N-(quinolin-8-yl)-2-(o-tolyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-8-yl)-2-(o-tolyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-N-(8-quinolinyl)acetamide；2-(2-methylphenyl)-N-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: LDWOFPZLCLCFFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-8-yl)-2-(o-tolyl)acetamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-3-chloro-N-(quinolin-8-yl)-2-(o-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  在室温下钯催化丙烯酰胺的选择性氯化。

  摘要：

  在这封信中，报道了过渡金属催化的烯烃氯化反应。在市场上有价廉的N-氯代琥珀酰亚胺的存在下，没有添加添加剂，在室温下空气中进行了Pd催化的C–H键活化丙烯酰胺的氯化反应。在这些温和的反应条件下，该方法的多功能性得到了证明，因为将一系列丙烯酰胺官能化以选择性地提供相应的难于合成的氯化烯烃作为单一的Z立体异构体。进行了机理研究以深入了解反应机理，官能化后反应进一步证明了该方法在获得高附加值氯化化合物方面的综合实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02750
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(quinolin-8-yl)-2-(o-tolyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Palladium-Catalyzed Aryl C–H Olefination with Unactivated, Aliphatic Alkenes
  作者：Arghya Deb、Sukdev Bag、Rajesh Kancherla、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ja5082734

  日期：2014.10.1

  of unactivated aliphatic olefins, has discouraged the use of this greener alternative. Overcoming this serious limitation, we report here a palladium-catalyzed chelation-assisted ortho C-H bond olefination of phenylacetic acid derivatives with unactivated, aliphatic alkenes in good to excellent yields with high regio- and stereoselectivities. The versatility of this operationally simple method has

  芳基卤化物和烯烃之间的钯催化偶联（Mizoroki-Heck 反应）是合成复杂有机分子最流行的反应之一。芳基卤化物前体（或它们的等价物）的可用性有限、合成有问题和成本较高，这鼓励了对芳基碳氢 (CH) 键的直接烯化（Fujiwara-Moritani 反应）的探索。尽管取得了重大进展，但受限制的底物范围，尤其是未活化脂肪族烯烃的不合规性，阻碍了这种更环保的替代品的使用。克服了这一严重的局限性，我们在此报告了一种钯催化螯合辅助的邻 CH 键烯化苯乙酸衍生物与未活化的脂肪族烯烃，产率高，区域选择性和立体选择性高。
• 1,2,3-Triazole amine as directing group in promoting catalytic oxidative C–H olefination under aerobic conditions
  作者：Xiaohan Ye、Yanwei Zhang、Ying He、Xiaodong Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.013

  日期：2016.6

  1,2,3-triazole auxiliary directing group. Good to excellent yields were achieved with O2 as terminal oxidant. Other bidentate directing groups, such as 8-aminoquinoline, gave poor reactivity under this aerobic condition, highlighting the unique reactivity of triazole in promoting C–H activation.

  使用1,2,3-三唑辅助导向基团可实现对苯基乙酸衍生物的实际邻区CHH烯烃聚合。用O 2作为末端氧化剂可达到良好至极好的产率。在该有氧条件下，其他双齿引导基团（例如8-氨基喹啉）的反应性较差，从而突出了三唑在促进C–H活化方面的独特反应性。
• Orthogonal Selectivity in C–H Olefination: Synthesis of Branched Vinylarene with Unactivated Aliphatic Substitution
  作者：Soumitra Agasti、Bhaskar Mondal、Tapas Kumar Achar、Soumya Kumar Sinha、Anjana Sarala Suseelan、Kalman J. Szabo、Franziska Schoenebeck、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.9b03019

  日期：2019.10.4

  Oxidative coupling is a useful tool to synthesize vinylarenes. Despite remarkable successes in linear vinylarene, branched vinylarene synthesis has remained underdeveloped. Overcoming this limitation, herein, we report a chelation-assisted oxidative coupling to generate branched olefinated product in high yield. Exclusive branched selectivity was obtained using alkenyl carboxylic acid. Detailed experimental

  氧化偶联是合成乙烯基芳烃的有用工具。尽管在线性乙烯基芳烃方面取得了显著成就，但支链乙烯基芳烃的合成仍不发达。克服此限制，在本文中，我们报道了螯合辅助的氧化偶联以高产率产生支化的烯烃化产物。使用链烯基羧酸获得排他性的选择性。详细的实验研究与计算研究相结合表明，β迁移插入，然后通过脱羧途径可用于整体转化。
• C5-Regioselective C–H fluorination of 8-aminoquinoline amides and sulfonamides with Selectfluor under metal-free conditions
  作者：Yingchao Zhang、Chunxia Wen、Jizhen Li

  DOI：10.1039/c7ob03059b

  日期：——

  A novel and efficient regioselective C–H fluorination of 8-aminoquinoline amides and sulfonamides at the C5 position was achieved. Using Selectfluor as a “F” reagent and HOAc as an additive, the reaction proceeds smoothly via a radical pathway. This method features metal-free conditions, a broad substrate scope and operational simplicity.

  实现了在C5位上的8-氨基喹啉酰胺和磺酰胺的新型高效区域选择性C–H氟化反应。使用Selectfluor作为“ F”试剂和HOAc作为添加剂，反应可通过自由基途径顺利进行。该方法具有无金属条件，广泛的基材范围和操作简便的特点。