1,2,3,4-tetrapropylcyclopentadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrapropylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrapropyl-1,3-cyclopentadiene；tetra(n-propyl)cyclopentadiene；1,2,3,4-Tetrapropylcyclopenta-1,3-diene
• 化学式: C₁₇H₃₀
• 分子量: 234.425
• InChiKey: JKVMDWCVUHVDHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,2,3,4-tetrapropylcyclopentadiene 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1,2,3,4-tetrapropylcyclopentadienyl lithium
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4-四取代的环戊二烯及其在茂金属中的应用：锆茂和CuCl介导的两个炔烃和一个二碘甲烷的分子间偶联反应的高效合成

  摘要：

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的Cp 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201300416
• 作为产物：
  描述：

  二碘甲烷 、 4-辛炔 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrapropylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  一种多取代环戊二烯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种多取代环戊二烯衍生物的合成方法，步骤：a）将式I所示的炔与低价二茂锆化合物在醚类溶剂中反应，接着在该反应液中加入式II所示的炔继续反应，上述过程反应温度在25℃和所述醚类溶剂的沸点之间；b）将式Ⅲ所示的二碘甲烷以及氯化亚铜和配体加入所述步骤a)的反应液中，反应温度在醚类溶剂的凝固点和-20℃之间；升温至所述醚类溶剂沸点；c）萃取反应液经后处理得到式IV所示的四取代环戊二烯；反应式如下：本发明产率较高，方法原料易得，分离产率高。

  公开号：

  CN103113181B

文献信息

• Process for cyclopentadiene substitution
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06232516B1

  公开（公告）日：2001-05-15

  The process for the preparation of a selectively substituted cyclopentadiene compound which includes reacting a halide of a substituting compound in a mixture of the cyclopentadiene compound and an aqueous solution of a base in the presence of a phase transfer catalyst, wherein during the reaction the quantity of base relative to the cyclopentadiene compound may at any moment be between 5 and 30 mol/mol.

  制备一种选择性取代环戊二烯化合物的过程包括在环戊二烯化合物和碱的水溶液的混合物中，通过在相转移催化剂的存在下，将取代化合物的卤化物与环戊二烯化合物反应，其中在反应过程中，碱相对于环戊二烯化合物的量在任何时刻都可以在5到30摩尔/摩尔之间。
• Cyclopentadiene compound substituted with a hetero atom-containing group
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US06072067A1

  公开（公告）日：2000-06-06

  Polysubstituted cyclopentadiene-containing compound, in which at least one substituent is has the formula --RDR'.sub.n, in which R is a linking group between the cyclopentadiene and the DR'.sub.n group, D is a hetero atom selected from group 15 or 16 of the Periodic Table of Elements or an aryl group, in which case R has at least the length of an ethylene group, R' is a hydrocarbon radical containing 1-20 carbon atoms (e.g., alkyl, aryl, aralkyl,. and the like, including straight chain, branched, cyclic, and derivatives thereof, and n is the number of R' groups bound to D (note that the R' groups may be identical or different).

  多取代环戊二烯基化合物，其中至少一个取代基具有公式--RDR'.sub.n，其中R是环戊二烯和DR'.sub.n基团之间的连接基团，D是周期表元素15或16族的杂原子或芳基基团，此时R至少具有乙烯基团长度，R'是含有1-20个碳原子的碳氢基团（例如，烷基，芳基，芳基烷基等，包括直链，支链，环状及其衍生物），n是结合到D的R'基团数（注意，R'基团可以相同或不同）。
• 一种多取代环戊二烯的合成方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN103113181B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及一种多取代环戊二烯衍生物的合成方法，步骤：a）将式I所示的炔与低价二茂锆化合物在醚类溶剂中反应，接着在该反应液中加入式II所示的炔继续反应，上述过程反应温度在25℃和所述醚类溶剂的沸点之间；b）将式Ⅲ所示的二碘甲烷以及氯化亚铜和配体加入所述步骤a)的反应液中，反应温度在醚类溶剂的凝固点和-20℃之间；升温至所述醚类溶剂沸点；c）萃取反应液经后处理得到式IV所示的四取代环戊二烯；反应式如下：本发明产率较高，方法原料易得，分离产率高。
• 1,2,3,4-Tetrasubstituted Cyclopentadienes and Their Applications for Metallocenes: Efficient Synthesis through Zirconocene- and CuCl-Mediated Intermolecular Coupling of Two Alkynes and One Diiodomethane
  作者：Weizhi Geng、Chao Wang、Jie Guang、Wei Hao、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.201300416

  日期：2013.6.24

  1,2,3,4‐Tetrasubstituted cyclopentadienes and indene derivatives with identical or different substituents were obtained in good to excellent isolated yields through a zirconocene‐ and CuCl‐mediated intermolecular coupling process. This synthetic procedure involved three organic partners, including one CH2I2, and two different or identical alkynes. Two alkynes or one diyne undergo Cp2ZrII‐mediated (Cp=η5‐C5H5)

  通过锆茂和CuCl介导的分子间偶联过程，可以很好地分离出1,2,3,4-四取代的环戊二烯和具有相同或不同取代基的茚衍生物。该合成过程涉及三个有机伙伴，包括一个CH 2 I 2和两个不同或相同的炔烃。两个炔或一个二炔经历的Cp 2 Zr的II介导的（CP =η 5 -C 5 H ^ 5）对选择性还原偶合，得到相应的zirconacyclopentadiene衍生物，其反应，在氯化亚铜的存在和1,3-二甲基3,4,5,6-四氢-2（1  H）-嘧啶酮（DMPU），带有CH 2I 2通过分子间，然后通过分子内偶联得到环戊二烯衍生物。所制备的四取代的环戊二烯衍生物的应用是由相应的锆配合物的简便合成[（证明4R CP）2的ZrCl 2 ]和[（4R CP）2 ZRR' 2 ]（R'=甲基，乙基，或Ñ卜）。独特的1,2,3,4-四取代的环戊二烯配体和相应的茂金属有望在有机金属化学和有机合成中进一步应用。