8-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one
• 英文别名: 8-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]imidazo[1,2-a]pyrimidin-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₅
• 分子量: 267.241
• InChiKey: LXKDJMWORPQLPQ-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one 在 吡啶 、 咪唑 、 二氯乙酸 、 (E)-N,N-dimethyl-N’-(3-thioxo-3H-1,2,4-dithiazol-5-yl)formimidamide 、 三氟乙酸吡啶 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.08h， 生成 3-{[(5R,7R,8R,12aR,14R,15R,15aR,16R)-15,16-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-10-hydroxy-7,14-bis(5-oxoimidazo[1,2-a]pyrimidin-8(5H)-yl)-2-sulfidooctahydro-12H-5,8-methanofuro[3,2-l][1,3,6,9,11,2,10]pentaoxadiphosphacyclotetradecin-2-yl]oxy}propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5'-脱水尿苷 在 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)imidazo[1,2-a]pyrimidin-5(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING

  摘要：

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。

  公开号：

  WO2019125974A1

文献信息

• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3727401A1

  公开（公告）日：2020-10-28