4-(4-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-amide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-amide
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,6,8-tetrahydroquinoline-3-carboxamide
• 化学式: C₂₅H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 465.39
• InChiKey: JRRBYJHRIXNETB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 N-乙酰乙酰苯胺 、 对溴苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94 %的产率得到4-(4-bromophenyl)-2,7,7-trimethyl-5-oxo-N-phenyl-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinolin-3-amide
  参考文献：
  名称：

  水相容性二氧化硅负载三氟乙酸铁和三氯乙酸铁：作为重要且可回收的路易斯酸催化剂，用于六氢喹啉-3-甲酰胺的无溶剂绿色合成

  摘要：

  采用新颖、廉价、环保的方法开发了二氧化硅负载的三氟乙酸铁和三氯乙酸铁绿色路易斯酸催化剂，并将其用于六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物的合成。采用FTIR、PXRD、FE-SEM、HR-TEM、EDX、BET、TGA和NH 3 -TPD技术研究了所制备的路易斯酸催化剂的结构和形貌。本催化剂在70℃、无溶剂反应条件下合成六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物时表现出最大的转化效率，并且在很短的反应时间内具有最佳的产物产率。两种催化剂均可重复使用且易于回收，并且在水和各种有机溶剂中表现良好。目前的合成路线的主要优点是允许多种官能团、反应时间快、产物收率高、反应条件温和、催化剂可回收和无溶剂绿色合成。这使得它更加方便、经济和环保。

  DOI：

  10.1039/d3ra03542e

文献信息

• 一种催化合成4-芳基-N-苯基-1，4，5，6，7，8- 六氢喹啉-3-酰胺的方法
  申请人：马鞍山市泰博化工科技有限公司

  公开号：CN107188847B

  公开（公告）日：2019-09-10

  本发明公开了一种催化合成4‑芳基‑N‑苯基‑1，4，5，6，7，8‑六氢喹啉‑3‑酰胺的方法，属于化学材料制备技术领域。本发明以芳香醛、5，5‑二甲基‑1，3‑环己二酮、乙酰乙酰苯胺和乙酸铵为反应原料，选用本发明的离子液体作为催化剂，经过加热回流反应合成4‑芳基‑N‑苯基‑1，4，5，6，7，8‑六氢喹啉‑3‑酰胺的。本发明所用催化剂的催化活性相对较高，其制备成本较低，且该催化剂催化制备4‑芳基‑N‑苯基‑1，4，5，6，7，8‑六氢喹啉‑3‑酰胺的循环使用性能较好，其循环使用前的处理简单，便于工业化大规模推广使用。
• Water compatible silica supported iron trifluoroacetate and trichloroacetate: as prominent and recyclable Lewis acid catalysts for solvent-free green synthesis of hexahydroquinoline-3-carboxamides
  作者：Dnyaneshwar Purushottam Gholap、Ramdas Huse、Sudarshan Dipake、M. K. Lande

  DOI：10.1039/d3ra03542e

  日期：——

  at 70 °C in solvent free reaction condition with best product yield in a short reaction time. Both catalysts are reusable and simple to recover, and perform meritoriously in water as well as in a variety of organic solvents. The key advantages of the current synthetic route are permitting of a variety of functional groups, quick reaction time, high product yield, mild reaction condition, recyclability

  采用新颖、廉价、环保的方法开发了二氧化硅负载的三氟乙酸铁和三氯乙酸铁绿色路易斯酸催化剂，并将其用于六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物的合成。采用FTIR、PXRD、FE-SEM、HR-TEM、EDX、BET、TGA和NH 3 -TPD技术研究了所制备的路易斯酸催化剂的结构和形貌。本催化剂在70℃、无溶剂反应条件下合成六氢喹啉-3-甲酰胺衍生物时表现出最大的转化效率，并且在很短的反应时间内具有最佳的产物产率。两种催化剂均可重复使用且易于回收，并且在水和各种有机溶剂中表现良好。目前的合成路线的主要优点是允许多种官能团、反应时间快、产物收率高、反应条件温和、催化剂可回收和无溶剂绿色合成。这使得它更加方便、经济和环保。