六甲基乙烷 | 594-82-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 六甲基乙烷
• 中文别名: 2,2,3,3-四甲基丁烷
• 英文名称: tetramethyl-2,2,3,3 butane
• 英文别名: 2,2,3,3-Tetramethylbutane
• CAS: 594-82-1
• 化学式: C₈H₁₈
• mdl: MFCD00008849
• 分子量: 114.231
• InChiKey: OMMLUKLXGSRPHK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-97 °C(lit.)
• 沸点：
  106.29°C
• 密度：
  0.6920
• 闪点：
  40 °F
• 蒸汽压力：
  20.85 mmHg
• 大气OH速率常数：
  1.08e-12 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  716;710.35;712.98;714.69;724;723.7;723.9;727.21;730.14;733.28;736.21;739.23;735;729;690

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效应，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量时，也可能发生中枢神经系统抑制，表现为虚弱、眩晕、呼吸缓慢和浅表、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S27,S33,S36
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险性描述：
  H228,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331,P501
• 储存条件：
  贮存： 将密封的小容器放入密封的主要存储器中，并将其置于阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	四甲基丁烷；六甲基乙烷
化学品英文名称：	2，2，3，3-Tetramethylbutane；Hexamethylethane
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	594-82-1
分子式：	C 8 H 18
分子量：	114.23

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：四甲基丁烷；六甲基乙烷

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第4．1类易燃固体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜有一定的刺激性。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热、氧化剂极易燃烧。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：泡沫、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	4
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。冷却，防止震动、撞击和摩擦，用活性炭或其它惰性材料吸收，使用不产生火花的工具收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过30℃。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，建议佩戴防毒口罩。
眼睛防护：	可采用安全面罩。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色结晶。
pH：
熔点(℃)：	100．7
沸点(℃)：	106．5
相对密度(水=1)：	0．8242(23℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：	5450
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：	折射率：1.4695
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	4
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 8 H 18
分子量：	114.23
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醚、乙醇。
主要用途：	用作化学试剂、色谱分析对比样品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	41531
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。仓温不宜超过30℃。保持容器密封。防止阳光曝晒。应与氧化剂分开存放。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。配备相应品种和数量的消防器材。搬运时要轻装轻卸，防止包装
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

制备方法

用途：用作化学试剂和色谱分析对比样品。

用途简介 用途

用途：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六甲基乙烷 在 Mn(OTf)₂(pdp) 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以39%的产率得到2,2,3,3-tetramethyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  利用仿生催化剂催化氧化烷烃中的伯 C-H 键

  摘要：

  研究了一系列铁和锰催化剂对烷烃伯 C-H 键的催化氧化。当使用己烷 (S1) 作为模型底物时，可以观察到亚甲基位点氧化产生的产物，而相应的初级 C-H 键保持不反应性。然而，通过使用仅包含伯烷基 C-H 键的 2,2,3,3-四甲基丁烷 (S2) 作为模型底物，使用过氧化氢、锰催化剂和乙酸作为助剂的组合来催化氧化。催化剂，尽管产量不大（高达 4.4 吨）。带有四齿氨基吡啶配体的配合物提供了最好的产率，而相关的五齿配体提供了较小的产物产率。反应的化学选择性取决于溶剂。当反应在乙腈中进行时，由于首先形成的醇产物2a容易过氧化，观察到羧酸2b是主要产物。相反，相应的伯醇 2a 在 2,2,2-三氟乙醇 (TFE) 中进行的反应中占主导地位。由于后一种溶剂的强氢键供体能力而引起的羟基部分的极性反转解释了该反应的不寻常的产物化学选择性。讨论了当前结果在轻质烷烃氧化方面的意义。

  DOI：

  10.2533/chimia.2020.470
• 作为产物：
  描述：

  碘代叔丁烷 在 铜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到六甲基乙烷
  参考文献：
  名称：

  Homocoupling of alkyl halides and cyclization of .alpha.,.omega.-dihaloalkanes via activated copper

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a037
• 作为试剂：
  描述：

  1,2,3,4-四氢萘 在 六甲基乙烷 作用下， 733.9 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 生成 乙烯 、 苯并环丁烯
  参考文献：
  名称：

  Homogeneous gas-phase decyclization of tetralin and benzocyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00161a001

