5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-methyleneallyl)-2-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-methyleneallyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-(3-methylbuta-1,3-dien-2-yl)cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NFSGEQZSEHLTPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1,2-丁二烯 、 5,5-二甲基-3-溴环己-2-烯酮 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到5,5-dimethyl-3-(2-methyl-1-methyleneallyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化从丙二烯和有机卤化物合成1，3-二烯。

  摘要：

  在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）中，在Pd（dba）（2）（dba =二苄叉基丙酮）存在下，各种各样的芳基卤化物和乙烯基卤化物与1,1-二甲基烯丙基（2a）和碳酸钾反应在120摄氏度下得到相应的二烯CH（2）C（CH（3））CRCH（2）（3a-o），其中R为芳基或乙烯基，收率很好。与相应的芳基碘化物和氯化物相比，芳基溴化物可获得更高的二烯产物收率。在相似的反应条件下，四甲基丙烯（2b），1-甲基-1-苯基丙烯（2c），1-甲基-3-苯基丙烯（2d）和1-环己基烯丙烯（2e）也与芳基和乙烯基卤化物反应生成二烯产物（3p-w）。对于2d，观察到二烯产物的E和Z异构体3t和3u。对于2e，分离了两个区域异构体3vand 3w，其中3w可能来自3v的烯烃异构化。测试了各种钯体系对二烯形成的催化活性。除了Pd（dba）（2）/ PPh（3），Pd（OAc）（2）/ PPh（3），PdCl（2）（P

  DOI：

  10.1021/jo991651k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 1,3-Dienes from Allenes and Organic Halides
  作者：Hao-Ming Chang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo991651k

  日期：2000.3.1

  with aryl and vinylic halides to give diene products (3p-w). For 2d, both E and Z isomers 3t and 3u of the diene product were observed. For 2e, two regioisomers 3vand 3w were isolated with 3w likely from alkene isomerization of 3v. Various palladium systems were tested for the catalytic activity of diene formation. In addition to Pd(dba)(2)/PPh(3), Pd(OAc)(2)/PPh(3), PdCl(2)(PPh(3))(2), and PdCl(2)(dppe)

  在N，N-二甲基乙酰胺（DMA）中，在Pd（dba）（2）（dba =二苄叉基丙酮）存在下，各种各样的芳基卤化物和乙烯基卤化物与1,1-二甲基烯丙基（2a）和碳酸钾反应在120摄氏度下得到相应的二烯CH（2）C（CH（3））CRCH（2）（3a-o），其中R为芳基或乙烯基，收率很好。与相应的芳基碘化物和氯化物相比，芳基溴化物可获得更高的二烯产物收率。在相似的反应条件下，四甲基丙烯（2b），1-甲基-1-苯基丙烯（2c），1-甲基-3-苯基丙烯（2d）和1-环己基烯丙烯（2e）也与芳基和乙烯基卤化物反应生成二烯产物（3p-w）。对于2d，观察到二烯产物的E和Z异构体3t和3u。对于2e，分离了两个区域异构体3vand 3w，其中3w可能来自3v的烯烃异构化。测试了各种钯体系对二烯形成的催化活性。除了Pd（dba）（2）/ PPh（3），Pd（OAc）（2）/ PPh（3），PdCl（2）（P