(3Z,7E,11E,15E)-19,20-epoxy-7,12,16,20-tetramethyl-1,3,7,11,15-henicosapentaene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3Z,7E,11E,15E)-19,20-epoxy-7,12,16,20-tetramethyl-1,3,7,11,15-henicosapentaene
• 英文别名: (18Z)-29-methylidene-2,3-oxidohexanorsqualene；2,2-Dimethyl-3-(3,7,12-trimethyl-octadeca-3,7,11,15,17-pentaenyl)-oxirane；2,2-dimethyl-3-[(3E,7E,11E,15Z)-3,7,12-trimethyloctadeca-3,7,11,15,17-pentaenyl]oxirane
• 化学式: C₂₅H₄₀O
• 分子量: 356.592
• InChiKey: ZLFZRFFZFFSSEP-MBBSHWBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E,8E,12E)-16-bromo-17-hydroxy-4,9,13,17-tetramethyloctadeca-4,8,12-trienal 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯二茂钛 、 正丁基锂 、 air 、 Isobutylmagnesium chloride 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3Z,7E,11E,15E)-19,20-epoxy-7,12,16,20-tetramethyl-1,3,7,11,15-henicosapentaene
  参考文献：
  名称：

  29-Methylidene-2,3-oxidosqualene衍生物是基于立体特异性机理的肝脏和酵母氧化鲨烯环化酶抑制剂。

  摘要：

  两对异构体（18Z）-（8），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化六降鲨烯（21）和（18Z）-（31），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化角鲨烯（34）已经以完全立体定向的方式获得，作为大鼠和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂。报道了一种新的合成C22角鲨烯醛2，3-环氧化物的新方法，以及其他19-修饰的2，3-氧化角鲨烯类似物的方法。我们发现，在两个系列中，活性是相反的：（E）-六降二烯21和（Z）-亚甲基31是强力和不可逆的氧化角鲨烯环化酶抑制剂，而（Z）-六降二烯8和（E）-亚甲基34个几乎完全不活动。减少18,19-双键（例如39）可消除活性，而除去两个19-连接基团（例如庚烷衍生物40）则大大降低了对酶的抑制作用。（E）-己二甲叉基21是该系列针对酵母酶的第一种不可逆抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm970534j

文献信息

• 29-Methylidene-2,3-oxidosqualene Derivatives as Stereospecific Mechanism-Based Inhibitors of Liver and Yeast Oxidosqualene Cyclase
  作者：Maurizio Ceruti、Flavio Rocco、Franca Viola、Gianni Balliano、Paola Milla、Silvia Arpicco、Luigi Cattel

  DOI：10.1021/jm970534j

  日期：1998.2.1

  manner, as inhibitors of rat and yeast oxidosqualene cyclase. A new method for the synthesis of C22 squalene aldehyde 2,3-epoxide is reported, as well as that of other 19-modified 2,3-oxidosqualene analogues. We found that the activity is the opposite in the two series: the (E)-hexanormethylidene 21 and the (Z)-methylidene 31 are potent and irreversible inhibitors of oxidosqualene cyclase, while (Z

  两对异构体（18Z）-（8），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化六降鲨烯（21）和（18Z）-（31），（18E）-29-亚甲基-2,3-氧化角鲨烯（34）已经以完全立体定向的方式获得，作为大鼠和酵母氧化角鲨烯环化酶的抑制剂。报道了一种新的合成C22角鲨烯醛2，3-环氧化物的新方法，以及其他19-修饰的2，3-氧化角鲨烯类似物的方法。我们发现，在两个系列中，活性是相反的：（E）-六降二烯21和（Z）-亚甲基31是强力和不可逆的氧化角鲨烯环化酶抑制剂，而（Z）-六降二烯8和（E）-亚甲基34个几乎完全不活动。减少18,19-双键（例如39）可消除活性，而除去两个19-连接基团（例如庚烷衍生物40）则大大降低了对酶的抑制作用。（E）-己二甲叉基21是该系列针对酵母酶的第一种不可逆抑制剂。