited number of CD markers and morphological analysis. In this work, differentially sensitive fluorescent compounds based on TCF scaffolds are introduced that are designed for fluorescent phenotyping of blood. Depending on their structures, TCF compounds displayed varied responses to reactive oxygen species, biothiols, redox‐related biomolecules, and hemoglobin, which are the primary influential factors within blood. Contrary to conventional CD marker‐based analysis, this unbiased fluorescent phenotyping method produces diverse fingerprints of the health state. Precise discrimination of blood samples from 37 mice was demonstrated based on their developmental stages, ranging from 10 to 19 weeks of age. Additionally, this fluorescent phenotyping method enabled the differentiation between drugs with distinct targets, serving as a simple yet potent tool for pharmacological analysis to understand the mode of action of various drugs.

  摘要 血液不断为维持机体平衡做出贡献，并包含有关个人健康状况的信息。然而，目前的血液学分析主要依赖于数量有限的 CD 标记和形态分析。这项研究引入了基于 TCF 支架的差异敏感荧光化合物，专门用于血液荧光表型分析。根据其结构的不同，TCF 化合物对活性氧、生物硫醇、氧化还原相关生物大分子和血红蛋白（血液中的主要影响因素）的反应也各不相同。与传统的基于 CD 标记的分析方法不同，这种无偏见的荧光表型方法能生成不同的健康状况指纹。实验证明，37 只小鼠的血液样本可根据它们的发育阶段（从 10 周龄到 19 周龄）进行精确分辨。此外，这种荧光表型方法还能区分具有不同靶点的药物，是一种简单而有效的药理分析工具，可用于了解各种药物的作用模式。