(3aR,4R,12R,12aR)-2,2,2-triphenyl-3a,4,12,12a-tetrahydro-5H,8H-4,12-epoxy[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-8-one | 53337-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,4R,12R,12aR)-2,2,2-triphenyl-3a,4,12,12a-tetrahydro-5H,8H-4,12-epoxy[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-8-one
• 英文别名: (3aR,4R,12R,12aR)-2,2,2-triphenyl-4,5,12,12a-tetrahydro-2H,3aH,8H-4,12-epoxy-2λ5-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]-oxazocin-8-one；O^2',O^3'-(triphenyl-λ⁵-phosphanediyl)-2,5'-anhydro-uridine；(4R)-2,2,2-triphenyl-(3at,12at)-4,5,12,12a-tetrahydro-3aH-4r,12c-epioxido-[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-8-one；(1R,10R,11R,15R)-13,13,13-triphenyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,6-diaza-13lambda5-phosphatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadeca-3,6-dien-5-one；(1R,10R,11R,15R)-13,13,13-triphenyl-8,12,14,16-tetraoxa-2,6-diaza-13λ5-phosphatetracyclo[8.5.1.02,7.011,15]hexadeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 53337-87-4
• 化学式: C₂₇H₂₃N₂O₅P
• 分子量: 486.464
• InChiKey: RCXAKQNSYPHDGF-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,12R,12aR)-2,2,2-triphenyl-3a,4,12,12a-tetrahydro-5H,8H-4,12-epoxy[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-8-one 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到2,5'-脱水尿苷
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸的研究。八。三苯基正膦二基核苷的制备及反应

  摘要：

  尿苷、N4-苯甲酰胞苷、鸟苷和 N6-对甲苯酰腺苷与偶氮二羧酸二乙酯和三苯基膦的反应导致形成相应的 2',3'-O-（三苯基正膦二基）-环核苷。另一方面，在类似条件下，腺苷可提供 3',5'-O-（三苯基正膦二基）腺苷 (19)。这种差异可以用核苷碱基部分的酸度来解释。2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环尿苷，N4-苯甲酰基-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-O2,5'-环胞苷，2',3'的反应-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环鸟苷或N6-p-toluoyl-2',3'-O-(三苯基正膦二基)-N3,5'-环腺苷与亲核试剂和亲电试剂添加相应的核苷衍生物游离的 2'-和 3'-羟基。因此 2', 3'-O-三苯基正膦二基作为保护基团，在反应产物的后处理过程中很容易去除。19与异氰酸苯酯反应制...

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3670
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 、 尿嘧啶核苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到(3aR,4R,12R,12aR)-2,2,2-triphenyl-3a,4,12,12a-tetrahydro-5H,8H-4,12-epoxy[1,3,2]dioxaphospholo[4,5-e]pyrimido[2,1-b][1,3]oxazocin-8-one
  参考文献：
  名称：

  k2U的合成和掺入RNA

  摘要：

  赖氨酸（k 2 C）是修饰最多的嘧啶RNA碱基之一。这是一个胞苷核苷，其中该杂环的2-氧代功能由取代ε氨基酸赖氨酸的ε-氨基。因此，赖氨酸是一种含氨基酸的RNA核苷，直接将基因型（C碱基）与表型（赖氨酸氨基酸）结合在一起。这使得复合词在关于生命起源的理论的背景下，尤其是在针对翻译起源的理论中，尤其重要。在这里，我们报告了赖氨酸的U衍生物（k 2 U）的总合成，它应具有与k 2相同的碱基配对特征C（如果它以isoC类互变异构形式存在）。为了研究这个问题，我们开发了k 2 U的亚磷酰胺构件，可将其掺入RNA链。在RNA中，k 2 U可以与反碱基U和isoG碱基配对，从而证实k 2 U更喜欢以isoC形式存在的互变异构结构，该结构也已知在k 2 C中起主导作用。ak 2 U亚磷酰胺及其衍生物的成功合成现在用于RNA合成的方法为ak 2 C亚磷酰胺和含有k 2 C的RNA链的制备铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/hlca.202000016

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125974A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Za, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。
• Incorporation of methylated pyrimidine analogues into RNA
  作者：Joseph S. Vyle、Karen J. Young、Jane A. Grasby

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00934-4

  日期：1998.7

  Routes for the preparation of 2′-silyl protected phosphoramidites of the modified nucleosides O2-methyluridine and O4-methyluridine are described. Methodology for the site-specific incorporation of these phosphoramidites into a 25 nucleotide long oligoribonucleotide sequence by solid-phase synthesis is reported.

  描述了制备经修饰的核苷O 2-甲基尿苷和O 4-甲基尿苷的2'-甲硅烷基保护的亚磷酰胺的方法。报道了通过固相合成将这些亚磷酰胺位点特异性掺入25个核苷酸长的寡核糖核苷酸序列的方法学。
• STUDIES ON NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES. III. SYNTHESIS AND REACTIONS OF 2′,3′-<i>O</i>-(TRIPHENYL)PHOSPHORANYL-<i>O</i>²,5′-CYCLOURIDINE
  作者：Junji Kimura、Yoshiyuki Fujisawa、Takamichi Sawada、Oyo Mitsunobu

  DOI：10.1246/cl.1974.691

  日期：1974.7.5

  The reaction of uridine, triphenylphosphine (I) and diethyl azodicarboxylate (II) in THF gave 2′,3′-O-(triphenyl)phosphoranyl-O2,5′-cyclouridine (III). The alkaline or acid hydrolysis of III gave uridine and triphenylphosphine oxide (1:1). The treatment of III in THF-water afforded O2,5′-cyclouridine. The reaction of III with methanol under reflux gave O2-methyluridine.

  在THF中，尿苷、三苯膦（I）和偶氮二羧酸二乙酯（II）反应生成2′,3′-O-(三苯基)膦氧基-O2,5′-环尿苷（III）。III的碱或酸水解产物为尿苷和三苯基氧化膦（1:1）。III在THF-水的处理下得到O2,5′-环尿苷。III与甲醇在回流条件下反应生成O2-甲基尿苷。
• Vyle, Joseph S.; Young, Karen J.; Jones, Sarah, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S280 - S282
  作者：Vyle, Joseph S.、Young, Karen J.、Jones, Sarah、Grasby, Jane A.

  DOI：——

  日期：——
• CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME CORP.

  公开号：EP3727401A1

  公开（公告）日：2020-10-28