1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 3-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4,6,6-trimethyl-1H-pyrimidine-2-thione
• 化学式: C₁₃H₁₄BrFN₂S
• 分子量: 329.236
• InChiKey: OMUIUGUSISZVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 、 4-溴-2-氟苯胺 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到1-(4-bromo-2-fluorophenyl)-4,4,6-trimethyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新的取代的1-芳基-4,4,6-三甲基-3,4-二氢嘧啶-2-（1H）硫酮; 无金属和无溶剂的合成，表征和淋巴酪氨酸磷酸酶抑制研究

  摘要：

  通过绿色方案合成了十四个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a–n）系列，并通过光谱分析数据对它们的结构进行了表征。在硫氰酸钾存在下，通过将苯异丙胺高效氧化异丁烯酸（4-甲基戊-3-烯-2-酮）制得高收率的化合物。该反应基本上不含金属催化剂和溶剂，因为异亚丙基丙酮本身既是溶剂又是反应物。测试了这些化合物抑制淋巴酪氨酸磷酸酶PTPN22的能力，这14种化合物中有5种的IC 50值处于中微摩尔范围，其中最有效的化合物是化合物3d，其2-处有甲氧基取代基带有IC的苯环的位置50 = 18±1μM，第二强化合物（3c）的IC 50值为45±3μM，在苯环的2位和4位都具有甲基取代基。

  DOI：

  10.1002/jccs.201600805

文献信息

• New Substituted 1-Aryl-4,4,6-Trimethyl-3,4-Dihydropyrimidine-2-(1<i>H</i>)Thiones; A Metal-Free and Solvent-Free Synthesis, Characterization, and Lymphoid Tyrosine Phosphatase Inhibition Studies
  作者：Asma Khurshid、Aamer Saeed

  DOI：10.1002/jccs.201600805

  日期：2017.2

  4‐dihydropyrimidine‐2‐thiones (3a–n) were synthesized by a green protocol, and their structures were characterized by spectroanalytical data. The compounds were obtained in high yields by efficient annulation of mesityl oxide (4‐methylpent‐3‐en‐2‐one) with anilines in the presence of potassium thiocyanate. The reaction is essentially metal‐catalyst‐ and solvent‐free, as mesityl oxide itself is the solvent

  通过绿色方案合成了十四个3,4-二氢嘧啶-2-硫酮（3a–n）系列，并通过光谱分析数据对它们的结构进行了表征。在硫氰酸钾存在下，通过将苯异丙胺高效氧化异丁烯酸（4-甲基戊-3-烯-2-酮）制得高收率的化合物。该反应基本上不含金属催化剂和溶剂，因为异亚丙基丙酮本身既是溶剂又是反应物。测试了这些化合物抑制淋巴酪氨酸磷酸酶PTPN22的能力，这14种化合物中有5种的IC 50值处于中微摩尔范围，其中最有效的化合物是化合物3d，其2-处有甲氧基取代基带有IC的苯环的位置50 = 18±1μM，第二强化合物（3c）的IC 50值为45±3μM，在苯环的2位和4位都具有甲基取代基。