文献信息

• Chemo- and Regioselective Functionalization of Polyols through Catalytic C(sp³)–C(sp³) Kumada-Type Coupling of Cyclic Sulfate Esters
  作者：Rodrigo Ramírez-Contreras、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01745

  日期：2016.8.5

  This contribution describes a copper-catalyzed, C(sp3)–C(sp3) cross-coupling reaction of cyclic sulfate esters, a distinct class of electrophilic derivatives of polyols, with alkyl Grignard reagents to afford functionalized alcohol products in good yields. The method is operationally simple and highlights the potential of cyclic sulfate esters as highly reactive substrates in catalytic, chemoselective

  该贡献描述了铜硫酸酯，环状硫酸酯（多元醇的独特亲电衍生物）与烷基格氏试剂的铜催化C（sp 3）-C（sp 3）交叉偶联反应，可提供高收率的官能化醇产品。该方法操作简单，突出了环硫酸酯作为催化，化学选择性多元醇转化中高反应性底物的潜力。
• Chlorination of aliphatic hydrocarbons, aromatic compounds, and olefins in subcritical carbon tetrachloride
  作者：Kiyoshi Tanemura、Tsuneo Suzuki、Yoko Nishida、Takaaki Horaguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.082

  日期：2008.11

  The reactions of various substrates including aliphatic hydrocarbons, aromatic compounds, and olefins were investigated in subcritical carbon tetrachloride. Ketones and sulfones were stable under the employed conditions. The coupling adducts between olefins and carbon tetrachloride were obtained from the reactions of olefins.

  在亚临界四氯化碳中研究了包括脂肪烃，芳族化合物和烯烃在内的各种底物的反应。酮和砜在使用条件下是稳定的。烯烃与四氯化碳之间的偶联加合物由烯烃的反应获得。
• The photochemical approach to the functionalization of open-chain and cyclic alkanes: 1. Single electron transfer oxidation
  作者：Mariella Mella、Mauro Freccero、Angelo Albini

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00194-9

  日期：1996.4

  various open-chain, cyclic and polycyclic alkanes leads to single electron transfer (SET), ket 108 to 1010 M−1s−1, as demonstrated by the detection of the TCB radical anion. This affords a way to evaluate the oxidation potential of such substrates, which are difficult to measure voltammetrically. The thus formed alkane radical cations undergo deprotonation, in accordandance with thermochemical predictions

  在各种开链，环状和多环烷烃的存在下照射1,2,4,5-苯四甲腈（TCB）会导致单电子转移（SET），k et 10 8至10 10 M -1 s -1，如TCB自由基阴离子的检测所证明。这提供了一种评估此类底物的氧化电位的方法，这些底物很难通过伏安法进行测量。由此形成的烷烃自由基阳离子经历去质子化，在与accordandance热化学的预测表明这些物种是强酸（PK一<-13）。烷基被TCB捕获-·生成烷基苯三甲腈。脱质子从接触离子对发生。对于开链衍生物，它是从更取代的位置选择性发生的，而对于环状和多环烷烃，去质子的位置取决于自由基离子对的结构。
• Oxidative Coupling Reactions of Grignard Reagents with Nitrous Oxide
  作者：Gregor Kiefer、Loïc Jeanbourquin、Kay Severin

  DOI：10.1002/anie.201302471

  日期：2013.6.10

  Catalysis with laughing gas: N2O in combination with transition‐metal catalysts allow the oxidative homo‐ and cross‐coupling of Grignard reagents. The reactions can be performed under mild conditions despite the inert character of N2O.

  用笑气催化：N 2 O与过渡金属催化剂结合使用可实现格氏试剂的氧化均相和交叉偶联。尽管N 2 O具有惰性，但反应仍可在温和的条件下进行。
• Efficient coupling of tertiary alkyl halides with dialkylzinc and titanium compounds
  作者：Manfred T. Reetz、Bernd Wenderoth、Roland Peter、Rainer Steinbach、J�rgen Westermann

  DOI：10.1039/c39800001202

  日期：——

  Dialkylzinc compounds react with tertiary alkyl halides to afford the corresponding coupling products containing a quaternary carbon atom, thereby making geminal dialkylation of ketones or hydroalkylation of olefins possible.

  二烷基锌化合物与叔烷基卤化物反应，得到相应的含有季碳原子的偶联产物，从而使酮的双二烷基化或烯烃的加氢烷基化成为可能。

表征谱图