2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-p-tolyl-6H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid isopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-p-tolyl-6H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid isopropyl ester
• 英文别名: propan-2-yl 2-amino-6-(4-methylphenyl)-4-(3-nitrophenyl)-6H-1,3-thiazine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 411.481
• InChiKey: PUZNEQVXRFUDSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-amino-4-(3-nitrophenyl)-6-p-tolyl-6H-[1,3]thiazine-5-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  结合固相合成和裂解后修饰方法，合成功能化的1,3-噻嗪文库。

  摘要：

  描述了在Wang树脂上固相合成不同组的1,3-噻嗪-5-羧酸盐。乙酰乙酰化，然后进行Knoevenagel缩合，并与硫脲进行酸促进的闭环反应，从而得到聚合物结合的1,3-噻嗪。作为酯交换反应的替代方法，从聚合物结合的丙二酸开始，通过与酰基咪唑反应，从头合成了β-酮酯，以提高多样性。为了减少污染，已报道了利用酯键对醇盐的反应性差异来对树脂结合的1,3-噻嗪进行珠上纯化的方法。通过TFA从Wang接头上裂解得到的噻嗪5-羧酸酯的最后四步裂解后修饰产生酯或酰胺。在9个步骤或13个步骤中，获得了20种1,3-噻嗪，产率高达61％。

  DOI：

  10.1002/chem.200305658