1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
• 英文别名: (2S)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: PPZSOILKWHVNNS-BHWOMJMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol 在 盐酸 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 erythro-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过光学拆分方便地合成手性木质素模型化合物：愈创木酚甘油-β-愈创木脂醚的四个立体异构体和3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-的两种对映体1-one（erone）

  摘要：

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.016
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-2-(2-methoxyphenoxy)propan-1-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过光学拆分方便地合成手性木质素模型化合物：愈创木酚甘油-β-愈创木脂醚的四个立体异构体和3-羟基-1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-的两种对映体1-one（erone）

  摘要：

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.12.016

文献信息

• Selective enzymatic esterification of lignin model compounds in the ball mill
  作者：Ulla Weißbach、Saumya Dabral、Laure Konnert、Carsten Bolm、José G Hernández

  DOI：10.3762/bjoc.13.173

  日期：——

  A lipase-catalyzed esterification of lignin model compounds in the ball mill was developed combining the advantages of enzyme catalysis and mechanochemistry. Under the described conditions, the primary aliphatic hydroxy groups present in the substrates were selectively modified by the biocatalyst to afford monoesterified products. Amongst the tested lipases, CALB proved to be the most effective biocatalyst

  结合酶催化和机械化学的优点，开发了在球磨机中用脂肪酶催化的木质素模型化合物的酯化反应。在所述条件下，存在于底物中的伯脂族伯羟基被生物催化剂选择性改性，得到单酯化产物。在测试的脂肪酶中，CALB被证明是用于这些转化的最有效的生物催化剂。值得注意的是，在机械化学条件下可以耐受不同链长的各种酰基供体。
• Convenient synthesis of chiral lignin model compounds via optical resolution: four stereoisomers of guaiacylglycerol-β-guaiacyl ether and both enantiomers of 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propan-1-one (erone)
  作者：Shojiro Hishiyama、Yuichiro Otsuka、Masaya Nakamura、Seiji Ohara、Shinya Kajita、Eiji Masai、Yoshihiro Katayama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.016

  日期：2012.2

  side chain in GGE was thought to be oxidized enantiospecifically by four distinct Cα-dehydrogenases (LigD, LigN, LigL and LigO), to produce two enantiomers of 3-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-(2-methoxyphenoxy)-propan-1-one (erone). To study this enantiospecific degradation step by the four dehydrogenases, we synthesized all four stereoisomers of GGE and both enantiomers of erone and separated

  瓜酰基甘油-β-愈创木脂醚（GGE）是研究木质素化学和生物化学的最重要的酚类化合物之一。GGE在其侧链的α和β位置包含两个不对称碳原子；因此，理论上它可以作为四种不同的立体异构体存在。有人提出革兰氏阴性细菌鞘氨醇单胞菌属（Sphingobium sp。）。SYK-6（以前称为鞘氨醇单胞菌SYK-6），通过裂解醚键对映体特异性降解GGE。认为裂解是分两个步骤进行的，每个步骤都由不同的对映体特异性酶催化。在第一步中，认为GGE侧链的α位上的醇残基被四种不同的Cα-脱氢酶（LigD，LigN，LigL和LigO）对映体特异性氧化，生成两种3-hydroxy-1对映体-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-2-（2-甲氧基苯氧基）-丙烷-1-酮（酮）。为了研究四种脱氢酶的对映体特异性降解步骤，我们合成了GGE的所有四种立体异构体和erone的两种对映异构体，并将它们分离成对映纯样品。立体异构体及其合成方法可用于木质素降解的微生物和化学研究。