共轭的谷胱甘肽-S-对乙酰氨基酚 | 64889-81-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 共轭的谷胱甘肽-S-对乙酰氨基酚
• 中文别名: 对乙酰氨基酚谷胱甘肽二钠盐
• 英文名称: acetaminophen-glutathione
• 英文别名: 3-Glutathionyl-Acetaminophen；NAPQI-GSH；3-(Glutathion-S-yl)acetaminophen；(2S)-5-[[(2R)-3-(5-acetamido-2-hydroxyphenyl)sulfanyl-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-amino-5-oxopentanoic acid
• CAS: 64889-81-2
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₈S
• 分子量: 456.477
• InChiKey: VFNAXGMNFCUWCI-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220?C (dec.)
• 溶解度：
  可微溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 对乙酰氨基酚 在 cytochrome P₄₅₀ supersome CYP₁A₂ 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 共轭的谷胱甘肽-S-对乙酰氨基酚
  参考文献：
  名称：

  Organ-Specific Screening for Protein Damage Using Magnetic Bead Bioreactors and LC–MS/MS

  摘要：

  我们开发了一种新的 96 孔板方法，用于快速、酶多联筛查代谢物-蛋白质加合物。使用涂有代谢酶的磁珠来制造可能与孔中测试蛋白质发生反应的潜在活性代谢物，然后在多个 96 孔过滤板中进行样品处理，以进行 LC-MS/MS 分析。将来自多个器官的人类微粒体和单个细胞色素 P450（cyt P450）酶的精选超微体结合到磁珠上，可提供广泛的代谢酶谱。然后分离、变性、还原、烷基化和消化反应后的蛋白质，并在一系列 96 孔过滤板中收集肽进行分析。以人谷胱甘肽 S-转移酶 pi（hGSTP）、人血清白蛋白（HSA）和牛血清白蛋白（BSA）为模型目标蛋白，通过捕获对乙酰氨基酚活性代谢物 N-乙酰对苯醌亚胺（NAPQI）来评估该方法的性能。用 10 种不同的细胞 P450 酶比较了对乙酰氨基酚代谢物和 hGSTP 加合物的相对含量。人类肝脏微粒体和 CYP1A2 超微粒体显示出最高的加合物形成生物活化率，其中 hGSTP 的所有四个半胱氨酸都与 NAPQI 发生了反应。检测到 HSA 的 8 个半胱氨酸和 BSA 的 4 个半胱氨酸与 NAPQI 发生反应。该方法具有高效、准确、快速筛选多酶蛋白质加合物的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.9b05871

文献信息

• N-ALKYL-4'-HYDROXYACETANILIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR USE
  申请人：ROSEN, Gerald M.

  公开号：EP0116637A1

  公开（公告）日：1984-08-29
• EP0116637A4
  申请人：——

  公开号：EP0116637A4

  公开（公告）日：1985-02-18
• US4520134A
  申请人：——

  公开号：US4520134A

  公开（公告）日：1985-05-28
• [EN] N-ALKYL-4'-HYDROXYACETANILIDES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING THEM AND THEIR USE
  申请人：——

  公开号：WO1984000886A1

  公开（公告）日：1984-03-15

  (EN) N-alkyl-4'-hydroxyacetanilides wherein alkyl is of up to 8 carbon atoms, preferably ethyl or isopropyl, have analgesic, antipyretic, anti-inflammatory and sedative activity. Those of at least two carbon atoms lack the hepatotoxicity of acetaminophen and the N-methyl compound also has substantially less hepatotoxicity than acetaminophen. Pharmaceutical compositions comprising them are employed to ameliorate pain, reduce fever, reduce the symptoms of systemic inflammatory conditions and sedate. (FR) Les N-alkyl-4'-hydroxyacétanilides, dont l'alcoyle peut compter jusqu'à 8 atomes de carbone, de préférence de l'éthyle ou de l'isopropanyle, possèdent une activité analgésique, centripyrétique, anti-inflammatoire et sédative. Ceux qui possèdent au moins deux atomes de carbone n'ont pas l'hépatotoxicité de l'acétaminophène et le composé N-méthyle possède lui aussi une hépatotoxicité sensiblement inférieure à celle de l'acétaminophène. On utilise des compositions pharmaceutiques à base de ceux-ci pour soulager la souffrance, pour faire tomber la fièvre, pour diminuer les symptômes de conditions inflammatoires systémiques et pour calmer.