waitziacuminone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: waitziacuminone
• 英文别名: 4-[(1R,2S,3R,4S,7R)-4,8,8-trimethyl-3-tricyclo[5.1.0.02,4]octanyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: HQLUKVNYXYVGFV-NTASLKFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  waitziacuminone 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙炔作为金 (I) 催化的二碳烯当量：一步全合成 Waitziacuminone。

  摘要：

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。

  DOI：

  10.1002/anie.201915895
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 、 calcium carbide 在 C₃₄H₄₁AuN₃⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到waitziacuminone
  参考文献：
  名称：

  乙炔作为金 (I) 催化的二碳烯当量：一步全合成 Waitziacuminone。

  摘要：

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。

  DOI：

  10.1002/anie.201915895

文献信息

• Acetylene as a Dicarbene Equivalent for Gold(I) Catalysis: Total Synthesis of Waitziacuminone in One Step
  作者：Dagmar Scharnagel、Imma Escofet、Helena Armengol‐Relats、M. Elena Orbe、J. Nepomuk Korber、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201915895

  日期：2020.3.16

  The gold(I)-catalyzed reaction of acetylene gas with alkenes leads to (Z,Z)-1,4-disubstituted 1,3-butadienes and biscyclopropanes depending on the donor ligand on gold(I). Acetylene was generated in situ from calcium carbide and water in a user-friendly procedure. Reaction of acetylene with 1,5-dienes gives rise stereoselectively to tricyclo[5.1.0.02,4 ]octanes. This novel double cyclopropanation has

  金 (I) 催化乙炔气体与烯烃的反应生成 (Z,Z)-1,4-二取代的 1,3-丁二烯和双环丙烷，具体取决于金 (I) 上的供体配体。乙炔是通过用户友好的程序由电石和水原位生成的。乙炔与 1,5-二烯反应立体选择性地生成三环[5.1.0.02,4]辛烷。这种新型的双环丙烷化反应已应用于以乙炔和香叶基丙酮为原料一步全合成天然产物waitziacuminone。