(E)-cyclohexyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: cyclohexyl (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: CJQCYMZHCHJTIG-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.67h， 生成 (E)-cyclohexyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  包含吡啶和嘧啶的绿原酸类似物对α-MSH刺激的黑素生成的抑制作用和酰基类似物在甲醇中的稳定性

  摘要：

  在对 α-MSH 刺激的黑素生成抑制剂的持续研究中，我们评估了一系列新的绿原酸 (CGA) 类似物（包括吡啶、嘧啶和二酰基衍生物）的设计、合成和活性。在 19 种合成的化合物中，大多数（15 种）对 B16 黑色素瘤细胞中的黑色素形成具有更好的抑制作用。结果表明，CGA 的吡啶类似物6f和二酰基衍生物13a对α -MSH 活性的抑制特性（IC 50分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）优于阳性对照、曲酸和熊果苷（IC 50 分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）。 50 ：分别为 54 ± 1.5 μM 和 380 ± 9.5 μM）。 SAR研究表明-CF 3和-Cl基团在苯甲胺的间位上表现出比邻位和对位更好的抑制作用。此外，通过 HPLC 监测 CGA 二酰基类似物在甲醇中的稳定性 28 天，表明酰基取代基的空间体积是其稳定性的关键因素。

  DOI：

  10.3390/ph14111176

文献信息

• 안정성이 개선된 카페익산 유도체를 포함하는 피부 미백용 조성물
  申请人：Chungbuk National University Industry-Academic Cooperation Foundation 충북대학교 산학협력단(220040168226) BRN ▼301-82-16304

  公开号：KR20180047701A

  公开（公告）日：2018-05-10

  본 발명은 안정성이 개선된 카페익산 유도체를 포함하는 피부 미백용 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 카페익산 유도체는 미백 활성이 우수하면서, 동시에 안정성(stability)도 우수한 효과가 있다.

  这项发明涉及一种含有改进稳定性的咖啡酸衍生物的皮肤美白配方，根据本发明，咖啡酸衍生物具有优秀的美白活性，并且同时具有优秀的稳定性效果。
• Inhibitory Effect of Chlorogenic Acid Analogues Comprising Pyridine and Pyrimidine on α-MSH-Stimulated Melanogenesis and Stability of Acyl Analogues in Methanol
  作者：Jaeuk Sim、Srinu Lanka、Jeong-Woong Jo、Chhabi Lal Chaudhary、Manjunatha Vishwanath、Chan-Hyun Jung、Young-Hee Lee、Eun-Yeong Kim、Young-Soo Kim、Soon-Sil Hyun、Hee-Soon Lee、Kiho Lee、Seung-Yong Seo、Mayavan Viji、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.3390/ph14111176

  日期：——

  a new series of chlorogenic acid (CGA) analogues comprising pyridine, pyrimidine, and diacyl derivatives. Among nineteen synthesized compounds, most of them (fifteen) exhibited better inhibitions of melanin formation in B16 melanoma cells. The results illustrated that a pyridine analogue 6f and a diacyl derivative 13a of CGA showed superior inhibition profiles (IC50: 2.5 ± 0.7 μM and 1.1 ± 0.1 μM, respectively)

  在对 α-MSH 刺激的黑素生成抑制剂的持续研究中，我们评估了一系列新的绿原酸 (CGA) 类似物（包括吡啶、嘧啶和二酰基衍生物）的设计、合成和活性。在 19 种合成的化合物中，大多数（15 种）对 B16 黑色素瘤细胞中的黑色素形成具有更好的抑制作用。结果表明，CGA 的吡啶类似物6f和二酰基衍生物13a对α -MSH 活性的抑制特性（IC 50分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）优于阳性对照、曲酸和熊果苷（IC 50 分别为 2.5 ± 0.7 μM 和 1.1 ± 0.1 μM）。 50 ：分别为 54 ± 1.5 μM 和 380 ± 9.5 μM）。 SAR研究表明-CF 3和-Cl基团在苯甲胺的间位上表现出比邻位和对位更好的抑制作用。此外，通过 HPLC 监测 CGA 二酰基类似物在甲醇中的稳定性 28 天，表明酰基取代基的空间体积是其稳定性的关键因素。