11-demethyl-apodanthoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-demethyl-apodanthoside
• 英文别名: morindalin B；morindaparvin R
• 化学式: C₁₆H₂₀O₁₁
• 分子量: 388.328
• InChiKey: LQLIXTHCXKZRCW-ALJFVJQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.37
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  183.21
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-demethyl-apodanthoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  从巴戟天发现新的类虹膜作为法尼类X受体激动剂：激动电位和分子刺激。

  摘要：

  对巴戟天的研究导致分离出十二种化合物（1-12），包括三种新的鸢尾花苷morindalins A-C（1-3）和九种已知化合物（4-12）。使用HRMS，1D和2D NMR，电子圆二色性（ECD）光谱以及量子化学计算进行了结构鉴定。化合物6以EC 50对法呢类X受体（FXR）表现出最显着的激动活性FXR的目标值为7.18μM，并通过研究FXR下游靶基因（包括小异二聚体伴侣1（SHP1），胆汁盐输出泵（BSEP）以及有机溶质转运子亚基α和β（OSTα和OSTβ））证实了其激动作用。通过分子对接和分子动力学刺激分析了化合物6与FXR的潜在相互作用，发现氨基酸残基Leu287，Thr288和Ser332在化合物6向FXR的激活中起关键作用。这些发现表明化合物6可以被认为是FXR激动剂发展的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000654

文献信息

• Discovery of New Iridoids as Farnesoid X Receptor Agonists from <i>Morinda officinalis</i> : Agonistic Potentials and Molecular Stimulation
  作者：Zhi‐Lin Luan、Fei Qiao、Wen‐Yu Zhao、Wen‐Hua Ming、Zhen‐Long Yu、Jie Liu、Sheng‐Yun Dai、Shuang‐Hui Jiang、Chao‐Jie Lian、Cheng‐Peng Sun、Bao‐Jing Zhang、Jian Zheng、Shuang‐Cheng Ma、Xiao‐Chi Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202000654

  日期：2021.5

  most significantly agonistic activity against farnesoid X receptor (FXR) with an EC50 value of 7.18 μM, and its agonistic effect was verified through the investigation of FXR downstream target genes including small heterodimer partner 1 (SHP1), bile salt export pump (BSEP), and organic solute transporter subunit alpha and beta (OSTα and OSTβ). The potential interaction of compound 6 with FXR was analyzed

  对巴戟天的研究导致分离出十二种化合物（1-12），包括三种新的鸢尾花苷morindalins A-C（1-3）和九种已知化合物（4-12）。使用HRMS，1D和2D NMR，电子圆二色性（ECD）光谱以及量子化学计算进行了结构鉴定。化合物6以EC 50对法呢类X受体（FXR）表现出最显着的激动活性FXR的目标值为7.18μM，并通过研究FXR下游靶基因（包括小异二聚体伴侣1（SHP1），胆汁盐输出泵（BSEP）以及有机溶质转运子亚基α和β（OSTα和OSTβ））证实了其激动作用。通过分子对接和分子动力学刺激分析了化合物6与FXR的潜在相互作用，发现氨基酸残基Leu287，Thr288和Ser332在化合物6向FXR的激活中起关键作用。这些发现表明化合物6可以被认为是FXR激动剂发展的潜在候选者。