前列腺素 H2 | 42935-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 前列腺素 H2
• 中文别名: 前列腺素H2
• 英文名称: prostaglandin H2
• 英文别名: PGH2；(Z)-7-[(1R,4S,5R,6R)-6-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-5-yl]hept-5-enoic acid
• CAS: 42935-17-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₅
• 分子量: 352.471
• InChiKey: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -17 °C
• 溶解度：
  乙醇：>100mg/mL； PBS pH 7.2：>2 mg/mL
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  202.63 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R66,R36,R67,R11
• 危险品运输编号：
  UN 1090 3/PG 2
• 安全说明：
  S16,S26,S9
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H302 + H312 + H332,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P280,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
• 储存条件：
  密封，在-70°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  前列腺素 H2 在 Lipocalin-type prostaglandin D synthase 作用下， 生成 前列腺素 D2
  参考文献：
  名称：

  脂质运载蛋白型前列腺素D合酶的底物诱导产物释放机制

  摘要：

  前列腺素 D 2 (PGD 2 ) 是一种内源性催眠原，是一种独特的 PG，可分泌到脑脊液中。PGD 2是一种相对脆弱的分子，应该被转运到位于基底前脑的受体而不发生降解。然而，目前尚不清楚 PGD 2如何稳定地携带到此类远程受体。在这里，我们证明了 PGD 2合成酶，脂质运载蛋白型前列腺素 D 合酶 (L-PGDS)，不仅结合其底物 PGH 2，而且结合其产物 PGD 2在两个不同的配体结合位点。这种行为暗示了它的 PGD 2载波功能。尽管如此，由于高亲和力（Kd  = ∼0.6 μM)在催化结合位点的 PGD 2与 PGH 2 的相当，它可以作为竞争性抑制剂，而我们的结合试验仅表现出弱抑制（K i = 189 μM) 的催化反应。为了阐明这种神秘的行为，我们通过 NMR 确定了与一种底物类似物结合的 L-PGDS 的溶液结构，并将其与两种结构进行了比较：一种是 apo 形式，另一种是具有

  DOI：

  10.1016/j.bbrc.2021.06.092
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 sodium phosphate buffer 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 前列腺素 H2
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。14. 溶剂诱导的前列腺素内过氧化物碎裂。来自 PGH2 的新醛产物和水溶液中内过氧化物裂解过程中的新型分子内 1,2-氢化物转移

  摘要：

  Mise en evidence d'un remarquable effet de solvant sur la stabilite du noyau endoperoxyde dioxa-2,3 bicyclo [2.2.1] 庚烷，de la prostaglandine PGH2。氘同位素效应

  DOI：

  10.1021/ja00332a049
• 作为试剂：
  描述：

  Tripotassium;phosphate 、 谷胱甘肽 、 前列腺素 H2 、 、 2-羟基丙烷-1,2,3-三羧酸根 在 前列腺素 H2 、 Tripotassium;phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以7220-7225] The PGE2 formed的产率得到地诺前列酮
  参考文献：
  名称：

  Bis-(Sulfonylamino) Derivatives in Therapy 205

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物，其中R1、R3、L1、L2、G1、G2、A和m如规范中所定义，并提供其光学异构体、外消旋体和互变异构体，以及其药学上可接受的盐；还提供了制备这些化合物的过程，含有它们的制药组合物和它们在治疗中的使用。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1的抑制剂。

  公开号：

  US20090163586A1

文献信息

• FLUORESCENT PROBE FOR CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20210330822A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  Cyclooxygenase-2 (COX-2) over-expression is prominent in inflammatory diseases, neurodegenerative disorders, and cancer. Directly monitoring COX-2 activity within its native environment poses an exciting approach to account for and illuminate the effect of the local environments on protein activity. Herein, we report the development of CoxFluor, the first activity-based sensing approach for monitoring COX-2 within live cells with confocal microscopy and flow cytometry. CoxFluor strategically links a natural substrate with a dye precursor to engage both the cyclooxygenase and peroxidase activities of COX-2. This catalyzes the release of resorufin and the natural product, as supported by molecular dynamics and ensemble docking. CoxFluor enabled the detection of oxygen-dependent changes in COX-2 activity that are independent of protein expression within live macrophage cells.

