(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-prop-2-ynylprop-2-enamide
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: DGLCRRKUXKFLMY-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [AuCl(PTA)] 、 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  包含肉桂酰胺的金（I）配合物的合成：黑色素瘤的2D和3D球形模型中的抗癌活性及体内血管生成的体外评估。

  摘要：

  合成并表征了一系列含有甲氧基取代的肉桂酰胺部分（3a - 3c和4a - 4c）的炔基金（I）膦配合物。评估了所有合成的复合物对三种人类癌细胞系A549（肺），D24（黑素瘤）和HT1080（纤维肉瘤）以及人类胚胎肾293细胞系（Hek293T）的细胞毒性，作为非癌细胞的代理模型。大多数合成的化合物在低微摩尔浓度下对癌细胞系均具有抗增殖活性。其中，复合物3c对IC 50表现出广泛的抗癌活性对于所有测试的癌症品系，其值在1.53–6.05μM的范围内。复合物3c对D24黑色素瘤细胞的毒性比参考药物顺铂高20倍，并且在黑色素瘤细胞的3D球形模型中显示出显着的抗癌活性。对3c活性的机理研究表明，硫氧还蛋白还原酶通过空间和氢键相互作用抑制，随后诱导氧化应激和细胞死亡的线粒体途径。在转基因斑马鱼Tg（fli1a：EGFP）体内模型中，化合物3c还显示出显着的抗血管生成特性。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b00281
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-(prop-2-yn-1-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂醛衍生物作为细菌细胞分裂蛋白FtsZ抑制剂的设计，合成和抗菌活性

  摘要：

  为了发现潜在的抗细菌耐药性增强剂，设计，合成和评估了新型肉桂醛衍生物作为FtsZ抑制剂，使用肉汤微稀释法评估了其对九种重要病原体的抗菌活性，以及​​它们对四种代表性菌株的细胞分裂抑制活性。在体外抗菌活性中，新合成的化合物一般对金黄色葡萄球菌ATCC25923显示出比其他化合物更好的功效。特别是化合物3，8和10发挥了优于所有参比药物的活性。在细胞分裂抑制活性中，所有化合物均显示出与其体外抗菌活性相同的趋势，与其他菌株相比，其对金黄色葡萄球菌ATCC25923的活性更好。此外，化合物3，6，7和8中显示强效的细胞分裂的抑制活性具有低于1微克/毫升，超过256倍更好所有参考药物的MIC值。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.04.048

文献信息

• Synthesis of Benzoisoxazole Derivatives and Evaluation of Inhibitory Potency against Cholinesterase for Alzheimer's Disease Therapeutics
  作者：Jung-Youl Park、Sujeong Shin、Jae-kwan Kim、Kyoung Chan Park、Jeong Ho Park

  DOI：10.1002/bkcs.10891

  日期：2016.9

  To improve Alzheimer's disease (AD) therapeutics, we have designed and synthesized new benzoisoxazole derivatives that are potent inhibitors of cholinesterase (acetylcholinesterase [AChE] and butyrylcholinesterase [BuChE]). Since inhibition of cholinesterase (ChE) is still considered to be one of the most effective ways of treating AD patients, many new classes of ChE inhibitors have been synthesized

  为了改善阿尔茨海默氏病（AD）疗法，我们设计并合成了新的苯并异恶唑衍生物，它们是胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶[AChE]和丁酰胆碱酯酶[BuChE]）的有效抑制剂。由于抑制胆碱酯酶（ChE）仍被认为是治疗AD患者最有效的方法之一，因此已经合成了许多新种类的ChE抑制剂。为了鉴定一种新型的胆碱能药物，将利培酮的药效团部分即苯并异恶唑部分与天然抗氧化剂偶联。发现一些苯并异恶唑衍生物（26–28和30）可有效抑制BuChE（IC 50 <20μM），而另一些（20和26–28））以适度抑制AChE（IC 50 <100μM）。此外，与加兰他敏（IC 50 = 8.4± 0.1μM）相比，化合物28对BuChE的抑制活性更好（IC 50 = 0.72± 0.11μM）。具有BuChE抑制活性的新型苯并异恶唑衍生物代表了一类新的ChE抑制剂，可用于制备治疗AD患者的新型化合物衍生物。
• Design and synthesis of epigallocatechin (EGC) analogs selective to inhibit α-amylase over α-glucosidases via the incorporation of caffeine acid and its derivatives
  作者：Wenming Chen、Cui Zhou、Jiansheng Chen、Meizhu Wang、Fang Zhou、Chunmei Wang、Xu Zhang、Wen Zhou

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105515

  日期：2022.2

  myricetin-caffeic acid conjugate 1 reported ever. We focus on methylation of caffeic acid, length of a liker, a double bond contained in the linker on the inhibition activity and selectivity of EGC-based conjugates. As a result, methylation of caffeic acid and the length of a linker affect significantly the activity and selectivity of EGC-based conjugates, but the effect of a double in caffeic acid is limited

