2-amino-5-aza-6-(dinitrilomethylene)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-1,3-dicarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-amino-5-aza-6-(dinitrilomethylene)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-1,3-dicarbonitrile
• 英文别名: (1S,4S)-5-amino-3-(dicyanomethylidene)-1,8,8-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-4,6-dicarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₁₄N₆
• 分子量: 278.316
• InChiKey: LXVWROBAWPMJFS-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 丙二腈 在 indium(III) triflate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-amino-5-aza-6-(dinitrilomethylene)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Simple One-Pot Synthesis of Novel 2-Amino-5-aza-6-(dinitrilomethylene)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-1,3-dicarbo-nitrile and its Crystal Structure

  摘要：

  标题化合物是通过4-methyl-pent-3-en-2-one与malononitrile在室温下，在三氟化铟和三乙胺的存在下反应制备的。分子结构通过光谱分析和X射线衍射研究确定。该化合物结晶于单斜空间群C2/c，其晶胞参数为：a = 14.269 (2) Å，b = 10.141 (2) Å，c = 19.743 (3) Å，β = 95.523(4)°，Z = 8。晶体结构通过直接方法解出，并精修至对于2,690个观察到的反射的R值为0.0526。异奎宁环采取船式构象。晶胞中的分子排列成层。晶体结构通过N–H⋯N相互作用稳定。对新型2-氨基-5-氮杂-6-(二腈甲叉基)-4,7,7-三甲基双环[2.2.2]辛烷-1,3-二腈的晶体结构分析。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9919-z

文献信息

• An Efficient and Simple One-Pot Synthesis of Novel 2-Amino-5-aza-6-(dinitrilomethylene)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-1,3-dicarbo-nitrile and its Crystal Structure
  作者：Nitu Mahajan、Vivek K. Gupta、Pinki Kotwal、Ajay P. S. Pannu、T. K. Razdan

  DOI：10.1007/s10870-010-9919-z

  日期：2011.4

  The title compound was prepared by the reaction of 4-methyl-pent-3-en-2-one and malononitrile, at room temperature, in the presence of indium-triflate and triethylamine. The structure of the molecule was established by spectral analysis and X-ray diffraction studies. The compound crystallizes in the monoclinic space group C2/c with unit cell parameters: a = 14.269 (2), b = 10.141 (2), c = 19.743 (3) Å, β = 95.523(4)°, Z = 8. The crystal structure was solved by direct methods and refined to R = 0.0526 for 2,690 observed reflections. The isoquinuclidine rings adopt boat conformation. The molecules in the unit cell are arranged in layers. The crystal structure is stabilized by N–H⋯N interactions. Crystal structure analysis of the novel 2-amino-5-aza-6-(dinitrilomethylene)-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.2]octane-1,3-dicarbonitrile.

  标题化合物是通过4-methyl-pent-3-en-2-one与malononitrile在室温下，在三氟化铟和三乙胺的存在下反应制备的。分子结构通过光谱分析和X射线衍射研究确定。该化合物结晶于单斜空间群C2/c，其晶胞参数为：a = 14.269 (2) Å，b = 10.141 (2) Å，c = 19.743 (3) Å，β = 95.523(4)°，Z = 8。晶体结构通过直接方法解出，并精修至对于2,690个观察到的反射的R值为0.0526。异奎宁环采取船式构象。晶胞中的分子排列成层。晶体结构通过N–H⋯N相互作用稳定。对新型2-氨基-5-氮杂-6-(二腈甲叉基)-4,7,7-三甲基双环[2.2.2]辛烷-1,3-二腈的晶体结构分析。