N-(anilinocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(anilinocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
• 英文别名: N-(β-D-glucopyranosyl)-N'-phenyl urea；1-phenyl-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]urea
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: LKCDLOUQOJQBRX-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-glucopyranosyl azide 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(anilinocarbonyl)-β-D-glucopyranosylamine
  参考文献：
  名称：

  Urea Glycoside Synthesis in Water

  摘要：

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822902

文献信息

• Assessment of synthetic methods for the preparation of N-β-d-glucopyranosyl-N′-substituted ureas, -thioureas and related compounds
  作者：László Somsák、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Csaba Hüse、Katalin Telepó、Éva Bokor、Katalin Czifrák

  DOI：10.1016/j.carres.2008.01.045

  日期：2008.8

  beta-d-glucopyranosyl isocyanate in refluxing toluene. Deprotection of O-peracetylated N-beta-d-glucopyranosyl-N'-acyl ureas either under base (NaOMe in MeOH at or below rt) or under acid (KHSO(4) or AcCl in MeOH at rt) catalyzed transesterification conditions resulted in unavoidable partial cleavage of the N'-acyl moieties. Reaction of beta-d-glucopyranosylammonium carbamate with an isocyanate, isothiocyanate or isoselenocyanate

  O-过乙酰化的N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲衍生物的制备在以下条件下形成端基异构体混合物：在ZnCl存在下，酰氯将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基脲酰化（2）在回流的CHCl（3）中；在室温下，将O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖胺加到乙腈中的酰基异氰酸酯上；在回流甲苯中将羧酰胺添加到原位制备的O-过乙酰化的β-d-吡喃葡萄糖基异氰酸酯中。在碱下（NaOMe在rt或以下的MeOH中）或在酸（KHSO（4）或rt在MeOH中的accl）催化的酯交换条件导致O-全乙酰化N-β-d-吡喃葡萄糖基-N'-酰基脲的脱保护N'-酰基部分不可避免的部分裂解。β-d-吡喃葡萄糖基氨基甲酸铵与异氰酸酯的反应，
• Urea Glycoside Synthesis in Water
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yohei Matsukawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1055/s-2004-822902

  日期：——

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been developed. Reaction of Steyermark’s ­glucosyl carbamate 1 with amines was carried out in water to afford urea glucosides in good yields. This method was successfully ­applied to develop a new route to the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides.

  我们开发了一种在水介质中合成脲苷的新方法。Steyermark 的氨基甲酸葡糖酯 1 与胺在水中发生反应，以良好的收率得到脲苷。该方法被成功应用于开发一条合成脲系新糖苷和假寡糖的新途径。
• Synthesis of Urea-Tethered Neoglycoconjugates and Pseudooligosaccharides in Water
  作者：Yoshiyasu Ichikawa、Yohei Matsukawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/ja056253f

  日期：2006.3.1

  A novel approach to the synthesis of urea glycosides in aqueous media has been explored. Steyermark's glucopyranosyl oxazolidinone was found to be a good synthon for anchoring glucosyl moieties onto amines and thiols. The present method was successfully applied to establish a new route for the synthesis of urea-tethered neoglycoconjugates and pseudooligosaccharides in water.