  天然产物是寻找抗糖尿病药物的首选化学支架的有前途但未被充分认识的储存库。在这项研究中，根据报道的杨梅素-咖啡酸铅共轭物1设计和合成了 21 种选择性抑制人胰腺 α-淀粉酶 (HPA)（淀粉消化金字塔顶端的酶）的基于 EGC 的衍生物曾经。我们专注于咖啡酸的甲基化、liker 的长度、接头中包含的双键对基于 EGC 的缀合物的抑制活性和选择性。因此，咖啡酸的甲基化和接头的长度显着影响基于 EGC 的缀合物的活性和选择性，但咖啡酸中双键的影响是有限的。缀合物2a-1具有与 EGC 和咖啡酸融合的六碳原子接头证明了对 HPA 的最重要的抑制活性及其对 HPA 的选择性远优于该构建体1。分子对接研究表明，结合物2a-1以两个部分 EGC 和咖啡酸通过π 堆积相互作用的预组织形式，以四个氢键的形式很好地适应 HPA 的活性位点。总的来说，将咖啡酸和 EGC 与适当的接头结合可能为发现抗糖尿病药物中的特定
• Synthesis and in vitro Assay of New Triazole Linked Decursinol Derivatives Showing Inhibitory Activity against Cholinesterase for Alzheimer’s Disease Therapeutics
  作者：Jung-Youl Park、Sujeong Shin、Kyoung Chan Park、Eunju Jeong、Jeong Ho Park

  DOI：10.5012/jkcs.2016.60.2.125

  日期：2016.4.20

  With the goal of developing Alzheimer’s disease therapeutics, we have designed and synthesized new triazole linked decursinol derivatives having potency inhibitory activities against cholinesterase [acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE)]. Since inhibition of cholinesterase (ChE) is still considered to be one of the most effective targets to treat AD patients, many new classes of ChE inhibitors have been synthesized. In an effort of identifying new type of cholinergic drug, decursinol derivatives 11-17 have been synthesized between decursinol and other biological interesting compounds such as lipoic acid, polyphenols, etc by using the click reaction and then evaluated their biological activities. Compound 12 (IC₅₀ = 5.89 ± 0.31 mM against BuChE) showed more effective inhibitory activity against BuChE than galantamine (IC₅₀ = 9.4 ± 2.5 mM). Decursinol derivatives can be considered a new class inhibitor for BuChE and can be applied to be a novel drug candidate to treat AD patients.

  为了开发阿尔茨海默病治疗药物，我们设计并合成了新的三唑类癸二醇衍生物，它们对胆碱酯酶[乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）]具有强效抑制活性。由于抑制胆碱酯酶（ChE）仍被认为是治疗注意力缺失症患者最有效的靶点之一，因此人们合成了许多新型的胆碱酯酶抑制剂。为了寻找新型胆碱能药物，研究人员利用点击反应，将去甲熊果醇与其他具有生物活性的化合物（如硫辛酸、多酚等）合成了去甲熊果醇衍生物 11-17，并对其生物活性进行了评估。化合物 12（对 BuChE 的 IC₅₀ = 5.89 ± 0.31 mM）比加兰他敏（IC₅₀ = 9.4 ± 2.5 mM）对 BuChE 具有更有效的抑制活性。Decursinol衍生物被认为是一种新的BuChE抑制剂，可作为治疗AD患者的新型候选药物。
• Synthesis, Docking, in silico ADMET and Pharmacological Evaluation of Some N-acetyl Pyrazole and Quinoline Conjugates
  作者：Nargisbano Ayyub Peerzade、Shravan Yegu Jadhav、Raghunath Bhikaji Bhosale、Amol Anantrao Kulkarni、Bhushan Dnyandeo Varpe

  DOI：10.2174/1570180817666200228123347

  日期：2020.7.29

  Background: Pyrazolines are reported having anti-inflammatory, anti-oxidant and antidiabetic activities in the literature. Drugs like celecoxib, antipyrine, etc. are structurally similar to the designed compounds. Objectives: To synthesize and characterize N-acetyl pyrazole and quinoline conjugates and test them for Anti-inflammatory, Antioxidant, Antibacterial, Antiamylase and Antimalarial activities

  背景：吡唑啉在文献中据报道具有抗炎，抗氧化和抗糖尿病的活性。塞来昔布，安替比林等药物的结构与设计的化合物相似。 目的：合成和表征N-乙酰基吡唑和喹啉共轭物，并测试它们的抗炎，抗氧化，抗菌，抗淀粉酶和抗疟活性。 方法：从相应的喹啉查耳酮（1a-1j）合成了一系列甲氧基取代的喹啉基吡唑啉衍生物（2a-2j），收率良好。对合成的化合物进行表征，并筛选其体外抗炎，抗氧化，抗淀粉酶，抗菌和抗疟疾活性。对接和计算机模拟ADMET使用PDB：3LN1进行。 结果：与标准双氯芬酸钠相比，化合物2b，2i和2j显示出显着的抗炎活性。所有化合物（2a-2j）对DPPH的抗氧化活性均优于标准抗坏血酸。化合物2e，2f，2h和2i对NO具有极好的抗氧化活性。与标准抗坏血酸相比。化合物2f对SOR显示出显着的抗氧化活性。几乎所有化合物都显示出显着的抗菌和抗淀粉酶活性，只有少数例外，而化合物2f，2h和2j显示出有效的抗疟活性。