  环氧合酶-2（COX-2）在炎症性疾病、神经退行性疾病和癌症中的过度表达是显著的。直接监测COX-2在其天然环境中的活性提供了一种令人兴奋的方法，可以解释和阐明局部环境对蛋白质活性的影响。在这里，我们报告了CoxFluor的开发，这是第一种用于监测活细胞内COX-2活性的基于活性的传感方法，使用共聚焦显微镜和流式细胞术。CoxFluor巧妙地将天然底物与染料前体相连，以同时参与COX-2的环氧合酶和过氧化物酶活性。这催化了鲁苏芬和天然产物的释放，得到了分子动力学和集合对接的支持。CoxFluor使得能够检测到在活细胞内与氧气有关的COX-2活性变化，这种变化与蛋白质表达无关，发生在活性巨噬细胞中。
• MULTIHETEROARYL COMPOUNDS AS INHIBITORS OF H-PGDS AND THEIR USE FOR TREATING PROSTAGLANDIN D2 MEDIATED DISEASES
  申请人：Endres Gregory W.

  公开号：US20100075990A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Multiheteroaryl compounds, their preparation, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and their pharmaceutical use in the prevention and treatment of prostaglandin D 2 mediated diseases and conditions that may be modulated by the inhibition of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS).

  多杂环芳基化合物，它们的制备，包括这些化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗可能通过抑制造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）调节的前列腺素D2介导的疾病和症状中的药用。
• COX-2-targeted imaging agents
  申请人：Marnett J. Lawrence

  公开号：US20050002859A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The presently disclosed subject matter provides a method for synthesizing a radiological imaging agent by reacting a COX-2-selective ligand with a compound comprising a detectable group, wherein the COX-2-selective ligand is a derivative of a non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID) comprising an ester moiety or a secondary amide moiety. Also provided are compositions that are synthesized using the method, as well as methods of using the compositions of the presently disclosed subject matter.

  目前公开的主题提供了一种合成放射性成像试剂的方法，通过将COX-2选择性配体与含有可检测基团的化合物反应，其中COX-2选择性配体是非甾体抗炎药（NSAID）的衍生物，包括酯基或二级酰胺基团。还提供了使用该方法合成的组合物，以及使用目前公开的主题的组合物的方法。
• Nicotinamide Derivatives
  申请人：Blake Tanisha D.

  公开号：US20080146569A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  The present invention relates to compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are as defined herein, compositions containing such compounds and the uses of such compounds for the treatment of various diseases and conditions such as asthma.

  本发明涉及公式（I）的化合物及其药用可接受的盐和溶剂化合物，其中取代基如本文所定义，包含这种化合物的组合物以及这种化合物用于治疗各种疾病和状况，如哮喘。
• Identification of novel oxidized levuglandin D2 in marine red alga and mouse tissue
  作者：Yoshikazu Kanai、Sadahiko Hiroki、Hiroyuki Koshino、Keiichi Konoki、Yuko Cho、Mirriam Cayme、Yasuo Fukuyo、Mari Yotsu-Yamashita

  DOI：10.1194/jlr.m017053

  日期：2011.12

  These LGs and their isomers are highly reactive γ-ketoaldehydes that form covalent adducts with proteins, DNA, and phosphatidylethanolamine in cells. Here, we isolated a novel oxidized LGD(2) (ox-LGD(2)) from the red alga Gracilaria edulis and determined its planar structure. Additionally, ox-LGD(2) was identified in some tissues of mice and in the lysate of phorbol-12-myristate-13-acetate (PMA)-treated

  在动物中，环加氧酶与花生四烯酸、前列腺素 (PG)H(2) 反应的产物可以发生自发重排和非酶促环裂解，形成 levuglandin(LG)E(2) 和 LGD(2)。这些 LG 及其异构体是高反应性的 γ-酮醛，可与细胞中的蛋白质、DNA 和磷脂酰乙醇胺形成共价加合物。在这里，我们从红藻江蓠中分离出一种新型氧化 LGD(2) (ox-LGD(2)) 并确定其平面结构。此外，使用 LC-MS/MS 在小鼠的某些组织和 phorbol-12-myristate-13-acetate (PMA) 处理的 THP-1 细胞与花生四烯酸一起孵育的裂解物中发现了 ox-LGD(2)。这些结果表明 ox-LGD(2) 是 LGD(2) 的常见氧化代谢物。在ox-LGD(2)的平面结构中，LGD(2) 的 H8 和 H12 被脱氢，C9 醛被氧化成羧酸，其与 C11 处的水合酮形成内酯环。这些结构差异意味着