syn-2-[(p-nitrophenyl)(m-tolylamino)methyl]cyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn-2-[(p-nitrophenyl)(m-tolylamino)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: 2-[(4-nitro-phenyl)-m-tolylamino-methyl]cyclohexanone；2-[(p-nitrophenyl)(m-tolylamino)methyl]cyclohexanone；2-((m-toluidino)(4-nitrophenyl)methyl)cyclohexanone；(2S)-2-[(S)-(3-methylanilino)-(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: QMFQOBMUTDAZBJ-UYAOXDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 对硝基苯甲醛 、 3-甲基苯胺 在 zirconium(IV) oxychloride 作用下， 反应 0.33h， 生成 syn-2-[(p-nitrophenyl)(m-tolylamino)methyl]cyclohexanone 、 anti-2-[(p-nitrophenyl)(m-tolylamino)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  ZrOCl2·8H2O在无溶剂条件下通过直接曼尼希型反应立体选择性合成β-氨基酮

  摘要：

  在室温下，氧氯化锆 (ZrOCl2·8H2O) 在无溶剂条件下，使用醛和苯胺与酮在三组分反应中有效地催化各种原位生成的醛亚胺的直接曼尼希型反应。反应进行得很快，并以良好到高产率提供相应的 β-氨基酮，并具有良好到极好的立体选择性。催化剂可以循环用于后续反应而不会显着降低效率。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600493

文献信息

• Diastereoselective three-component Mannich reaction catalyzed by silica-supported ferric hydrogensulfate
  作者：Hossein Eshghi、Mohammad Rahimizadeh、Mohsen Hosseini、Aida Javadian-Saraf

  DOI：10.1007/s00706-012-0800-y

  日期：2013.2

  AbstractA highly anti-diastereoselective three-component Mannich reaction of aromatic amines and aromatic aldehydes with cyclohexanone in the presence of silica-supported ferric hydrogensulfate has been developed. The best selectivity was obtained where there were electron-donating groups on both aldehyde and amine. Selectivity decreases when electron-withdrawing groups are present on the aldehyde;

  摘要高度抗芳族胺，并用在二氧化硅负载的三价铁氢盐的存在下的环己酮的芳香醛的-diastereoselective三组分曼尼希反应已经研制成功。在醛和胺上均具有给电子基团的情况下，可获得最佳的选择性。当在醛上存在吸电子基团时，选择性降低。在这些情况下，如果胺上存在供电子基团，则选择性会提高。 图形概要
• Nano-Rb2HPW12O40 as an Efficient and Novel Catalyst for One-Pot Synthesis of β-Amino Ketones
  作者：Fatemeh Moradgholi、Jalil Lari、Mahnaz Vahidi Parsa、Mehran Mirkharrazi

  DOI：10.17344/acsi.2016.2634

  日期：2016.12.15

  heterogeneous catalyst for the Mannich reaction. One-pot multi-component condensation of an aldehyde, an amine and a ketone at ambient temperature affords the corresponding β-amino ketones using novel nano-sized Rb2HPW12O40. Simple purification, short reaction time and high yield are some of the advantages of this reaction. Also, the catalyst can be readily isolated. The nano catalyst Rb2HPW12O40 has

  所描述的研究目的是研究Rb2HPW12O40作为曼尼希反应的绿色多相催化剂。使用新型纳米级Rb2HPW12O40，在环境温度下通过一锅法将醛，胺和酮进行多组分缩合，可得到相应的β-氨基酮。简单纯化，短反应时间和高产率是该反应的一些优点。而且，催化剂可以容易地分离。通过傅里叶变换红外光谱，X射线粉末衍射和扫描电子显微镜对纳米催化剂Rb2HPW12O40进行了表征。
• IsosteviolProline Conjugates as Highly Efficient Amphiphilic Organocatalysts for Asymmetric Three-Component Mannich Reactions in the Presence of Water
  作者：Ya-Jie An、Chuan-Chuan Wang、Zi-Ping Liu、Jing-Chao Tao

  DOI：10.1002/hlca.201100265

  日期：2012.1

  work, six isosteviolamino acid conjugates were designed and synthesized through simple condensation on a large scale without protecting group (Scheme). These amphiphilic organocatalysts mediated asymmetric three‐component Mannich reactions of cyclohexanone and anilines with aromatic aldehydes in the presence of H2O. Meanwhile, the isosteviolproline conjugate 3b has been established as a highly efficient

  在这项工作中，设计并通过简单的大规模缩合反应合成了六种异戊四醇氨基酸共轭基，没有保护基（方案）。这些两亲性有机催化剂在H 2 O存在下介导的环己酮和苯胺与芳族醛的不对称三组分曼尼希反应。同时，异雌醇脯氨酸共轭物3b已被确立为高效催化剂（表1），并提供了合成反应。曼尼希（Mannich）产品具有出色的非对映选择性（顺/反高达98：2）和对映选择性（高达> 99％ee）；表3）。提出了在H 2 O存在下反应的过渡态（图2）。
• Hassani, Hassan; Shiri, Ali; Khanali, Maryam, Journal of the Indian Chemical Society, 2020, vol. 97, # 6, p. 927 - 939
  作者：Hassani, Hassan、Shiri, Ali、Khanali, Maryam

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Synthesis of <font>β</font>-Amino Ketones via Direct Mannich-Type Reaction Catalyzed with
  作者：Masoud Samet、Bagher Eftekhari-Sis、Mohammed M. Hashemi、Fateme Farmad

  DOI：10.1080/00397910902906594

  日期：2009.11.18

  At room temperature, SO42-/TiO2 and SO42-/nano-TiO2 efficiently catalyze the direct Mannich-type reaction of varieties of in situ-generated aldimines using aldehydes and anilines with ketones in a three-component reaction under solvent-free conditions. The reaction proceeds rapidly and affords the corresponding beta-amino ketones in good to high yields with good to excellent stereoselectivity. The catalyst can be recycled for subsequent reactions without any appreciable loss of efficiency.